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微波辐射在合成沙利度胺的铵盐类衍生物中的应用
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作者 郭举 郑永胜 +6 位作者 郭栋 汪宏 于姝燕 杨跃 田之悦 罗娟 成丽 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2009年第4期582-586,共5页
Amino acid benzyl ester p-toluenesulfonic acids were synthesized under microwave irradiation condition by reaction of four amino acids with benzyl alcohol and p-toluenesulfonic acid,and then reacted with the N-phthalo... Amino acid benzyl ester p-toluenesulfonic acids were synthesized under microwave irradiation condition by reaction of four amino acids with benzyl alcohol and p-toluenesulfonic acid,and then reacted with the N-phthaloyl-L-glutamic anhydride to yield compound 3a-d,hydrogenised and treated with NH3(g) to obtain the target compounds—thalidomide ammonium salt derivatives.The microwave-assisted method was used to synthesis the thalidomide amino acid benzyl ester p-tolunensulfonic acid,the reaction time was brought down with improved yield as compared with conventional heating method.The structures were comfirmed by MS,1H-NMR and elemental analysis. 展开更多
关键词 微波辐射 氨基酸苄酯对甲苯磺酸盐 沙利度胺铵盐类衍生物 合成
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沙利度胺的结构修饰与生物活性研究进展
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作者 吴思 韩娜 +1 位作者 殷军 肖斌 《沈阳药科大学学报》 CAS CSCD 2024年第9期1109-1127,共19页
沙利度胺是一种合成类谷氨酸衍生物,在1957年作为镇静和止吐的非巴比妥类药物在德国上市,后因致畸作用而被禁止生产和销售。近年来,大量研究表明沙利度胺具有广泛的药理活性,包括抑制血管生成、抗炎、抗肿瘤、镇痛、抗纤维化等。虽然沙... 沙利度胺是一种合成类谷氨酸衍生物,在1957年作为镇静和止吐的非巴比妥类药物在德国上市,后因致畸作用而被禁止生产和销售。近年来,大量研究表明沙利度胺具有广泛的药理活性,包括抑制血管生成、抗炎、抗肿瘤、镇痛、抗纤维化等。虽然沙利度胺具有广泛的生物学活性,但因水溶性差、口服生物利用度低、药代动力学性质差等特点限制了其临床应用。为了克服这些缺点,国内外研究人员通过对沙利度胺母体骨架进行化学修饰,设计并开发了大量结构新颖、活性强的沙利度胺衍生物。综述了近20年来沙利度胺的结构修饰与其活性研究进展,为沙利度胺衍生物的进一步开发提供参考。 展开更多
关键词 沙利 衍生物 结构修饰 生物活性
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一步法合成沙利度胺及其重要的衍生物 被引量:5
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作者 袁修华 郭海泉 +3 位作者 邱雪鹏 康传清 刘旭东 高连勋 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2005年第8期1477-1479,共3页
Thalidomide and its derivatives have great potentials in immune therapy. This research note presented that heating the mixture of phthalic anhydride or its chloro or nitro substituted derivatives and L-glutamine in va... Thalidomide and its derivatives have great potentials in immune therapy. This research note presented that heating the mixture of phthalic anhydride or its chloro or nitro substituted derivatives and L-glutamine in vacuum afforded thalidomide 1 and its corresponding derivatives 2—5 directly in yields 24%47%. Among them, compound 4 is the material in the synthesis of 3-amino and 3-amino-3′-fluoro substituted thalidomide. Compared with traditional methods, this method is more direct and convenient. 展开更多
关键词 沙利 衍生物 一步法 合成
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沙利度胺衍生物的设计合成及其抗肿瘤活性研究 被引量:5
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作者 赵荔华 刘超美 +2 位作者 吴秋业 张鲁榕 KIM Joanne 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2008年第1期16-22,共7页
目的设计合成1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-N-取代沙利度胺衍生物,并对其进行体外抗肿瘤活性测试。方法以2-氨基-β-D-吡喃葡萄糖盐酸盐为原料,经过6步反应得到化合物N-(3′,4′,6′-三乙酰-1′-溴代吡喃葡萄糖)-1,3-二氢-1,3-二氧代-... 目的设计合成1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-N-取代沙利度胺衍生物,并对其进行体外抗肿瘤活性测试。方法以2-氨基-β-D-吡喃葡萄糖盐酸盐为原料,经过6步反应得到化合物N-(3′,4′,6′-三乙酰-1′-溴代吡喃葡萄糖)-1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚,该化合物经过溴代、取代反应得到目标化合物。通过对4T1细胞存活率的测试测定20个目标化合物体外抗肿瘤活性。结果设计合成的20个目标化合物均未见文献报道,所有化合物均经过1H-NMR谱确证,部分化合物经IR、MS谱确证。结论所有目标化合物对4T1细胞均具有一定的抑制生长作用,表明所合成的沙利度胺衍生物均有一定的抗肿瘤活性。 展开更多
关键词 沙利衍生物 抗肿瘤活性 4T1细胞存活率 SRB法
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一种用于筛选具有抗肿瘤活性的沙利度胺衍生物分子平台的建立
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作者 黄海宁 张雁芳 +5 位作者 龙超良 李春悦 龙学辉 崔文玉 张浩 汪海 《国际药学研究杂志》 CAS CSCD 北大核心 2015年第2期189-193,共5页
目的建立用于筛选具有抗肿瘤活性的沙利度胺衍生物的分子平台。方法从人胎肝c DNA文库中分别扩增cereblon(CRBN)和Ikaros家族锌指蛋白1(Ikaros family zinc finger protein 1,IKZF1)c DNA,并将其克隆入p XJ40-myc和pc DNA3-FLAG载体中,... 目的建立用于筛选具有抗肿瘤活性的沙利度胺衍生物的分子平台。方法从人胎肝c DNA文库中分别扩增cereblon(CRBN)和Ikaros家族锌指蛋白1(Ikaros family zinc finger protein 1,IKZF1)c DNA,并将其克隆入p XJ40-myc和pc DNA3-FLAG载体中,将其转染293T细胞,通过检测沙利度胺及其衍生物对CRBN和IKZF1蛋白相互作用的改变,间接反映其在肿瘤抑制中的作用。结果 CRBN和IKZF1在293T细胞中均得到表达,沙利度胺及其两个衍生物可显著增强CRBN和IKZF1的结合。结论成功建立了用于筛选具有抗肿瘤活性的沙利度胺衍生物分子平台,初步发现2个沙利度胺衍生物可显著增强CRBN和IKZF1的结合,提示其具有潜在的抗癌活性。 展开更多
关键词 药物筛选 沙利衍生物 CRBN Ikaros家族锌指蛋白
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1,3-二氢-1,3-二氧-2H-异吲哚类衍生物的合成及抗新生血管生成活性研究 被引量:5
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作者 邓勇 钟裕国 +1 位作者 沈怡 刘绍华 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2003年第2期260-264,共5页
根据整合素 αvβ3 受体内源性配基 RGD三肽构效关系和作用机制 ,以沙利度胺为先导化合物 ,设计并合成了 5个未见文献报道的 5 -羧基 -1 ,3-二氢 -1 ,3-二氧 -2 H-异吲哚类衍生物 ,其结构经元素分析、红外光谱及核磁共振谱确证 .体外初... 根据整合素 αvβ3 受体内源性配基 RGD三肽构效关系和作用机制 ,以沙利度胺为先导化合物 ,设计并合成了 5个未见文献报道的 5 -羧基 -1 ,3-二氢 -1 ,3-二氧 -2 H-异吲哚类衍生物 ,其结构经元素分析、红外光谱及核磁共振谱确证 .体外初步生物活性筛选实验结果表明 ,部分目标物对脐静脉血管内皮细胞株 ( ECV30 4 )增殖有显著抑制活性 . 展开更多
关键词 RGD序列 沙利 1 3-二氢-1 3-二氧-2H-异吲哚 衍生物 合成 抗新生血管生成活性 抗肿瘤药物
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沙利度胺联合小剂量激素治疗结节性类天疱疮1例报告 被引量:6
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作者 朱玉洁 黄惠媛 +4 位作者 骆肖群 苏媁 陈连军 窦侠 陈明华 《岭南皮肤性病科杂志》 2009年第6期362-364,共3页
患者,男性,64岁,全身反复红斑、丘疹、结节2年伴重度瘙痒。体检:头、颈、躯干及四肢对称性泛发暗红色丘疹、斑块、结节,多数结节顶端见粟米至绿豆大小的糜烂或凹陷性结痂,未见明显水疱。直接免疫荧光示C_3沿表皮基底膜带线状沉积;间接... 患者,男性,64岁,全身反复红斑、丘疹、结节2年伴重度瘙痒。体检:头、颈、躯干及四肢对称性泛发暗红色丘疹、斑块、结节,多数结节顶端见粟米至绿豆大小的糜烂或凹陷性结痂,未见明显水疱。直接免疫荧光示C_3沿表皮基底膜带线状沉积;间接免疫荧光示循环基底膜C_3滴度1:80;组织病理示表皮下水疱;诊断为结节性类天疱疮,予小剂量糖皮质激素联合沙利度胺治疗,取得较满意疗效。 展开更多
关键词 天疱疮 沙利
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沙利度胺联合来氟米特和甲氨蝶呤治疗类风湿关节炎效果分析 被引量:16
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作者 贺冬冬 刘昌莲 +1 位作者 张智 张薇 《山西医药杂志》 CAS 2019年第16期1994-1996,共3页
很多类风湿关节炎患者在经过治疗之后依旧难以缓解活动度,分析认为可能是由于患者具备较高的活动评分。目前市面上出现了许多新型药物以及肿瘤坏死因子拮抗剂,此类药物虽能够帮助患者减轻症状,尽可能地降低疼痛度,其效果也相对较好,但... 很多类风湿关节炎患者在经过治疗之后依旧难以缓解活动度,分析认为可能是由于患者具备较高的活动评分。目前市面上出现了许多新型药物以及肿瘤坏死因子拮抗剂,此类药物虽能够帮助患者减轻症状,尽可能地降低疼痛度,其效果也相对较好,但其价格却普遍偏高,难以在临床上得到广泛的使用,故在对类风湿关节炎患者进行治疗期间普遍使用的是缓解型抗风湿药物治疗。 展开更多
关键词 风湿关节炎 药物治疗 甲氨蝶呤 来氟米特 沙利 肿瘤坏死因子拮抗剂 关节炎患者 药物
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桂枝汤类方辨治沙利度胺过量致不良反应的体会
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作者 俞树瀚 《陕西中医学院学报》 2015年第6期125-126,共2页
桂枝汤类方为治疗营卫不和之基础方,沙利度胺在白塞病中的应用日趋增多,其副反应也越来越受到重视,运用桂枝汤类方辨治沙利度胺过量致不良反应,深化了对相应桂枝汤类方临证运用的认识。
关键词 伤寒论 桂枝汤 营卫不和 白塞病 沙利
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沙利度胺联合VAD方案治疗初治多发性骨髓瘤36例临床观察 被引量:9
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作者 黄春晖 孙守金 《重庆医学》 CAS CSCD 北大核心 2009年第16期2123-2124,共2页
关键词 多发性骨髓瘤 方案治疗 沙利 VAD 临床观察 新生血管抑制药物 初治 谷氨酸衍生物
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胶原诱导性关节炎伴贫血大鼠模型的建立及沙利度胺对其血红蛋白的影响 被引量:2
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作者 刘爱京 潘崚 +4 位作者 冯楠 邵福灵 刘曦 郭欣 史敏 《解放军医学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2008年第2期212-215,共4页
目的建立胶原诱导性关节炎(CIA)伴贫血大鼠模型,并研究沙利度胺对其血红蛋白的影响。方法128只雄性Wist-ar大鼠随机分为5组:Ⅰ组(正常对照组,n=24)、Ⅱ组(模型组,n=26)、Ⅲ组(模型+沙利度胺高剂量组,n=26,200mg.kg-1.d-1)、Ⅳ组(模型+... 目的建立胶原诱导性关节炎(CIA)伴贫血大鼠模型,并研究沙利度胺对其血红蛋白的影响。方法128只雄性Wist-ar大鼠随机分为5组:Ⅰ组(正常对照组,n=24)、Ⅱ组(模型组,n=26)、Ⅲ组(模型+沙利度胺高剂量组,n=26,200mg.kg-1.d-1)、Ⅳ组(模型+沙利度胺低剂量组,n=26,100mg.kg-1.d-1)、Ⅴ组(模型+甲氨蝶呤组,n=26,每周2.7mg/kg)。每组再按不同免疫后不同时间点各分为14、21、28、35、42、60d6个亚组。模型组大鼠皮内多点、分次注射Ⅱ型胶原与完全弗氏佐剂,建立CIA伴贫血大鼠模型。对Ⅰ、Ⅱ组大鼠红细胞生成素(EPO)、血清铁(SI)、总铁结合力(TIBC),骨髓形态学及骨髓内、外铁的情况进行观察与测定。造模后12d给药,观察大鼠血红蛋白水平的变化。结果Ⅱ组大鼠在造模后28d出现贫血,与Ⅰ组比较,血红蛋白水平明显降低(P<0.05),贫血表现为SI、TIBC、骨髓内铁降低,血清铁蛋白水平升高(P<0.05),而骨髓外铁无显著变化。造模后60dⅢ组大鼠血红蛋白水平明显高于Ⅱ组(P<0.05)。结论通过改良CIA大鼠模型的方法,可成功建立关节炎伴贫血的大鼠模型,关节炎越明显,贫血越显著。沙利度胺能够改善关节炎大鼠的贫血情况,为RA患者的临床治疗提供了实验依据。 展开更多
关键词 关节炎 实验性 贫血 沙利 血红蛋白
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沙利度胺灌胃对烟雾暴露致大鼠肺间质纤维化合并肺气肿的影响及其机制 被引量:3
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作者 魏会强 郭丽萍 +3 位作者 侯彦琨 郝秀玲 马志敏 柴永娜 《山东医药》 CAS 2022年第29期36-40,共5页
目的观察沙利度胺灌胃对烟雾暴露致大鼠肺间质纤维化合并肺气肿的影响并探讨其机制。方法将120只SD大鼠随机分为对照组、烟雾暴露组、沙利度胺组、阳性药物对照组各30只。烟雾暴露组、沙利度胺组、阳性药物对照组分别置于玻璃容器内进... 目的观察沙利度胺灌胃对烟雾暴露致大鼠肺间质纤维化合并肺气肿的影响并探讨其机制。方法将120只SD大鼠随机分为对照组、烟雾暴露组、沙利度胺组、阳性药物对照组各30只。烟雾暴露组、沙利度胺组、阳性药物对照组分别置于玻璃容器内进行烟雾暴露,沙利度胺组于烟雾暴露第1天给予沙利度胺溶液灌胃,阳性对照组于烟雾暴露第1天腹腔内注射氢化可的松,共暴露30 d;对照组置于相同容器内呼吸新鲜空气。分别于烟雾暴露第7、15、30天,通过股动脉放血处死各组大鼠10只,采用HE染色及Masson染色观察各组各时点肺组织病理改变,采用ELISA法检测各组各时点血清转化生长因子β_(1)(TGF-β_(1))、血管内皮生长因子(VEGF)、肿瘤坏死因子α(TNF-α)水平。结果HE染色结果显示,对照组大鼠肺泡腔结构正常,肺泡腔内无明显炎症及纤维化的呈现。烟雾暴露组大鼠在第7天时病变部位肺泡扩张,肺泡内可见红细胞及炎症细胞,同时伴大量成纤维细胞渗出;第15天时可见炎症细胞减少,肺上叶部分肺泡持续扩张,成纤维细胞大量增多;第30天时可见肺大疮与肺间质纤维化交替存在。沙利度胺组及阳性药物对照组在各时点肺组织病理改变与烟雾暴露组大体相同,但肺泡炎症、纤维化及肺大疮程度明显减轻。Masson染色结果显示,对照组大鼠右下肺组织中细胞外基质出现少许胶原纤维被染成蓝色。烟雾暴露组在第7天时出现肺泡上皮损伤和上皮下基底膜破坏,中、下肺部出现胶原纤维,可见少量染成蓝色的胶原纤维;第15天时肺泡壁厚度增加,形成纤维化及大量瘢痕组织,可见大量染蓝的胶原纤维;第30天时上肺大疮较前变化不大,下肺可见大量肺泡壁破坏融合,可见大量密集的蓝色胶原纤维。与烟雾暴露组比较,沙利度胺组和阳性药物对照组胶原含量均减少,肺大疮严重程度减低。各组大鼠同时点血清TGF-β_(1)、VEGF、TNF-α水平比较,烟雾暴露组>阳性药物对照组、沙利度胺组>对照组(P均<0.05),沙利度胺组与阳性药物对照组同时点TGF-β_(1)、VEGF、TNF-α水平差异无统计学意义。结论沙利度胺灌胃可减轻烟雾暴露所致大鼠肺间质纤维化合并肺气肿,其机制可能与减轻炎症反应及抑制新生血管生成有关。 展开更多
关键词 肺间质纤维化 肺气肿 谷氨酸 沙利 谷氨酸衍生物 氢化可的松
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沙利度胺对人胰腺癌细胞细胞动力学和VEGF表达的影响 被引量:4
13
作者 徐晓晶 熊光苏 +4 位作者 李恩灵 朱红音 罗鸿仔 沈冠凤 吴叔明 《胃肠病学》 2012年第7期417-421,共5页
背景:研究显示沙利度胺及其类似物具有免疫调节、抗血管生成、抗炎等多方面的作用,其对多发性骨髓瘤和一些实体瘤的抗肿瘤作用与其免疫调节活性以及抗血管生成、抗增殖和促凋亡特性有关。目的:观察沙利度胺对人胰腺癌细胞细胞动力学和... 背景:研究显示沙利度胺及其类似物具有免疫调节、抗血管生成、抗炎等多方面的作用,其对多发性骨髓瘤和一些实体瘤的抗肿瘤作用与其免疫调节活性以及抗血管生成、抗增殖和促凋亡特性有关。目的:观察沙利度胺对人胰腺癌细胞细胞动力学和血管内皮生长因子(VEGF)表达的影响,探讨其用于胰腺癌临床辅助治疗的可能性。方法:以沙利度胺干预人胰腺癌细胞株Patu-8988 48 h,MTT实验检测细胞增殖,流式细胞术检测细胞周期和细胞凋亡,RT-PCR检测VEGFmRNA表达。结果:经不同浓度沙利度胺干预的Patu-8988细胞,生长抑制率、G0/G1期细胞比例和细胞凋亡率均显著高于溶剂对照组(P<0.05),VEGF异构体VEGF121、VEGF165 mRNA表达显著低于溶剂对照组(P<0.05)。结论:沙利度胺能从多方面对胰腺癌生长产生抑制作用,包括直接抑制癌细胞增殖、诱导细胞周期G0/G1期阻滞和早期凋亡,以及通过抑制VEGF转录而抑制肿瘤血管发生。 展开更多
关键词 沙利 胰腺肿瘤 细胞增殖 细胞周期 细胞凋亡 血管内皮生长因子
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沙利度胺治疗骨髓增生异常综合征疗效观察 被引量:2
14
作者 周新 孙超 +2 位作者 蒋元强 杨国华 沈云峰 《山东医药》 CAS 北大核心 2008年第34期106-107,共2页
关键词 骨髓增生异常综合征 治疗方法 沙利 疗效观察 恶性克隆性疾病 多能造血干细胞 抗血管生成作用 谷氨酸衍生物
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1,3-二氢-1,3-二酮-2-氢-异吲哚衍生物的合成研究 被引量:1
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作者 杨跃 向东 +4 位作者 郭举 郑永胜 叶斌 杨金亮 成丽 《四川大学学报(医学版)》 CAS CSCD 北大核心 2008年第4期645-647,共3页
目的设计并合成沙利度胺的衍生物。方法氨基酸苄酯氨解N-邻苯二甲酰基-L-谷氨酸酐,所得产物经氢化脱苄后再与氨气成铵盐即得1,3-二氢-1,3-二酮-2H-异吲哚衍生物。结果成功地合成了4个未见文献报道的沙利度胺衍生物。并进行了结构表征。... 目的设计并合成沙利度胺的衍生物。方法氨基酸苄酯氨解N-邻苯二甲酰基-L-谷氨酸酐,所得产物经氢化脱苄后再与氨气成铵盐即得1,3-二氢-1,3-二酮-2H-异吲哚衍生物。结果成功地合成了4个未见文献报道的沙利度胺衍生物。并进行了结构表征。结论利用本方法可以在温和的条件下获得较高产率的目标产物。 展开更多
关键词 沙利 合成 1 3-二氢-1 3-二酮-2-氢-异吲哚衍生物 血管生成
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沙利度胺的药理作用及临床应用新进展 被引量:7
16
作者 李玲 齐文成 《天津药学》 2006年第6期59-62,共4页
关键词 沙利 临床应用 药理作用 谷氨酸衍生物 哌啶酮 FDA批准 早孕反应 哺乳妇女
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沙利度胺在肿瘤治疗中的应用及进展 被引量:4
17
作者 杨鑫磊 宿星 +2 位作者 刘文 李晶 巩平 《中国现代医药杂志》 2012年第1期123-125,共3页
沙利度胺(thalidomide,Thd),又名反应停,是一种合成谷氨酸衍生物。最初时,该药是作为镇静剂治疗孕妇妊娠呕吐进入市场。在其后的流行病调查中发现.其具有致胎儿畸型的副作用,而被全面禁止使用。但在近年来通过多宗国内外的实验... 沙利度胺(thalidomide,Thd),又名反应停,是一种合成谷氨酸衍生物。最初时,该药是作为镇静剂治疗孕妇妊娠呕吐进入市场。在其后的流行病调查中发现.其具有致胎儿畸型的副作用,而被全面禁止使用。但在近年来通过多宗国内外的实验研究,各国学者发现沙利度胺具有抑制血管生成以及上调机体免疫功能等抗肿瘤作用,目前该药已经在多个临床实验中应用于如肾细胞癌、多发性骨髓瘤、前列腺癌、小细胞肺癌、非小细胞肺癌及结直肠癌等多种恶性肿瘤的治疗中并取得了较好的效果.因此Thd再次成为众多学者研究的热点。通过实验研究证实:沙利度胺可通过抑制血管生成、刺激免疫系统活性、遏制肿瘤细胞发生免疫逃逸、抑制癌细胞对间质的黏附等途径有效的抑制肿瘤的发生、发展及远处转移。 展开更多
关键词 抗肿瘤作用 沙利 治疗 应用 抑制血管生成 非小细胞肺癌 谷氨酸衍生物 机体免疫功能
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沙利度胺治疗口腔粘膜疾病的临床应用 被引量:5
18
作者 黄宇蕾 程斌 《广东牙病防治》 2005年第1期70-71,共2页
关键词 治疗 沙利 临床应用 口腔粘膜疾病 肝脏代谢 中枢 化学名 衍生物 人工合成 谷氨酸
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沙利度胺片治疗慢性光化性皮炎疗效观察 被引量:5
19
作者 王向东 《华中医学杂志》 2007年第5期F0003-F0003,共1页
关键词 慢性光化性皮炎 沙利 疗效观察 治疗 网织细胞增生症 病谱性疾病 光敏性皮炎 光反应
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沙利度胺的抗肿瘤临床研究进展 被引量:2
20
作者 白明贵 安慧娟 《中国处方药》 2012年第2期19-22,共4页
沙利度胺是一种具有抗血管新生作用的谷氨酸衍生物,1957年10月作为孕妇镇吐镇静药物投放德国市场,1961年发现它与“海豹肢”畸形儿出生有关后撤出市场。而后又发现其在抗炎及免疫调节方面具有活性,并被美国FDA批准用于治疗麻风并发... 沙利度胺是一种具有抗血管新生作用的谷氨酸衍生物,1957年10月作为孕妇镇吐镇静药物投放德国市场,1961年发现它与“海豹肢”畸形儿出生有关后撤出市场。而后又发现其在抗炎及免疫调节方面具有活性,并被美国FDA批准用于治疗麻风并发症麻风结节性红斑。近年来其抗血管生成的作用又成为研究热点,2006年5月美国FDA批准其用于治疗多发性骨髓瘤,该药再次受到医学界的瞩目。本文综述沙利度胺的抗肿瘤作用机制及临床应用进展。 展开更多
关键词 抗肿瘤作用机制 沙利 临床研究 FDA批准 谷氨酸衍生物 多发性骨髓瘤 抗血管新生 结节性红斑
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