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2-(5,7-二氯/二溴-8-喹啉氧甲基)-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯的便捷合成(英文) 被引量:4
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作者 高文涛 赵宾宾 《化学研究》 CAS 2014年第2期128-132,共5页
在K2CO3作为碱、乙腈作为溶剂的条件下,将2-氯甲基-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯(3)分别与5,7-二氯-8-羟基喹啉(4a)和5,7-二溴-8-羟基喹啉(4b)发生Williamson反应,以高收率得到结构新颖的二氯或二溴取代的双喹啉类目标化合物2-(5,7-二氯/二溴... 在K2CO3作为碱、乙腈作为溶剂的条件下,将2-氯甲基-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯(3)分别与5,7-二氯-8-羟基喹啉(4a)和5,7-二溴-8-羟基喹啉(4b)发生Williamson反应,以高收率得到结构新颖的二氯或二溴取代的双喹啉类目标化合物2-(5,7-二氯/二溴-8-喹啉氧甲基)-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯(2a,2b);其结构经波谱数据和元素分析证实. 展开更多
关键词 喹啉 Williamson反应 氯甲基喹啉 5 7一二一8一羟基喹啉 5 7-二溴一8一羟基喹啉 合成
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7—氯—8—甲基喹啉氯化过程研究
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作者 赵光 李书鹏 +1 位作者 刘庆喜 陈念陔 《齐齐哈尔轻工业学院学报》 1996年第4期17-20,共4页
本文用HMO法对7-氯-8-甲基喹啉的电子密度、键级和自由价进行了计算,认为7-氯-8-甲基喹啉可以进行C3位亲电氯代反应。通过实验研究氯化过程,测定出六种氯化物,结果表明,在合适条件下,C3位的氯化伴随着甲基侧链的... 本文用HMO法对7-氯-8-甲基喹啉的电子密度、键级和自由价进行了计算,认为7-氯-8-甲基喹啉可以进行C3位亲电氯代反应。通过实验研究氯化过程,测定出六种氯化物,结果表明,在合适条件下,C3位的氯化伴随着甲基侧链的自由基氯代反应同时发生。 展开更多
关键词 氯甲基喹啉 HMO法 除草剂
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6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯与胺的反应研究 被引量:5
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作者 高文涛 符鑫博 +3 位作者 李凯 王东方 赵雅楠 李阳 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2015年第10期1463-1470,共8页
以6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为底物,在溶剂无水乙醇中与胺及胺的衍生物2a-p反应,以较好的收率(64.8-77.7%)得到7-氯-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-1-酮衍生物,其中与芳胺反应生成N-芳基取代的化合物3a-i,与氨水、甲胺、乙胺和... 以6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为底物,在溶剂无水乙醇中与胺及胺的衍生物2a-p反应,以较好的收率(64.8-77.7%)得到7-氯-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-1-酮衍生物,其中与芳胺反应生成N-芳基取代的化合物3a-i,与氨水、甲胺、乙胺和苄胺反应生成N-烷基取代的化合物3j-m,与乙二胺、丙二胺及丁二胺反应生成具有对称结构的化合物3n-p.该反应具有操作简便、条件温和等特点.所有化合物均为新化合物,其结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS和HRMS得以证实. 展开更多
关键词 6--2-甲基-3-喹啉甲酸乙酯 合成 取代反应
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6-溴(氯)-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯的合成方法研究 被引量:3
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作者 高文涛 郑宏梅 +3 位作者 兰帅 邢学达 吕明月 李阳 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2015年第2期161-167,共7页
以邻硝基苯甲醛为起始原料,经还原和氨基保护合成2-乙酰胺基苯甲醛(1)。应用环境友好的聚乙二醇-400为溶剂,以N-卤代丁二酰亚胺为卤代试剂对化合物2-乙酰胺基苯甲醛(1)进行卤代,制备了5-溴(氯)-2-乙酰胺基苯甲醛(2a,2b)。在三甲基氯硅烷... 以邻硝基苯甲醛为起始原料,经还原和氨基保护合成2-乙酰胺基苯甲醛(1)。应用环境友好的聚乙二醇-400为溶剂,以N-卤代丁二酰亚胺为卤代试剂对化合物2-乙酰胺基苯甲醛(1)进行卤代,制备了5-溴(氯)-2-乙酰胺基苯甲醛(2a,2b)。在三甲基氯硅烷(TMSCl)催化作用下,5-溴(氯)-2-乙酰胺基苯甲醛(2a,2b)与4-氯乙酰乙酸乙酯发生Friedlnder缩合反应,合成目标产物6-溴(氯)-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(3a,3b)。其中2a,2b,3a,3b的结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS得以确定。 展开更多
关键词 6-溴()-2-甲基-3-喹啉甲酸乙酯 卤代 合成 Friedlander缩合反应 甲基硅烷
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2-氯甲基-4-甲基-3-喹啉甲酸乙酯与酚的反应研究 被引量:4
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作者 符鑫博 王东方 +1 位作者 赵雅楠 高文涛 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2016年第1期63-70,共8页
本文以2-氯甲基-4-甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为底物,在溶剂乙腈、催化剂无水碳酸钾的条件下,与各种取代的酚2a-l和二酚2m-q反应经"一锅法"合成了4-甲基-2-芳氧甲基-3-喹啉甲酸衍生物3a-l,5a-e,其收率为54.6-92.1%.化合物3a-l在... 本文以2-氯甲基-4-甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为底物,在溶剂乙腈、催化剂无水碳酸钾的条件下,与各种取代的酚2a-l和二酚2m-q反应经"一锅法"合成了4-甲基-2-芳氧甲基-3-喹啉甲酸衍生物3a-l,5a-e,其收率为54.6-92.1%.化合物3a-l在闭环试剂PPA的作用下发生闭环反应得到氧杂并喹啉酮类化合物4a-l,其收率为53.1-84.8%.化合物3a-l,4a-l,5a-e为新化合物,其结构经IR、~1H NMR、^(13)C NMR和HR-MS得以确定. 展开更多
关键词 2-甲基-4-甲基-3-喹啉甲酸乙酯 合成 威廉姆逊反应 闭环
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(E)-6-氯-2-(4-三氟甲基苯乙烯基)-3-喹啉甲酸的合成及其环化(英文)
6
作者 符鑫博 高文涛 +1 位作者 王东方 赵雅楠 《化学研究与应用》 CSCD 北大核心 2017年第5期701-705,共5页
设计了以6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为起始化合物与4-三氟甲基苯甲醛(2)通过"一锅法"反应合成(E)-6-氯-2-(4-三氟甲基苯乙烯基)-3-喹啉甲酸(3),化合物3在PPA的作用下发生傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应得到2-氯-10-三氟甲... 设计了以6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为起始化合物与4-三氟甲基苯甲醛(2)通过"一锅法"反应合成(E)-6-氯-2-(4-三氟甲基苯乙烯基)-3-喹啉甲酸(3),化合物3在PPA的作用下发生傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应得到2-氯-10-三氟甲基-12H-苯并[4,5]卓酮并[1,2-b]喹啉-12-酮(4)。所合成的化合物3,4未见文献报道,其结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱得以证实。 展开更多
关键词 6--2-甲基-3-喹啉甲酸乙酯 三氟甲基 2-苯乙烯基喹啉 多聚磷酸 环化
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Preparation of a high-performance synthetic pitch from aromatic hydrocarbons containing N/Cl
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作者 ZHANG Yu-kun LIN Xiong-chao +3 位作者 GAO Hong-feng XI Wen-shuai WANG Cai-hong WANG Yong-gang 《新型炭材料(中英文)》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2024年第4期655-667,共13页
The preparation of a synthetic pitch from aromatic monomers could easily regulate structure orientation at the molecu-lar level,which would be useful in fabrication.An isotropic synthetic pitch was prepared by a chlor... The preparation of a synthetic pitch from aromatic monomers could easily regulate structure orientation at the molecu-lar level,which would be useful in fabrication.An isotropic synthetic pitch was prepared by a chlorine-and/or nitrogen-induced sub-stitution polymerization reaction method using aromatic hydrocarbon precursors containing Cl and N,which for this study were chloromethyl naphthalene and quinoline.This method was verified by investigating the structural changes under different synthesis conditions,and the synthesis mechanism induced by aromatics containing Cl was also probed.The result shows that the pyridinic N in quinoline contains a lone pair of electrons,and is an effective active site to induce the polymerization reaction by coupling with aromatic hydrocarbons containing Cl.The reaction between such free radicals causes strong homopolymerization and oligomeriza-tion.A higher reaction temperature and longer reaction time significantly increased the degree of polymerization and thus increased the softening point of the pitch.A linear molecular structure was formed by the Cl substitution reaction,which produced a highly spinnable pitch with a softening point of 258.6℃,and carbon fibers with a tensile strength of 1163.82 MPa were obtained.This study provides a relatively simple and safe method for the preparation of high-quality spinnable pitch. 展开更多
关键词 QUINOLINE 1-Chloromethyl-naphthalene Synthetic pitch SPINNABILITY Carbon fiber
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8-羟基喹啉型吸附材料对重金属离子的吸附研究 被引量:1
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作者 赵金金 李延斌 安昭霖 《广州化工》 CAS 2015年第9期61-64,共4页
以多孔型无机材料Si O2作载体,通过偶联剂γ-氨丙基三甲氧基硅烷的媒介作用,将5-氯甲基-8羟基喹啉(CHQ)分子接枝到硅胶表面,制备新型复合型螯合吸附材料CHQ-AMPS/Si O2。研究了接枝微粒CHQ-AMPS/Si O2对废水中重金属离子Pb2+和Ni2+的吸... 以多孔型无机材料Si O2作载体,通过偶联剂γ-氨丙基三甲氧基硅烷的媒介作用,将5-氯甲基-8羟基喹啉(CHQ)分子接枝到硅胶表面,制备新型复合型螯合吸附材料CHQ-AMPS/Si O2。研究了接枝微粒CHQ-AMPS/Si O2对废水中重金属离子Pb2+和Ni2+的吸附行为,考察了接枝微粒CHQ-AMPS/Si O2对Pb2+和Ni2+的吸附动力学曲线和等温线,研究了温度和p H对接枝微粒CHQ-AMPS/Si O2吸附Pb2+和Ni2+的影响和其可再生性能。结果发现微粒CHQ-AMPS/Si O2对于Pb2+和Ni2+的吸附最适温度分别是35℃,25℃;最适p H分别是7和6。 展开更多
关键词 螯合吸附材料 5-甲基-8-羟基喹啉 废水处理 铅离子 镍离子
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(E)-6-氯-2-芳乙烯基-3-喹啉甲酸衍生物的合成(英文) 被引量:5
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作者 高文涛 符鑫博 李阳 《化学通报》 CAS CSCD 北大核心 2016年第7期630-639,644,共11页
以6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)与芳香醛类化合物3a^f'为起始化合物,通过简便有效的"一锅法"反应,合成了(E)-6-氯-2-芳乙烯基-3-喹啉甲酸衍生物4a^f'。所合成的32个化合物4a^f'均未见文献报道,其结构经红外... 以6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)与芳香醛类化合物3a^f'为起始化合物,通过简便有效的"一锅法"反应,合成了(E)-6-氯-2-芳乙烯基-3-喹啉甲酸衍生物4a^f'。所合成的32个化合物4a^f'均未见文献报道,其结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱得以确认。 展开更多
关键词 6--2-甲基-3-喹啉 甲酸 乙酯芳香醛 2-苯乙烯基喹啉 喹啉甲酸衍生物
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2-(2-苯并呋喃基)-6-氯-3-喹啉甲酸衍生物的简便合成 被引量:2
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作者 高文涛 符鑫博 +2 位作者 李阳 王东方 赵雅楠 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第12期2965-2972,共8页
以6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为底物,在无水碳酸钾作为缚酸剂、乙腈作为溶剂、聚乙二醇-400作为相转移催化剂的条件下分别与水杨醛(2a^2i)、邻羟基苯乙酮(2j^2o)及2-羟基-1-萘醛(2p)经"三步一锅法"在超声辅助下回流反应... 以6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为底物,在无水碳酸钾作为缚酸剂、乙腈作为溶剂、聚乙二醇-400作为相转移催化剂的条件下分别与水杨醛(2a^2i)、邻羟基苯乙酮(2j^2o)及2-羟基-1-萘醛(2p)经"三步一锅法"在超声辅助下回流反应,成功的合成了2-(2-苯(萘)并呋喃基)-6-氯-3-喹啉甲酸衍生物(3a^3p).所合成化合物的结构均通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱得以证实. 展开更多
关键词 6--2-甲基-3-喹啉甲酸乙酯 苯(萘)并呋喃 聚乙二醇-400 超声波辅助 三步一锅法
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苯并噻吩并[1,6]萘啶衍生物的有效合成 被引量:1
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作者 潘广宇 王道林 +1 位作者 王永阳 钱建华 《化学研究与应用》 CSCD 北大核心 2017年第5期721-726,共6页
以4-氯甲基-2-喹啉酮为起始原料,通过与2-巯基苯甲腈的烷基化及Thorpe-Ziegler环化,得到4-(3-氨基苯并噻吩-2-基)-2-喹啉酮。接下来在对甲苯磺酸作用下,通过Pictet-Spengler反应与芳香醛进行缩合,合成了一系列苯并[b]苯并噻吩并[2’,3’... 以4-氯甲基-2-喹啉酮为起始原料,通过与2-巯基苯甲腈的烷基化及Thorpe-Ziegler环化,得到4-(3-氨基苯并噻吩-2-基)-2-喹啉酮。接下来在对甲苯磺酸作用下,通过Pictet-Spengler反应与芳香醛进行缩合,合成了一系列苯并[b]苯并噻吩并[2’,3’-e][1,6]萘啶衍生物并获得较高的产率。产物经NMR、IR、元素分析数据证实。 展开更多
关键词 4-甲基-2-喹啉 2-巯基苯甲腈 苯并噻吩并[2’ 3’-e][1 6]萘啶 Thorpe-Ziegler环化 Picter-Spen-gler反应
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转位分子蛋白对人脑胶质瘤U251细胞增殖的影响
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作者 许慧中 杨伟现 +6 位作者 王存祖 欧阳琦 端礼荣 熊御云 贺清华 向定朝 孙洁 《中华神经医学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2012年第3期228-234,共7页
目的利用相对分子质量为18000的转位分子蛋白(TSPO)的特异性配体1-(2-氯苯基)-N-(1-甲基丙基).异喹啉-3-氨甲酰(pk11195)研究TSPO对人脑胶质瘤U251增殖的影响及机制,为人脑胶质瘤的治疗寻找新的靶点。方法体外常规培养U251细... 目的利用相对分子质量为18000的转位分子蛋白(TSPO)的特异性配体1-(2-氯苯基)-N-(1-甲基丙基).异喹啉-3-氨甲酰(pk11195)研究TSPO对人脑胶质瘤U251增殖的影响及机制,为人脑胶质瘤的治疗寻找新的靶点。方法体外常规培养U251细胞,应用100、50、25、12.5、6.25μmol/Lpk11195作用2h后MTT比色法检测细胞的增殖活性,同时设对照组(加入等量溶剂);台盼蓝染色法检测对照组和50、6.25μmol/Lpklll95组细胞死亡率的变化;Hoechst33342染色法和流式细胞仪检测细胞凋亡;Westernblotting和免疫荧光法检测细胞TSPO的表达;2’,7’-二氢二氯荧光黄双乙酸钠(DCFH-DA)探针法和GSH试剂盒分别检测细胞内活性氧(ROS)和GSH的水平;曲氟胸苷(JC.1)染色法检测线粒体膜电位;荧光素酶法检测细胞内ATP含量。结果MTT检测显示50、25μmol/Lpk11195组细胞存活率高于对照组,差异有统计学意义(P〈0.05);台盼蓝染色显示50μmol/Lpk11195组细胞死亡率、GSH水平低于对照组和6.25μmol/Lpk11195组,差异有统计学意义(P〈0.05);6.25、50μmol/Lpk11195组细胞凋亡率、TSPO的表达量较对照组降低,且50μmol/Lpk11195组低于6.25ixmol/Lpk11195组,差异有统计学意义(P〈0.05);6.25、50μmol/Lpk11195组ATP的含量高于对照组.且50μmol/Lpk11195组高于6.25μmol/Lpk11195组.差异有统计学意义(氏0.05)。pk11195组ROS水平较对照组降低,而细胞膜电位增高。结论TSPO具有促进U251细胞凋亡、抑制其增殖、类似于抑癌基因的作用。 展开更多
关键词 神经胶质瘤 转位分子蛋白 1-(2-苯基)-N-(1-甲基丙基)-异喹啉-3-氨甲 线粒体 凋亡
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