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题名水杨酸亲电取代硝化机理的理论研究
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作者
崔语涵
张子斌
赵宗
李林蔚
孙铁民
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机构
沈阳药科大学基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室
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出处
《沈阳药科大学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2018年第5期348-353,共6页
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基金
国家基础科学人才培养基金"能力提高"资助项目(J1103606)
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文摘
目的研究水杨酸亲电取代硝化机理。方法运用密度泛函理论,在B3LYP/6-311++G(d,p)水平上,分别计算并研究了水杨酸3位和5位硝化取代的控速步骤。结果计算得到两个取代位点在其控速步骤各反应驻点(反应物、过渡态及中间体)的几何构型、电荷分布和能量。水杨酸5位电子密度大于3位。3位取代产物活化能垒低于5位取代产物,而5位取代产物能量更低。结论3位取代物硝化反应活化能小于5位取代,低温下易形成,为动力学控制产物;5位取代产物能量低于3位,结构更加稳定,高温下易形成,为热力学控制产物。低温下能得到5位取代产物的原因推测为5位电子密度大,且反应空间位阻小。
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关键词
水杨酸硝化
密度泛函
控速步骤
热力学
动力学
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Keywords
nitration of salicylic acid
density functional theory
rate-determining steps
kinetics
thermodynamics
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分类号
R914
[医药卫生—药物化学]
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