基于三苯胺的双氰基二苯代乙烯型双光子荧光溶剂生色探针

以双氰基二苯代乙烯为双光子荧光母体,借助电子供体-π-电子受体(D-π-A)构-效关系,以二苯氨基作电子供体,氰基作电子受体,开发了一个新型的双光子荧光溶剂生色探针(SP1),并对其结构进行了表征.性能测试结果表明,SP1在环己烷和二甲亚砜(DMSO)中的最大发射波长分别为452和604 nm,显示出很宽的溶剂生色范围(152 nm),可用于溶剂极性与黏度的检测,亦能根据最大发射波长识别溶剂种类.SP1拥有较大的双光子吸收截面,在环己烷和DMSO中的最大双光子吸收截面分别为6670和2040 GM,并具有较大的斯托克斯位移(194 nm),其光稳定性、水溶性和细胞渗透性均比较优良.该探针可用于细胞中黏度的检测与成像.

双氰基二苯代乙烯型双光子荧光温度敏感探针

对二甲苯分别经过亲电取代、亲核取代、α-位溴代和亲核取代消除反应得到1,4-二氰基-2-甲基-5-(二乙基磷酰基甲基)苯(Ⅴ);咔唑经过亲核取代反应得到中间体4-(9-咔唑基)-苯甲醛(Ⅶ);中间体Ⅴ与Ⅶ经维蒂希-霍纳尔反应得到目标化合物2,5-二氰基-4-甲基-4′-(9-咔唑基)二苯乙烯(供体-π-受体,D-π-A)(SP),反应总产率达45.5%。SP的溶剂生色范围由412 nm(环己烷)红移至541 nm(二甲基亚砜)(最大发射波长),SP具有非常大的双光子吸收截面(δTPA=6930 GM)和高的荧光量子产率[Φ=0.992(环己烷)],其荧光强度对溶剂极性和温度显示很强的依赖性。在单光子荧光发射(OPE)和双光子荧光发射(TPE)谱图中,SP的单、双光子荧光发射强度与温度之间的线性相关系数(R^(2))均>0.998,表达式分别为IF=–0.0141θ+1.2881(OPE)和IF=–0.0143θ+1.2698(TPE)[IF为荧光强度,θ为温度(℃)]。