磁性分子印迹聚合物的制备及其对1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖的吸附性能

采用沉淀聚合法,以Fe_(3)O_(4)纳米颗粒为载体,1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖(PGG)为模板分子,丙烯酰胺(AM)为功能单体,制备了PGG磁性分子印迹聚合物(MIPS)和磁性非印迹聚合物(NIPS,不加PGG),表征了其形貌和结构,并考察了其对PGG的吸附性能。SEM、TEM、FT-IR和XRD分析结果表明:MIPS是以Fe_(3)O_(4)为核心的外层包有SiO_(2),表面密布孔穴的球形纳米颗粒。磁学性质分析发现:MIPS具有良好的顺磁性,在外加磁场下能够实现分离。吸附性能研究结果表明:MIPS对PGG的吸附能力明显强于NIPS,MIPS对PGG的吸附过程比较符合Langmuir等温吸附模型,最大吸附量为67.02 mg/g,MIPS对PGG的吸附过程非常符合准二级动力学模型。在MIPS的重复利用性能实验中,其吸附第5次的吸附量为53.16 mg/g,仍能达到第1次使用时的吸附量的83.78%,表明MIPS的重复使用性能较好。

南湖菱壳中没食子酰葡萄糖的纯化工艺及抗肿瘤作用研究

为了研究南湖菱壳中没食子酰葡萄糖及其抗肿瘤活性,采用单因素实验法优化了菱壳多酚的纯化工艺,并利用高效液相色谱和CCK8法对纯化部位中没食子酰葡萄糖进行了定性定量分析和抗肿瘤活性评价。结果表明,菱壳多酚纯化宜采用AB-8大孔吸附树脂,上样液浓度0.5 mg·mL^(-1)、pH值2.5、流速0.5 mL·min^(-1),洗脱液乙醇体积分数50%、pH值4.0、流速0.5 mL·min^(-1),菱壳总多酚含量由纯化前的54.24%提高到71.69%,纯化效果较佳。最佳纯化条件获得的富集部位中以TGG和PGG为主成分的样品对受试肿瘤细胞株有较好的抑制作用,样品Ⅱ对A375和PANC-1细胞株的IC50值分别为40.23和72.73μg·mL^(-1),样品Ⅲ对Hep3B、OVCAR-3和PANC-1细胞株的IC50值分别为47.14、44.92和106.30μg·mL^(-1)。本研究建立了菱壳中没食子酰葡萄糖的最佳纯化工艺条件,该工艺获得的产品具有更优的抗肿瘤作用。本研究有利于抗肿瘤创新药物和膳食补充剂的研发,也有利于提高菱角产业发展的经济效益和社会效益。

219份茶树资源1,2,6-三没食子酰葡萄糖变异分析

为探究1,2,6-TGGP(1,2,6-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose,1,2,6-三没食子酰葡萄糖)变异特性,以2019—2021年浙江杭州和嵊州两个地区的219份茶树资源为材料,利用高效液相色谱法测定样品中的1,2,6-TGGP含量。结果表明,这些茶树资源的1,2,6-TGGP变化范围为0.34~53.63 mg/g,平均值为9.53 mg/g;其中高1,2,6-TGGP(1,2,6-TGGP≥30 mg/g)茶树资源13份,占比5.94%。相关性分析结果显示,1,2,6-TGGP与EGCG和ECG呈极显著正相关,与EGC和EC呈极显著负相关。本研究可为选育高1,2,6-TGGP含量茶树品种提供理论基础。

鹿蹄草中2″-O-没食子酰基金丝桃苷的提取工艺研究

以东北野生鹿蹄草为原料,利用超声辅助提取技术进行提取,在单因素实验的基础上对提取条件进行了考察,根据CCD(Central Composite Design)实验设计原理,采用3因素3水平的响应面分析法,以鹿蹄草中主要黄酮2″-O-没食子酰基金丝桃苷(2″-O-galloylhyperin)为指标,对提取过程进行优化,得到最佳工艺参数为:提取时间45min,超声功率40 kHz,提取次数3次,提取温度60℃,液固比33∶1,乙醇浓度50%。在最佳提取条件下,2″-O-没食子酰基金丝桃苷的提取率可达5.024 mg.g-1。

三没食子酰吡喃葡糖作用于gp41抑制HIV与靶细胞的融合

目的检测来源于蛇菰科植物日本蛇菰中的单体化合物三没食子酰吡喃葡萄糖(TGGP)抑制HIV与靶细胞融合的活性,并探讨其作用靶点。方法用萃取和柱层析方法分离提纯TGGP,用酶联免疫测定法、天然聚丙烯酰胺凝胶电泳、分子排阻高效液相色谱法检测其抑制HIVgp41六螺旋束结构形成的作用,用细胞-细胞融合方法检测TGGP抑制HIV进入靶细胞的活性。结果酶联免疫测定法表明TGGP能有效地抑制gp41六螺旋束结构的形成,其半数抑制浓度(IC50)为(1.37±0.19)μg·ml-1。进一步用生物物理方法直观地确证了TGGP抑制gp41六螺旋束结构形成的作用。在生物学活性方面,50μg·ml-1的TGGP能有效地抑制HIV包膜糖蛋白介导的细胞-细胞融合。结论HIV进入靶细胞的过程由跨膜糖蛋白亚基gp41介导。三没食子酰吡喃葡糖(TGGP)能作用于gp41,抑制HIV与靶细胞的融合。该化合物可望作为阴道外用杀微生物剂,预防HIV的性传播。

没食子酰基金丝桃甙的抗氧化性及其构效关系研究

目的 通过对没食子酰基金丝桃甙 (Gq)清除氧自由基作用的测定 ,探讨Gq的抗氧化性并对其抗氧化机理与结构之间的关系进行探讨。方法 分别采用黄嘌呤 黄嘌呤氧化酶体系及Fenton反应体系 ,测定Gq对超氧阴离子自由基 (SAFR)和羟基自由基 (HFR)的清除作用 ,得出清除率与浓度之间的相关关系 ,求出IC50 值 ,以表示其抗氧化能力。对比分析Gq及天然抗氧剂槲皮素和芦丁的化学结构 ,探讨抗氧化机理与结构之间的构效关系。 结果 Gq对氧自由基具有明显的清除活性 ,清除SAFR和HFR的IC50 值分别为 4 0 .8μmol·L-1和 33.5 μmol·L-1,远小于阳性对照物槲皮素 (分别为 114 .0 μmol·L-1和 10 0 .8μmol·L-1)及芦丁 (15 2 .0 μmol·L-1和 91.4 μmol·L-1)。结论 Gq具有明显的抗氧化性 ,其抗氧化活性与其分子结构中多元酚结构有关 。

没食子酰表没食子儿茶素抗肿瘤作用的研究

了解没食子酰表没食子儿茶素 (EGCG)抗肿瘤作用。方法 :用小鼠肉瘤 180 (S- 180 )、小鼠肝癌 (Hep)为瘤株 ,对 EGCG进行体内外抗肿瘤药效试验和观察其对荷瘤小鼠免疫器官重量的影响。结果 :EGCG灌胃 80、 40 mg/ kg· d- 1 ,连续 7d,对小鼠移植性 S- 180实体瘤有明显抑制作用 ;80 m g/ kg· d- 1可延长 Hep腹水癌小鼠生命 ;16 0、 80、 40、 2 0 mg/ L的 EGCG对 S- 180和 Hep瘤细胞的体外存活有明显抑制 ;16 0、 80、 40、 2 0、 10 m g/ L 的 EGCG可完全或部分灭活 Hep瘤苗 ;除 10 m g/ L 浓度组外 ,其余各浓度组亦可部分灭活 S- 180瘤苗 ;80、 40 m g/ kg可增加荷瘤小鼠胸腺重量。结论 :EGCG在实验条件下有一定抗肿瘤作用 ,能延缓免疫器官衰退。

五没食子酰葡萄糖拮抗内毒素的体内研究

目的观察五没食子酰葡萄糖对内毒素的体内拮抗作用。方法动态浊度法测定五没食子酰葡萄糖对小鼠内毒素血症的影响。观察大鼠内毒素攻击后,五没食子酰葡萄糖对外周血内毒素的中和作用及对肿瘤坏死因子-α释放的抑制作用。最后观察了五没食子酰葡萄糖对致死量内毒素攻击小鼠的保护效果。结果在小鼠体内五没食子酰葡萄糖具有较强的内毒素中和作用,两者之间具有明确的量效关系。五没食子酰葡萄糖可明显降低内毒素攻击大鼠血浆内毒素和肿瘤坏死因子-α水平,且对肿瘤坏死因子-α的抑制作用与内毒素变化密切相关。五没食子酰葡萄糖能够明显延迟动物的死亡时间,显著降低死亡率。结论五没食子酰葡萄糖可能通过对内毒素的结合及中和作用,在体内发挥拮抗内毒素作用。

6-O-,3,6-二-O-,3,4,6-三-O-没食子酰-D-葡萄糖的合成研究(英文)

从没食子酸衍生物和葡萄糖出发 ,采用了基团选择性保护、酯化、钯碳催化脱苄基和控制酸水解等步骤 ,合成了三种没食子单宁化合物 (6 -O - ,3,6 -二 -O - ,3,4 ,6 -三 -O -没食子酰 -D -葡萄糖 )以及三种基于呋喃葡萄糖环的没食子单宁结构类似物 [6 -O - ,3,6 -二 -O - ,3,4 ,6 -三 -O -没食子酰 - (1,2 -O -异丙叉基 ) -α-D -呋喃葡萄糖。基于薄层色谱、核磁氢谱和元素分析 。

HPLC法测定鹿衔草总黄酮中2″-O-没食子酰基金丝桃苷和金丝桃苷的含量

目的建立同时检测鹿衔草总黄酮中2″-O-没食子酰基金丝桃苷和金丝桃苷含量的HPLC法。方法采用Kroma-sil ODS柱（150mm×4.6mm,5μm）;流动相：乙腈-0.05%磷酸二氢钾-0.05%磷酸（20∶30∶85）;检测波长：263nm;柱温：25℃;流速：1mL·min-1。结果 2″-O-没食子酰基金丝桃苷及金丝桃苷进样量分别在0.66~1.98和0.6~1.8μg内线性关系良好（r=0.9997,r=0.9997）,加样回收率分别为100.53%和98.89%,重现性分别为1.35%和1.00%。结论该方法简便、准确,重现性好,可用于鹿衔草药材的质量控制。

没食子酰微晶纤维素酯的抗氧化性能研究

用DPPH.自由基、羟基自由基、超氧阴离子自由基、烷基自由基引发的亚油酸氧化体系对没食子酰微晶纤维素酯的清除自由基活性进行了研究,并同Vc、没食子酸进行了比较,结果表明,没食子酰微晶纤维素酯对这几种自由基均有不同程度的清除作用,其对DPPH自由基清除能力略低于Vc、没食子酸;对O2-.自由基清除能力明显高于没食子酸,在较低质量浓度略高于Vc,在较高质量浓度略低于Vc;对.OH自由基清除能力接近Vc,但低于没食子酸;对烷基自由基清除能力明显高于没食子酸,但低于Vc.质量浓度在5 mg/mL以下,没食子酰微晶纤维素酯浓度对DPPH自由基、羟基自由基、超氧阴离子自由基、烷基自由基的清除率最高分别达到了82.9%、23.2%、35.7%、48.9%.

三乙酰没食子酰氯制备工艺的研究

以没食子酸与乙酸酐反应,生成三乙酰没食子酸(TAGA),再与SOCl2反应,制备目的产物三乙酰没食子酰氯(TAGC)。结果表明,TAGA合成最佳原料摩尔比为1∶4∶4,产率基本在87%左右,TAGC合成最佳原料摩尔比为1∶3,产率基本在95%左右。实验方法稳定可行,且操作简单,污染小,可用于工业生产。

没食子酰表没食子儿茶素对TPA促癌的抑制作用

目的 从绿茶中提取的多酚成分 ,具有很强的抗氧化作用。没食子酰表没食子儿茶素 (EGCG)是该提取物的主要成分。本实验旨在证明EGCG对TPA的促癌作用具有抑制效应。方法 采用BALB 3T3细胞转化试验、诱导小鼠耳部炎性水肿试验和小鼠背部皮肤增生试验 ,以观察EGCG对TPA的抑制作用。结果 体外试验 ,EGCG具有抑制TPA的促细胞转化作用 ;在整体实验 ,EGCG可以抑制TPA诱导的小鼠耳部水肿。其最大抑制率为43 5 1% ;EGCG对TPA所诱导的小鼠背部皮肤增生的最大抑制率为 46 6 0 %。

五没食子酰葡萄糖(PGG)诱导鼻咽癌细胞凋亡

目的:探讨五没食子酰葡萄糖(PGG)诱导鼻咽癌细胞的凋亡作用。方法:PGG孵育人鼻咽癌5-8F细胞株48h后,采用倒置相差显微镜观察细胞形态;PGG孵育人鼻咽癌5-8F细胞株24h后,采用流式细胞仪分析细胞早期凋亡。结果:25,50和75μmol/L PGG孵育5-8F细胞48h后,贴壁活细胞减少,漂浮死亡细胞增多。PGG孵育24h后,细胞早期凋亡率分别为(4.00±0.56)%、(6.97±0.25)%和(10.23±0.71)%,与对照组(1.53±0.15)%比较,差异有统计学意义(P<0.05)。结论:PGG具有诱导鼻咽癌细胞凋亡的生物学作用。

茶叶中特异成分1,2,6三没食子酰葡萄糖含量变化影响因素及其与没食子酸的关系

天然水解单宁类物质1,2,6三没食子酰葡萄糖(1,2,6-TGGP)具有重要的药用价值。本试验探讨了缙云黄茶的制作原料中黄1号、中黄2号在不同栽培方式和加工工艺下1,2,6三没食子酰葡萄糖及没食子酸含量的变化规律。结果发现品种、基肥处理、覆膜处理、采摘轮次及加工工艺对1,2,6三没食子酰葡萄糖含量都有显著影响。中黄1号和中黄2号的1,2,6三没食子酰葡萄糖含量显著高于茶树品种白叶1号及白鸡冠。基肥处理,多施有机肥有利于提高1,2,6三没食子酰葡萄糖含量,而微生物肥则作用较差。催芽肥对1,2,6三没食子酰葡萄糖含量影响不明显。采摘前覆膜可以显著提高1,2,6三没食子酰葡萄糖含量。同时1,2,6三没食子酰葡萄糖含量随采摘轮次下降。绿茶工艺(扁形茶、炒青)有利于保持高1,2,6三没食子酰葡萄糖含量,而红茶工艺导致1,2,6三没食子酰葡萄糖向没食子酸的转化,制作高1,2,6三没食子酰葡萄糖茶宜采用绿茶工艺,而制作高没食子酸茶可采用红茶工艺。1,2,6三没食子酰葡萄糖与没食子酸含量具有较强的关联性。本试验结果为缙云黄茶特异成分产品的开发奠定了重要基础。

2"-O-没食子酰基金丝桃苷的抗炎和神经保护活性研究

目的:金丝桃苷具有良好的抗炎、抗氧化和神经保护等活性,推测其衍生物2″-O-没食子酰基金丝桃苷(HyG)可能会有良好的药理活性。方法:采用RAW264.7细胞模型初步评价了HyG的抗炎潜力,采用鱼藤酮和叠氮钠致损的PC12细胞评价化合物HyG的神经保护作用。并考察了HyG对端粒酶的调节作用。结果:HyG在0.3-30μM浓度下对叠氮钠所致的PC12细胞损伤具有显著的保护作用(P<0.01),30μM HyG组的细胞存活率较空白对照组高10.3%。HyG对鱼藤酮致PC12细胞损伤也具有一定的保护作用;HyG对LPS诱导的RAW264.7细胞中NO释放具有一定的抑制作用,但作用强度弱于同浓度下的金丝桃苷;HyG(1μM和10μM)对HEK293T细胞中的端粒酶具有明显的抑制作用,相对端粒酶活性分别降低27.6%,49.4%。结论:HyG具有良好的神经保护活性和一定的抗炎潜力。

3-O-没食子酰-D-葡萄糖的合成(英文)

在概括了没食子单宁类化合物生理活性的基础上 ,作为没食子单宁人工合成的探索 ,从没食子酸和D -葡萄糖出发 ,合成了 3-O -没食子酰 -D -葡萄糖。其中没食子酸的酚羟基通过苄基化得以保护 ,随后在 10 %Pd -C的催化作用下除去苄基 ,葡萄糖中的四个羟基 (1,2 ,4 ,6 - )通过异丙叉化得以隐蔽 ,而在酸催化水解作用下被还原。基于薄层色谱和核磁氢谱及碳谱的分析 ,确定了中间体化合物 3-O -没食子酰 - (1,2 :5 ,6 -二 -O -异丙叉 )-α-D -呋喃葡萄糖与 3-O -没食子酰 -D -葡萄糖的结构。

HPLC法测定藏药三果汤中没食子酸、三没食子酰基葡萄糖和五没食子酰基葡萄糖的含量

目的:建立同时测定藏药三果汤中3种成分含量的HPLC法。方法:采用高效液相色谱法测定余甘子中没食子酸(Gallica acid,GA)、1,3,6-O-三没食子酰基葡萄糖(1,3,6-tri-O-galloyl-β-D-glucose,TGG)和1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖(1,2,3,4,6-O-galloyl-D-glucose,PGG)的含量。色谱柱为Agilent Zorbax C18键合硅胶柱(150 mm×4.6 mm,5μm),流动相为乙腈-0.1%磷酸梯度洗脱,流速为0.8 mL/min,检测波长为260 nm,柱温为25℃,进样量为10μL。结果:GA、TGG和PGG分别在0.3910~3.9100 mg/mL(r=1,n=6),0.1300~1.300 mg/mL(r=0.9998,n=6),0.0710~0.7100 mg/mL(r=0.9999,n=6)范围内呈良好的线性关系,加样回收率均符合含量测定要求。结论:该方法简便、准确,可以用于藏药三果汤中GA、TGG和PGG成分的含量测定。可为三果汤中相关成分的质控提供一定理论参考。

1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖靶向NFKB2的分子对接研究

目的:1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖是否可与NFKB2形成良好的分子对接,形成稳定的相互作用。方法:使用Auto Dock软件计算NFKB2与PGG的结合模式和亲和力。结果:PGG与受体NFKB2具有较好的对接,可形成稳定的相互作用,极性相互作用及氢键是主要的相互作用类型。结论:PGG很有可能通过NFKB2发挥作用,NFKB2很有可能是PGG的作用靶点。

五没食子酰葡萄糖锗的合成及其体外抗肿瘤活性

以单宁酸为原料,通过甲醇醋酸溶液降解、乙酸乙酯萃取、葡聚糖凝胶色谱柱纯化,制得1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖(PGG),得率为18%,经HPLC分析纯度为99.90%。采用FT-IR、~1H-NMR、^(13)C-NMR及ESI-MS等分析手段对PGG的结构进行了表征。利用PGG与锗离子在溶液中进行络合反应,反应液经冷冻沉淀、离心、冷冻干燥得到PGG-Ge络合物,采用FT-IR对络合物的结构进行了表征。采用CCK8法研究了PGG-Ge络合物对人结肠癌细胞HCT116、人宫颈癌细胞Hela、人胰腺癌细胞Bx PC3、人小细胞肺癌细胞A549、人胃癌细胞SGC7901及人乳腺癌细胞MCF7增殖的影响。结果表明:PGG-Ge络合物对6种肿瘤细胞的增殖均具有明显的抑制作用,且随着浓度的增加,抑制作用也逐渐增强。当浓度达到160μg/m L时,对6种肿瘤细胞增殖的抑制率均达到了80%左右。而相同浓度下对照品顺铂对受试肿瘤细胞增殖的抑制率只有4.30%～18.54%。PGG-Ge络合物对各肿瘤细胞增殖的IC_(50)值均小于90μg/m L,表现出良好的抗肿瘤活性。