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纳米钯催化苄基氯代物与烯丙基硼酸频哪醇酯的羧化Suzuki偶联反应(英文)
被引量:
4
1
作者
孙健
王加升
+5 位作者
冯秀娟
Yoshinori Yamamoto
Abdulrahman I.Almansour
Natarajan Arumugam
Raju Suresh Kumar
包明
《Chinese Journal of Catalysis》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2018年第7期1258-1262,共5页
CO_2是廉价的Cl源,同时具有无毒、储量丰富的优点,符合绿色化学发展要求.利用CO_2构筑新的C-C键是化学固定CO_2的重要方法.β,γ-不饱和酯类结构单元是许多生物活性分子的重要组成部分,经由双π-烯丙基钯中间体与CO_2反应,合成新的β,γ...
CO_2是廉价的Cl源,同时具有无毒、储量丰富的优点,符合绿色化学发展要求.利用CO_2构筑新的C-C键是化学固定CO_2的重要方法.β,γ-不饱和酯类结构单元是许多生物活性分子的重要组成部分,经由双π-烯丙基钯中间体与CO_2反应,合成新的β,γ-不饱和酯类化合物,具有重要意义.CO_2与有机硼化合物的羧化反应己有报道,有机硼化合物具有低毒、对水不敏感等优点.但是己报道的羧化Suzuki偶联反应存在诸多缺点:(1)需要使用含膦或者氮杂环卡宾配体的催化剂,而这些催化剂的制备过程使前期实验步骤变得冗长,同时反应液的酸化后处理过程也会造成环境污染;(2)有机硼试剂的官能团兼容范围窄,限制了底物范围的拓展.本课题组以原位生成的纳米钯粒子为催化剂,在CO_2存在的温和条件下,高效实现了苄氯与烯丙基硼酸频哪醇酯的羧化Suzuki偶联反应.反应过程中无其它配体加入,反应结束后不需要酸化或酯化的后处理过程.该反应将具有广泛的官能团兼容性.本文以TBAB稳定的纳米钯粒子为催化剂,在温和条件下,实现了氯甲基芳香化合物、烯丙基硼酸频哪醇酯和CO_2的三组分羧化Suzuki偶联反应.最佳反应条件为:Pd(acac)_2(5mol%)、TBAB(0.7mmol,1.4 equiv.)、KF(1mmol,2.0 equiv.)、苄基卤代物(0.5 mmol)、烯丙基硼酸频哪醇酯(0.6 mmol,1.2 equiv.)、CO_2(2.0 MPa)、溶剂THF(5 mL),50℃反应24h.在最佳反应条件下,苯环、萘环以及杂芳环的氯甲基化合物均可发生该羧化反应.苯环上取代基的位置对产物的收率有影响.当使用1-溴甲基萘作为底物时反应也能够发生,收率与1-氯甲基萘作为底物时的收率相当.与已报道有机硼试剂的羧化反应相比,该反应体系无需加入配体,原位生成了纳米钯粒子,避免了催化剂或者配体的复杂制备过程.该反应中,氟离子的存在是必要的,对烯丙基硼酸频哪醇酯具有活化作用.
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关键词
纳米钯
羧化Suzuki偶联
二氧化碳
苄基氯代物
烯丙基硼酸频哪醇酯
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职称材料
三氟甲基酰腙与烯丙基硅或烯丙基硼试剂的烯丙基化反应研究
被引量:
5
2
作者
虎永琴
黄丹凤
+4 位作者
王克虎
赵转霞
赵芳霞
徐炜刚
胡雨来
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2020年第6期1689-1696,共8页
探索了在路易斯酸存在下,三氟甲基酰腙与烯丙基三甲基硅烷或烯丙基硼酸频哪醇酯的烯丙基化反应,高产率地获得了一系列三氟甲基取代的高烯丙基酰肼类化合物.研究结果表明,在三氟甲基酰腙的烯丙基化反应中,烯丙基硼酸频哪醇酯比烯丙基三...
探索了在路易斯酸存在下,三氟甲基酰腙与烯丙基三甲基硅烷或烯丙基硼酸频哪醇酯的烯丙基化反应,高产率地获得了一系列三氟甲基取代的高烯丙基酰肼类化合物.研究结果表明,在三氟甲基酰腙的烯丙基化反应中,烯丙基硼酸频哪醇酯比烯丙基三甲基硅烷的活性高.
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关键词
三氟甲基酰腙
烯
丙基
三甲基硅烷
烯丙基硼酸频哪醇酯
烯
丙基
化
三氟甲基高
烯
丙基
酰肼
原文传递
题名
纳米钯催化苄基氯代物与烯丙基硼酸频哪醇酯的羧化Suzuki偶联反应(英文)
被引量:
4
1
作者
孙健
王加升
冯秀娟
Yoshinori Yamamoto
Abdulrahman I.Almansour
Natarajan Arumugam
Raju Suresh Kumar
包明
机构
大连理工大学精细化工国家重点实验室
大连理工大学石油与化学工程学院
东北大学理学研究科化学系
立命馆大学科学技术研究所
沙特阿拉伯国王大学科学学院化学系
出处
《Chinese Journal of Catalysis》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2018年第7期1258-1262,共5页
基金
国家自然科学基金(21372035,21373041,21773021)
中央高校基本科研业务费专项资金(DUT17ZD212)
沙特国王大学国际合作项目(ISPP#0048).
文摘
CO_2是廉价的Cl源,同时具有无毒、储量丰富的优点,符合绿色化学发展要求.利用CO_2构筑新的C-C键是化学固定CO_2的重要方法.β,γ-不饱和酯类结构单元是许多生物活性分子的重要组成部分,经由双π-烯丙基钯中间体与CO_2反应,合成新的β,γ-不饱和酯类化合物,具有重要意义.CO_2与有机硼化合物的羧化反应己有报道,有机硼化合物具有低毒、对水不敏感等优点.但是己报道的羧化Suzuki偶联反应存在诸多缺点:(1)需要使用含膦或者氮杂环卡宾配体的催化剂,而这些催化剂的制备过程使前期实验步骤变得冗长,同时反应液的酸化后处理过程也会造成环境污染;(2)有机硼试剂的官能团兼容范围窄,限制了底物范围的拓展.本课题组以原位生成的纳米钯粒子为催化剂,在CO_2存在的温和条件下,高效实现了苄氯与烯丙基硼酸频哪醇酯的羧化Suzuki偶联反应.反应过程中无其它配体加入,反应结束后不需要酸化或酯化的后处理过程.该反应将具有广泛的官能团兼容性.本文以TBAB稳定的纳米钯粒子为催化剂,在温和条件下,实现了氯甲基芳香化合物、烯丙基硼酸频哪醇酯和CO_2的三组分羧化Suzuki偶联反应.最佳反应条件为:Pd(acac)_2(5mol%)、TBAB(0.7mmol,1.4 equiv.)、KF(1mmol,2.0 equiv.)、苄基卤代物(0.5 mmol)、烯丙基硼酸频哪醇酯(0.6 mmol,1.2 equiv.)、CO_2(2.0 MPa)、溶剂THF(5 mL),50℃反应24h.在最佳反应条件下,苯环、萘环以及杂芳环的氯甲基化合物均可发生该羧化反应.苯环上取代基的位置对产物的收率有影响.当使用1-溴甲基萘作为底物时反应也能够发生,收率与1-氯甲基萘作为底物时的收率相当.与已报道有机硼试剂的羧化反应相比,该反应体系无需加入配体,原位生成了纳米钯粒子,避免了催化剂或者配体的复杂制备过程.该反应中,氟离子的存在是必要的,对烯丙基硼酸频哪醇酯具有活化作用.
关键词
纳米钯
羧化Suzuki偶联
二氧化碳
苄基氯代物
烯丙基硼酸频哪醇酯
Keywords
Palladium nanoparticles
Carboxylative Suzuki coupling
Carbon dioxide
Benzyl chlorides
Allyl pinacolborate
分类号
O621.251 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
三氟甲基酰腙与烯丙基硅或烯丙基硼试剂的烯丙基化反应研究
被引量:
5
2
作者
虎永琴
黄丹凤
王克虎
赵转霞
赵芳霞
徐炜刚
胡雨来
机构
西北师范大学化学化工学院
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2020年第6期1689-1696,共8页
基金
国家自然科学基金(No.21662030)资助项目。
文摘
探索了在路易斯酸存在下,三氟甲基酰腙与烯丙基三甲基硅烷或烯丙基硼酸频哪醇酯的烯丙基化反应,高产率地获得了一系列三氟甲基取代的高烯丙基酰肼类化合物.研究结果表明,在三氟甲基酰腙的烯丙基化反应中,烯丙基硼酸频哪醇酯比烯丙基三甲基硅烷的活性高.
关键词
三氟甲基酰腙
烯
丙基
三甲基硅烷
烯丙基硼酸频哪醇酯
烯
丙基
化
三氟甲基高
烯
丙基
酰肼
Keywords
trifluoromethylated acylhydrazone
allyltrimethylsilane
pinacolyl allylboronate
allylation
trifluoromethylated homoallylic N-acylhydrazine
分类号
O621.25 [理学—有机化学]
原文传递
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
纳米钯催化苄基氯代物与烯丙基硼酸频哪醇酯的羧化Suzuki偶联反应(英文)
孙健
王加升
冯秀娟
Yoshinori Yamamoto
Abdulrahman I.Almansour
Natarajan Arumugam
Raju Suresh Kumar
包明
《Chinese Journal of Catalysis》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2018
4
下载PDF
职称材料
2
三氟甲基酰腙与烯丙基硅或烯丙基硼试剂的烯丙基化反应研究
虎永琴
黄丹凤
王克虎
赵转霞
赵芳霞
徐炜刚
胡雨来
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2020
5
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