深海来源真菌Alternaria tenuissma DFFSCS013中混源萜类化合物及其抗菌活性研究

采用多种色谱法从深海来源真菌Alternaria tenuissma DFFSCS013的发酵产物中分离得到了6个混源萜类化合物,利用波谱学方法鉴定了它们,结构分别鉴定为Tricycloalternarene J(1)、Tricycloalternarene 2b(2)、Tricycloalternarene 1b(3)、Tricycloalternarene 6b(4)、Tricycloalternarene 3b(5)、Tricycloalternarene 1a(6)。对这6个化合物进行了抗菌和抗真菌活性测试,在100μg/纸片浓度下,只有化合物5有显著抑制大肠杆菌和枯草芽孢杆菌生长的作用,其它化合物都活性微弱。这是首次报道化合物1~2和4~5的抗细菌活性、以及5的抗真菌活性。

5,5,8aβ-三甲基-6β-羟基-反八氢-1-萘酮的合成及在Phenylspirodrimane类混源萜天然产物骨架构建中的应用

以(E)-5,9-二甲基-4,8-癸二烯酸乙酯为原料,发展了一种合成5,5,8aβ-三甲基-6β-羟基-反八氢-1-萘酮(1)的新方法,并将其成功应用于phenylspirodrimane类混源萜天然产物骨架的构建.对合成过程中所涉及的关键反应如区域选择性环氧化和Cp 2TiCl催化的自由基串联环合反应进行了优化.所合成化合物的结构均通过核磁共振波谱(NMR)和高分辨质谱(HRMS)进行了表征和确认.

雪层杜鹃中混源萜类成分研究

为阐明雪层杜鹃的化学物质基础,综合利用多种色谱分离技术从雪层杜鹃乙酸乙酯部位中分离得到5对混源萜(meroterpenoid)对映异构体(1a/1b~5a/5b),采用高分辨质谱(HRMS)、核磁共振波谱(NMR)、红外(IR)等多种波谱解析手段,结合实测和计算ECD鉴定其结构,其中化合物1a/1b~4a/4b为新化合物,命名为(±)-nivalones A-B(1a/1b~2a/2b)和(±)-nivalnoids C-D(3a/3b~4a/4b),另外一对已知对映异构体确定为(±)-anthoponoid G(5a/5b)。采用过氧化氢(H_(2)O_(2))诱导的人神经母细胞瘤细胞(SH-SY5Y细胞)作为细胞氧化应激模型,评价分离得到的化合物对神经细胞的氧化损伤保护活性,发现化合物2a和3a在50μmol·L^(-1)浓度下具有一定的神经细胞氧化损伤保护能力,分别使细胞存活率由H_(2)O_(2)损伤后的44.02%±2.30%提升至67.82%±1.12%和62.20%±1.87%,其他化合物均未表现出明显的氧化损伤保护能力。该研究结果充实了雪层杜鹃的化学成分库,并为其中混源萜的结构解析提供了依据。

昆虫内生真菌Alternaria sp.次级代谢产物研究

利用正相和反相柱色谱,Sephadex LH-20凝胶柱色谱及反相HPLC等方法从昆虫内生真菌Alternariasp.(Be-1)的发酵液中分离得到4个混源萜类化合物,经NMR,MS及理化性质等方法,结构确定为Tricycloalternarene 2a(1),Tricycloalternarene 2b(2),Tricycloalternarene 3a(3),Tricycloalternarene F(4).测定了化合物1-4对受体酪氨酸激酶的抑制活性,测试结果表明,化合物3和4对三种酪氨酸激酶的抑制活性较强.

番石榴叶乙醇提取物的化学成分研究

目的研究番石榴叶乙醇提取物的化学成分。方法利用硅胶柱色谱、中压液相色谱、高效液相色谱等色谱技术对番石榴叶乙醇提取物的成分进行分离纯化,通过波谱数据分析,鉴定化合物的结构。结果从番石榴叶中共分离鉴定10个化合物,分别为:guajadial(1)、psiguajadial G(2)、guajadial C(3)、psiguajadial E(4)、physcion(5)、4-methoxy-6-phenyl-2 H-pyran-2-one(6)、(6 S,8 R)-loliolide(7)、teuhetenone A(8)、(R)-(-)-mellein methyl ether(9)、2-羟基苯甲酸苄酯(10)。结论化合物1~4为混源萜类化合物,化合物5~10为首次从番石榴中分离得到。利用X-射线单晶衍射方法对化合物1和7的绝对构型进行了确证。

棒柄杯伞的化学成分及其抗肿瘤活性研究

对棒柄杯伞进行化学成分研究,采用硅胶、ODS、Sephadex LH-20柱色谱和半制备液相等多种色谱学技术对棒柄杯伞乙醇提取物进行分离纯化,通过^(1)H-NMR、^(13)C-NMR以及质谱等多种波谱学方法共鉴定出6个化合物,分别为clavilactone L(1)、clavilactone A (2)、clavilactone B (3)、clavilactone E (4)、clavilactone H (5)和clavilactone I (6)。其中,化合物1是1个新的苯并十元碳环混源萜。通过MTT法测定了化合物1~6的抗肿瘤活性,结果表明化合物1~6对人胃癌细胞(MGC-803)、人非小细胞肺癌细胞(A549)、宫颈癌细胞(HeLa)具有不同程度的增殖抑制作用。其中化合物1对人胃癌细胞MGC-803具有较显著的抑制活性,IC_(50)为11.76μmol·L^(-1)。

棒柄杯伞的化学成分研究

目的研究担子菌棒柄杯伞Clitocybe clavipes的化学成分。方法采用硅胶、Sephadex LH-20柱色谱和半制备液相等色谱学技术进行分离纯化,通过现代波谱学技术对化合物的结构进行表征和解析。同时采用MTT法测试化合物的体外细胞毒活性。结果从棒柄杯伞95%乙醇提取物中分离鉴定了10个化合物,分别为(1aR,11R,11aR,Z)-9-(aminomethyl)-7,10-dihydroxy-5-methyl-3,6,11,11a-tetrahydro-2H-11,1a-(epoxymethano)benzo[4,5]cyclodeca[1,2-b]oxiren-13-one(1)、clavilactone C(2)、clavilactone D(3)、clavilactone F(4)、clavilactone G(5)、clavilactone J(6)、clavilactone K(7)、arnebinol A(8)、clavipyrrine A(9)、cyclo(Trp-Ala)(10)。化合物1~10对人胃癌HGC-27细胞具有不同程度的增殖抑制作用,其中化合物1、3、8、9的半数抑制浓度(median inhibition concentration,IC_(50))分别为13.57、3.62、7.31、11.51μmol/L。结论化合物1为新化合物,命名为棒柄杯伞内酯Q。化合物10为首次从担子菌棒柄杯伞中分离得到;化合物1、3、8、9具有较为显著的细胞毒活性。

番石榴果实化学成分研究

番石榴果实95%乙醇提取物的二氯甲烷和乙酸乙酯萃取部位使用硅胶柱色谱、MCI柱色谱、中压液相色谱以及制备液相色谱进行系统的分离纯化,从中分离得到1个新的番石榴苷(1),通过MS、NMR、IR等谱学技术确定了其结构,并命名为番石榴苷A(1)。同时分离得到3个已知的混源萜类化合物(2~4)和9个已知的苷类化合物(5~13),通过MS、NMR技术确定了其结构,鉴定为guajadial(2)、4,5-diepipsidial A(3)、psidial A(4)、白杨素8-C-β-D-葡萄糖苷(5)、2,6-二羟基-3,5-二甲基苯甲酮-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)、槲皮素-3-O-木糖苷(8)、番石榴苷(9)、广寄生苷(10)、guavinoside E(11)、guavinoside B(12)、guajaphenone A(13)。通过CCK-8比色法测定了化合物2~4对人乳腺癌细胞(MDA-MB-231)和人神经胶质瘤细胞(U87)的抑制活性,发现化合物3对U87细胞具有抑制活性,IC_(50)值为8.379μmol·L^(-1)。

太子参内生真菌草酸青霉中1个新的香豆酮类化合物

目的研究太子参Pseudostellaria heterophylla内生真菌草酸青霉Penicillium oxalicum的次级代谢产物。方法采用正、反相硅胶柱色谱,葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱色谱以及制备薄层色谱(pTLC)等色谱技术进行系统分离纯化,采用质谱(MS)、核磁共振(NMR)等波谱学手段对单体化合物进行结构鉴定。结果从草酸青霉发酵产物的醋酸乙酯萃取液中分离鉴定了12个化合物,包括1个香豆酮类化合物5,7-二羟基-2-甲基苯并呋喃-3-羧酸(1)、5个异香豆素类化合物(3R,4R)-(-)-4-hydroxymellein(2)、O-methylmellein(3)、acremonone G(4)、decarboxycitrinone(5)和decarboxyhydroxycitrinone(6),4个没药烷型倍半萜类化合物(7S,11S)-(+)-12-acetoxysydonic acid(7)、(S)-(+)-11-dehydrosydonic acid(8)、sydonic acid(9)和1-hydroxy-boivinianinA(10),2个混源萜类化合物decaturin D(11)和decaturin C(12)。结论化合物1为新化合物,命名为草酸苯并呋喃酸A,化合物2~6、10为首次从草酸青霉中分离得到。