相转移催化合成环丙基－4－氯苯酮肟－O－（3－苯氧基苄基）醚

本文采用季铵盐相转移催化剂，在碱性条件下，使环丙基－４－氯苯酮肟与３－苯氧基千氯反应，合成环丙基－４－氯苯酮肟－ｏ－（３－苯氧基苄基）醚。该化合物是肟醚菊酯中生物活性较高的一种。产物经元素分析、ＩＲ和’ＨＮＭＲ鉴定。

合成异丙基－4－氯苯酮肟－O－（3－苯氧基苄基）醚的改进法

合成异丙基－４－氯苯酮肟－Ｏ－（３－苯氧基苄基）醚的改进法俞明兴（安徽大学化学系，合肥，２３００３９）８０年代以来，文献相继报道了一类新型的拟除虫菊酯，即烷基芳基酮肟－氧苯醚类化合物￣［１－３］。这类化合物，虽然在结构上不属于一般拟除虫菊酯的母体结构...

2,4-二氯苯乙酮肟羧酸酯及其ω-氯代衍生物的合成和生物活性研究

以间二氯苯为原料 ,经过酰基化、肟化、酰氯化及酯化等反应 ,合成了 11种 2 ,4二氯苯乙酮肟羧酸酯和 5种2 ,4 ,ω三氯苯乙酮肟羧酸酯 ,总收率为 4 0 %～ 6 0 % ,这类新型化合物的结构均经过元素分析、气质联用及核磁共振所证实。对目标产物进行了初步的杀菌、杀虫与除草活性测定 ,结果表明 :所合成的化合物中有 10个具有不同程度的生物活性 ,其中化合物 2 ,4二氯苯乙酮肟 1萘氧 2丙酸酯对黏虫 3龄幼虫的致死率为 83 3% ;具有一定杀虫活性的还有 2 ,4二氯苯乙酮肟苯甲酸酯 ( 4a)等 9个化合物 ,但致死率均小于 5 0 %。化合物 4a对水稻白叶枯病菌表现出显著的杀细菌活性。 2 ,4二氯苯乙酮肟 2 ,4二氯苯甲酸酯等 4个化合物分别对水稻稻瘟病菌、小麦赤霉病菌和黄瓜霜霉病菌等 3种真菌表现出较强的抑制活性。文中还对合成方法及构效关系进行了讨论。

E-、Z-2’-(1-咪唑基)-O-(α-甲基-二氯苄基)-2,4-二氯苯乙酮肟硝酸盐的合成与抑菌活性

以间二氯苯、氯乙酰氯和咪唑为原料 ,利用成肟和引入咪唑基顺序不同 ,首先合成了 E-,Z-2 -(1 -咪唑基 ) -2 ,4 -二氯苯乙酮肟 ( E、IZ) ,从二氯苯合成了 α-氯 -二氯取代乙苯 ( A、 B和 C) ,咪唑基 -二氯苯乙酮肟顺反异构体 ( Z、 E)分别与 α-氯 -二氯乙苯反应 ,生成 E-、Z-2 -(1 -咪唑基 ) -O-(α-甲基 -二氯苄基 ) -2 ,4 -二氯苯乙酮肟硝酸盐共 6种新化合物 ,产率为 5 7.5 %～ 64 .5 %,新化合物结构经元素分析、IR和 1H NMR表征 .初步实验表明 ,各化合物对水稻苗腐根有不同程度抑制活性 .

2种ω-1H-1,2,4-三氮唑基-2,4-二氯苯乙酮肟羧酸酯的合成及生物活性

以 2 ,4 二氯苯乙酮为原料 ,经溴化得ω 溴 2 ,4 二氯苯乙酮 ,该化合物在以三乙胺做缚酸剂 ,温度 0℃的条件下与 1H 1,2 ,4 三氮唑反应 5h ,所得产物ω 1H 1,2 ,4 三氮唑基 2 ,4 二氯苯乙酮与盐酸羟胺在添加吡啶 ,加热回流条件下反应 4 5h ,得到的酮肟分别与乙酰氯、苯甲酰氯在以三乙胺做缚酸剂 ,常温条件下反应 12h ,合成了目标产物ω 1H 1,2 ,4 三氮唑基 2 ,4 二氯苯乙酮肟乙酸酯与ω 1H 1,2 ,4 三氮唑基 2 ,4 二氯苯乙酮肟苯甲酸酯两种肟羧酸酯 ,总收率分别为 32 4 %与 34 8%,化合物的结构经元素分析、气质联用及核磁共振所证实。对目标产物进行了初步的杀菌、杀虫与除草活性测定 ,结果表明 ,ω 1H 1,2 ,4 三氮唑基 2 ,4 二氯苯乙酮肟苯甲酸酯对粘虫 (Mythimnaseparata)具有杀虫活性。

E-2′-(1-咪唑基)-o-(α-甲基对卤苄基)-2,4-二氯苯乙酮肟硝酸盐的合成与结构表征

首先以间二氯苯、氯乙酰氯、咪唑为原料合成 E- 2′- (1 -咪唑基 ) - 2 ,4-二氯乙酮肟 (I)和以氯苯或溴苯合成对氯 (对溴 ) - α-氯乙苯 ( A 和 B) ,I分别与 A 和 B 反应 ,生成 E- 2′- (1 -咪唑基 ) - o-(α-甲基对卤苄基 ) - 2 ,4-二氯苯乙酮肟硝酸盐二个新化合物 ,产率为 60 .0 %和 56.0 % ,二者的结构经元素分析、IR和 1H NMR表征。

Z-2′-[1-(1,2,4-三唑)基]-O-(α-甲基对卤苄基)-2,4-二氯苯乙酮肟硝酸盐的合成

以 2 ,4 二氯氯代苯乙酮、1,2 ,4 三唑和羟胺为原料 ,合成了Z 2′ [1 (1,2 ,4 三唑 )基 ] 2 ,4 二氯苯乙酮肟 (Ⅰ ) ,以对氯 (对溴 )苯乙酮合成对氯 (对溴 ) α 氯乙苯 (ⅡA 和ⅡB) ,Ⅰ分别与ⅡA和ⅡB 反应生成Z 2′ [1 (1,2 ,4 三唑 )基 ] O (α 甲基对卤苄基 ) 2 ,4 二氯苯乙酮肟硝酸盐两个化合物 ,产率为 6 2 .5 %和 5 8.8% ,化合物结构经元素分析、IR和1HNMR确定。

E-、Z-2-(1-咪唑基)-O-(α-甲基对卤苄基)-2′,4′-二氯苯乙酮肟硝酸盐的合成与结构表征

首先以 2 ,4 -二氯氯代苯乙酮、咪唑、羟胺和对卤苯乙酮为原料 ,分别合成 E-、Z- 2 - ( 1-咪唑基 ) - 2′,4′-二氯苯乙酮肟 ( E、 Z)和对卤 -α-氯乙苯 ( A 和 B) , E和 Z分别与 A 和 B反应 ,生成E-、Z- 2 - ( 1-咪唑基 ) - O- ( α-甲基对卤苄基 ) - 2′,4′-二氯苯乙酮肟硝酸盐四个新化合物 ,产率为 52 .0 %～60 .0 % ,并经元素分析、IR和 1H NMR进行了表征。