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题名以肌苷为原料合成水粉蕈素
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作者
孙莉萍
潘欣
胡云利
焦黎明
夏然
陈磊山
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机构
新乡学院生命科学与基础医学学院
新乡学院药学院
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出处
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2021年第6期1287-1290,1296,共5页
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基金
国家自然科学基金(21602189)
2020年度河南省高等学校青年骨干教师培养计划(2020GGJS248)
2020年大学生创新创业训练国家级项目(202011071011)。
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文摘
肌苷通过乙酰化和氯代反应得到了2′,3′,5′-三-O-乙酰基-6-氯嘌呤核苷(Ⅳ);接着,化合物Ⅳ与三苯基膦反应,得到了2′,3′,5′-三-O-乙酰基-6-三苯基膦嘌呤核苷(Ⅴ);最后,中间体Ⅴ在碳酸钾作用下断裂C—P键,同时脱掉乙酰基,以4步反应得到产物水粉蕈素,其总分离收率为62%。考察了C—P键的生成和断裂对产物分离收率的影响。C—P键生成的最佳反应条件为1.0 mmolⅣ,2.0 mL甲苯,140℃下反应20 h,在该条件下,中间体Ⅴ的分离收率为82%;C—P键断裂的最佳反应条件为1mmolⅤ,10mL混合溶剂[V(乙醇)∶V(H_(2)O)=1∶1],n(化合物Ⅴ)∶n(K_(2)CO_(3))=1.0∶1.5,120℃下反应8h,在该条件下,水粉蕈素的分离收率为85%。反应规模(即分别对应中间体Ⅳ和Ⅴ的质量)可以扩大到200 g。以重水和氘代乙醇为混合溶剂,得到6-氘代水粉蕈素,其基于中间体Ⅴ的分离收率为82%。
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关键词
肌苷
水粉蕈素
氘代反应
规模合成
精细化工中间体
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Keywords
inosine
nebularine
deuterated reaction
scale synthesis
fine chemical intermediates
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分类号
TQ28
[化学工程—有机化工]
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