3-吡咯氧化吲哚参与不对称构建手性季碳中心的研究进展

氮杂季碳手性中心结构存在于许多生物活性分子或药物分子中,C3位含有氮原子的3,3’-二取代氧化吲哚结构更是许多具有生物活性的天然产物或药物分子的核心骨架,以3-吡咯氧化吲哚作为亲核试剂不对称合成结构多样的3,3’-二取代氧化吲哚类化合物是一种可行的构建含氮杂季碳手性中心化合物的方法。综述了3-吡咯氧化吲哚通过分子内反应和分子间反应两种形式参与构建3,3’-二取代氧化吲哚类化合物的研究进展,并对构建含氮杂季碳手性中心化合物进行了展望。

含氮化合物的构型与构象变化对核磁共振图谱的影响

目的 寻找盐酸洛美利嗪等含氮化合物呈现特殊核磁图谱的内在原因。方法 假设这些化合物存在构型和构象的变化导致核磁图谱的复杂化。用核磁方法证实这种假设的可信性。结果与结论 盐酸洛美利嗪、盐酸西替利嗪两化合物的氮原子翻转形成两种椅式构象。在二甲亚砜溶液中其变换速度与核磁时标相近 ,无法测得确切的化学位移。所有谱线呈现不同程度的弥散 ,甚至坍塌、“消失”。加入少量水或升高测试温度降低了溶液的粘度 ,变换速度快于核磁时标 ,此时即可获得正常的图谱。芬氟拉明的氨基被樟脑酰胺化后限制了氮的 3个键的翻转 ,不对称氮的存在可产生另一对非对映异构体。其碳谱显示所有谱线倍增的特殊现象可得到合理的解释。