N-[5-(2-氯苯基)-2-呋喃甲酰氨基硫羰基]-L-α-氨基酸乙酯的合成与生物活性测定

设计并合成了9种未见文献报道的N-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰氨基硫羰基)-L-α-氨基酸乙酯衍生物,其结构经IR,1HNMR,MS和元素分析测试确证.MTT法测试结果表明大部分目标化合物对白血病K562细胞系的增殖具有明显的抑制作用.

L-N-(2-噻吩磺酰基)氨基酸乙酯衍生物的合成、结构及抗肿瘤活性

将2-噻吩磺酰基引入α-L-氨基酸乙酯中,设计合成了9种未见文献报道的新化合物N-2-噻吩磺酰基-α-L-氨基酸乙酯和N-2-噻吩磺酰基甘氨酸乙酯。结构经IR、1H NMR、MS和元素分析测试技术得以确证。对化合物3a的单晶进行了X射线晶体结构测定,结果表明,其属于单斜晶系,Cc空间群,晶胞参数a=1.4538(2)nm,b=0.56902(9)nm,c=1.4337(2)nm,Z=4,V=1.0978(3)nm3,Dc=1.508mg/m3,α=90.00°,β=112.245(2)°,γ=90.00°,F(000)=520,R=0.0858,wR=0.2265。经MTT法多次平行实验观测,结果发现,部分目标化合物对白血病K562细胞的增殖有明显的抑制作用:在质量浓度为1.0×10-8g/mL时,化合物3f、3g、3i对白血病K562肿瘤细胞的增殖有较好的抑制作用,抑制率分别为40.22%、33.47%和31.86%,化合物3a～3i对白血病K562肿瘤细胞的增殖的半数抑制质量浓度(IC50,1×10-6g/mL)依次为:35.65、13.87、9.23、4.9、9.24、8.16、7.84、7.73、7.73、6.57。实验中还发现,部分化合物能够诱导肿瘤细胞自然凋亡。通过与5-氟尿嘧啶(5-FU)阳性对照结果表明,该类化合物具有很好的研究开发潜力和价值。

氨基酸乙酯的简便合成方法

以几种常见氨基酸为原料,直接用浓盐酸作催化,使氨基酸与乙醇反应,得到氨基酸乙酯盐酸盐,碱化之后重结晶得到氨基酸乙酯,并通过核磁对化合物的结构进行了表征,数据与文献报道一致。

1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-吡唑啉酮-5(HPMBP)缩氨基酸乙酯的合成、表征及抑菌活性

用1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-吡唑啉酮-5(HPMBP)和2种氨基酸酯合成了2个HPMBP缩氨基酸乙酯化合物,采用核磁共振、红外光谱、元素分析等方法对配体的结构进行了表征,并对其生物活性进行了测试,结果显示该化合物对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌(S.Aureus)和革兰氏阴性大肠杆菌(E.Coli)均有一定的抑制作用.

β-氨基酸乙酯盐酸盐的合成与表征

以三种β-苯丙氨酸、二氯亚砜、乙醇为原料分别合成了β-苯丙氨酸乙酯盐酸盐、2F-β-苯丙氨酸乙酯盐酸盐和3F-β-苯丙氨酸乙酯盐酸盐三种稳定的β-氨基酸乙酯盐酸盐,并通过熔点、核磁和质谱对化合物的结构进行了表征。该合成方法操作简单、反应条件温和,收率均在85%以上。

咖啡酰氨基酸乙酯的合成及其抗氧化活性

以L-氨基酸乙酯盐酸盐和咖啡酸为原料,1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)及1-羟基苯并三唑(HOBt)为催化剂,合成咖啡酰缬氨酸乙酯、咖啡酰亮氨酸乙酯、咖啡酰蛋氨酸乙酯、咖啡酰酪氨酸乙酯4种产物。利用~1HNMR、质谱及红外对产物进行了表征;通过清除DPPH自由基、羟基自由基及红细胞溶血等实验分别对咖啡酰氨基酸乙酯类物质的体外抗氧化活性及刺激性进行了初步评价。结果表明,以该法合成4种咖啡酰氨基酸乙酯,收率在75%～82%。咖啡酸与氨基酸结合后,4种产物均呈现较好的抑制DPPH自由基、羟基自由基活性的效果;咖啡酰缬氨酸乙酯(Ⅲa)清除DPPH自由基能力最强,其IC_(50)为(11.23±0.24)μmol/L;咖啡酰蛋氨酸乙酯(Ⅲc)清除羟基自由基能力最强,其IC_(50)为(0.24±0.002)mmol/L;3种咖啡酰氨基酸乙酯相对于咖啡酸单体对于红细胞膜具有更弱的刺激性。咖啡酰氨基酸乙酯类物质抗氧化活性明显强于L-抗坏血酸(VC),可作为潜在的抗氧化剂。

新型对香豆酰氨基酸乙酯的合成与抗氧化活性

为克服对香豆酸(p-CoA)稳定性差和抗氧化性低等不足,以p-CoA和L-氨基酸乙酯盐酸盐为原料,合成了对香豆酰缬氨酸乙酯(a)、对香豆酰亮氨酸乙酯(b)和对香豆酰蛋氨酸乙酯(c),其结构经1H NMR,IR和MS(ESI)表征。采用正交实验法确定了b的最优合成条件:二甲基甲酰胺为溶剂,于30℃反应20 h,b收率达81.98%。通过清除DPPH自由基和羟基自由基实验初步评价了产物的体外抗氧化性活性。结果表明:b和c对DPPH自由基的IC50分别为79.67±0.51和71.72±0.51 mmol/L,高于p-CoA(88.51±0.50 mmol/L);a^c对羟基自由基的抑制率分别为25.71±3.4%、37.38±0.6%和44.72±1.5%,强于同浓度p-CoA(8.15±0.6%)。

葡萄汁酒精发酵过程中由酵母产生的氨基酸乙酯

本文研究了两种活性干酵母在葡萄汁酒精发酵过程中产生的氨基酸乙酯。确定了葡萄汁中氨基酸的利用和氨基酸、氨基酸乙酯的形成途径。酯类主要产生于酒精发酵的第二阶段。此时介质中乙醇浓度较高。在细胞溶解期间，这些化合物含量增加。酵母产生氨基酸乙酯的可能机理是：在蛋白质生化合成中，由于形成酰氨腺苷酸，使细胞内氨基酸活化，进而和胞内乙醇反应合成酯类。

氨基酸甲乙酯的合成及纯化

目的:设计合成一系列氨基酸酯为合成席夫碱提供原料。方法:氨基酸与无水甲醇、无水乙醇的反应合成氨基酸甲乙酯,使羧基得到保护,对其甲乙酯进行纯化。结果与结论:合成1 6个化合物。

异阿魏酸酰胺类衍生物的合成及其美白活性的研究

以异阿魏酸和氨基酸乙酯盐酸盐为原料,1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC·HCl)和1-羟基苯并三唑(HOBt)为催化剂,采用EDC缩合的方法合成异阿魏酰丙氨酸乙酯(a)、异阿魏酰苯丙氨酸乙酯(b)、异阿魏酰亮氨酸乙酯(c)、异阿魏酰异亮氨酸乙酯(d)、异阿魏酰缬氨酸乙酯(e)、异阿魏酰蛋氨酸乙酯(f)。利用核磁共振氢谱(^(1)H NMR)和高效液相色谱-质谱(HPLC-MS)对产物结构进行表征,并对比研究了异阿魏酸与异阿魏酰氨基酸乙酯对DPPH自由基清除率和酪氨酸酶活性抑制率的影响,发现6种异阿魏酰氨基酸乙酯均呈现良好的清除DPPH自由基和抑制酪氨酸酶活性的效果,其中异阿魏酰丙氨酸乙酯抑制效果较强,清除DPPH自由基IC_(50)值为1.13 mg/m L,酪氨酸酶活性抑制率为95.43%。B16黑素瘤细胞水平结果表明,2 mg/m L质量浓度下异阿魏酰丙氨酸乙酯、异阿魏酰苯丙氨酸乙酯和异阿魏酰蛋氨酸乙酯对黑色素抑制效果比异阿魏酸单体更强,且刺激性有所降低。