薯蓣皂苷的汇聚式合成

采用汇聚式合成策略高效完成了天然产物薯蓣皂苷的合成。在PhCF_3/~t BuCN/CH_2Cl_2溶剂中,以HB(C_6F_5)_4作为催化剂,-20℃条件下马铃薯三糖三氯亚胺酯供体与薯蓣皂苷元反应,以β/α=11.8/1的立体选择性和97%的产率得到糖苷化产物,然后脱除保护基得到薯蓣皂苷。

盐酸黄连素的汇聚式合成研究

报道了以1,2-亚甲二氧基苯为起始原料合成盐酸黄连素的汇聚式路线,该路线包括格氏试剂亲核开环、脱保护、环合等5步反应,总收率为33%.该路线反应条件温和、操作简单,且所有中间体及产物都经过~1H NMR、^(13)C NMR、MS鉴定.

SGLT2抑制剂3-脱氧达格列净简便的汇聚式合成方法

3-脱氧达格列净(1)是一个高选择性的强效钠依赖性葡萄糖转运子2(SGLT2)抑制剂.本研究发现了一条以廉价的α-D-甲基吡喃葡萄糖(2)为起始原料的简便的3-脱氧达格列净(1)的汇聚式合成路线,共13步,总产率38%.在此过程中系统研究了4,6-O-苄叉-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷(3)中2-OH和3-OH的选择性保护策略,使用NOE(nuclear overhauser effect)技术对区域异构体进行了结构鉴定,并对区域异构体的相对比例和相对极性提出了合理解释;在此过程中对4,6-O-苄叉-2-O-叔丁基二苯基硅基-α-D-甲基吡喃葡萄糖(4)中葡萄糖片段上位阻较大3-OH的脱氧策略也进行了系统研究,最终获得了最优的脱氧策略.该路线为一条汇聚式路线,具有廉价、操作简便的特点,可以作为一种高效合成3-脱氧苯基C-葡萄糖苷类化合物的通用方法.