活性天然产物19α-羟基亚细亚酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷快速富集

19α-羟基亚细亚酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷是一种重要的天然来源的三萜类成分,具有良好的抗神经炎症、抑制乙酰胆碱酯酶(AChE)活性,是一种潜在的抗阿尔茨海默病(AD)的先导药物,具有深入研究价值。介绍了一种在金樱子果实中快速富集19α-羟基亚细亚酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的新方法,并研究其与潜在抗AD活性靶点的分子对接。以94 g金樱子果实粉末中提取该化合物为例,通过自制减压真空色谱装置,利用少量流动相,快速便捷地得到19α-羟基亚细亚酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷0.172 5 g。此外,该化合物与靶蛋白结合能为-24.7 kJ·mol^(-1)。结果表明:19α-羟基亚细亚酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷具有潜在的抗AD活性,提取的方法具有样品耗损低、操作方便、快速稳定、得率高等优点,在一定程度上为环境保护做出了贡献。

2,3-环氧丙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃型葡萄糖苷的合成

用Fischer Helferich方法,对2,3 环氧丙基2,3,4,6 四 O 乙酰基 β D 吡喃型葡萄糖苷的合成方法进行了研究。以D 葡萄糖为原料,在碱性条件下乙酰化得到1,2,3,4,6 五 O 乙酰基 β D 葡萄糖。然后在SnCl4催化下与烯丙醇反应得到2,3,4,6 四 O 乙酰基 β D 吡喃型葡萄糖烯丙苷。再经间氯过氧苯甲酸氧化得到目标化合物2,3 环氧丙基2,3,4,6 四 O 乙酰基 β D 吡喃型葡萄糖苷。其路线要比文献报道的少一步,总收率可达40%。目标化合物的结构经IR、13CNMR、EIMS和元素分析得到了确证。

棒柄花中反式-4-(1-丙烯基)-苯酚-β-D-吡喃葡萄糖苷的化学结构分离鉴定

从大戟科植物棒柄花(Cleidion brevipetiolatum Pax et Hoffm.)中分离得一化合物,经理化常数、UV、IR、1HNMR、13CNMR、MS等波谱测试和解析,鉴定为反式-4-(1-丙烯基)-苯酚-β-D-吡喃葡萄糖苷。该化合物是首次从该植物中分离鉴定。

异丙基-1-硫-β-D-吡喃型葡萄糖苷的合成

介绍了黑曲霉菌 β 葡萄糖苷酶诱导剂异丙基 1 硫 β D 吡喃型葡萄糖苷 (1)的合成路线。以葡萄糖为起始原料 ,合成 β D 1,2 ,3,4 ,6 五 O 乙酰基吡喃葡萄糖 (2 ) ,再与 2 丙硫醇作用得到异丙基 2 ,3,4 ,6 四 O 乙酰基 1 硫 β D 吡喃型葡萄糖苷 (3) ,再经醇解得到

大黄素-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的促智活性及其机制

目的 研究制首乌活性单体化合物大黄素 - 8- O-β- D -吡喃葡萄糖苷 (PMEG)的促智活性以及作用机制。方法 小鼠跳台实验以及胆碱酯酶活力测定。结果 ig PMEG后 ,正常小鼠及东莨菪碱所致学习记忆障碍小鼠错误次数显著减少 ;离体实验和整体实验中 PMEG对酶活力具可逆性抑制作用 ,体内外酶活力恢复 5 0 %所需时间分别为 T1 /2 =115 m in,T1 /2 =16 5 m in。结论 PMEG能提高正常小鼠学习记忆功能 ,对东莨菪碱所致学习记忆障碍具防护作用 ;初步认为

烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成与性能

以葡萄糖为原料，经乙酰化、选择性脱C1位乙酰基、转化成三氯乙酰亚胺酯、与受体醇偶联和脱保护5步反应合成了11种不同碳链长度的烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷。利用核磁共振、偏光显微镜和热失重分析法对其进行结构表征和性能测试。结果表明，当烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷疏水烷基链长n为6—10时，均具有发泡和乳化性能，特别是正壬基β-D-吡喃葡萄糖苷（rt=9）具有更加优异的发泡和乳化性能；当烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷疏水链的长度n／〉7时，均具有热致液晶行为，特别是正十二烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷（n=12）和十四烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷（n=14）能够形成更加稳定的液晶态。

香叶木素和香叶木素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的生物活性比较

研究香叶木素和香叶木素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷对不同肿瘤细胞(MCF-7、MDA-MB-231和A549)和血管内皮细胞(HUVECs)的细胞毒性及作用机制。正常培养的肺腺癌细胞(A549)、乳腺癌细胞(MCF-7、MDAMB-231)及血管内皮细胞(HUVECs)经不同浓度的香叶木素和香叶木素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(20、40、80、160μM)分别处理24和48 h,倒置显微镜观察细胞形态,SRB法检测细胞存活率;吖啶橙染色观察细胞核凝集和片段化;Hoechst 33258检测细胞凋亡;荧光探针DCHF检测细胞内活性氧(ROS);Western blot检测膜联蛋白A7(ANXA7)、P62、procaspase3和LC3的表达。结果表明,香叶木素以剂量依赖的方式抑制肿瘤细胞MDA-MB-231、MCF-7、A549的增殖和去血清条件下血管内皮细胞的增殖,通过上调LC3-Ⅱ的水平,促进肿瘤细胞自噬。香叶木素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷对去血清条件下血管内皮细胞有保护作用,显著降低去血清条件下血管内皮细胞的细胞凋亡和细胞核片段凝集,显著降低细胞内ROS水平,下调caspase3和LC3-Ⅱ的水平。香叶木素和香叶木素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷具有不同的生物活性。香叶木素是一种潜在的抗肿瘤化合物,而香叶木素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷可能成为一种保护HUVECs的有效药物。

花旗松素和3,3'-二甲氧基鞣花酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷对肿瘤细胞的增殖抑制作用

目的探讨从红蓼成熟果实中分离出来的花旗松素和3,3'-二甲氧基鞣花酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷对人体肿瘤细胞的增殖抑制作用。方法用结晶紫染色法检测花旗松素和3,3'-二甲氧基鞣花酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷对人胃癌MGC细胞、人肝癌HepG-2细胞和人盲肠癌Hce-8693细胞的增殖抑制作用。结果花旗松素和3,3'-二甲氧基鞣花酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷在1～500μg/mL质量浓度范围内对MGC细胞、HepG-2细胞和Hce-8693细胞均有一定的生长抑制作用,随着剂量的增大和作用时间的延长,呈较好的剂量-时间-效应关系;同等条件下,花旗松素比3,3'-二甲氧基鞣花酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的抑制作用强。结论花旗松素与3,3'-二甲氧基鞣花酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷均有体外抗肿瘤活性,能抑制MGC细胞、HepG-2细胞和Hce-8693细胞的增殖。

烟草中3-氧代-α-紫罗兰醇-β-D-吡喃葡萄糖苷的分离鉴定及其热解产物分析

通过甲醇提取,常压、中压和高压制备色谱分离,从津巴布韦烤烟烟叶中提取出3-氧代-α-紫罗兰醇-β-D-吡喃葡萄糖苷,得率0.0034%,并进行了质谱、紫外、红外和核磁共振结构鉴定,以及在氦气中的热裂解-GC/MS分析。结果表明,提取物为目标物,其热解产物主要是巨豆三烯酮4个同分异构体和少量3-氧代-α-紫罗兰醇。

抱茎苦荬菜药材中木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的分离与含量测定

目的建立分离、测定抱茎苦荬菜药材中木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷的方法。方法采用醇提取、氯仿萃取与硅胶柱分离等手段来分离木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷；采用RP-HPLC法进行含量测定，色谱条件为：Diamonsin C18（250mm×4．6mm，5μm）色谱柱，以质量分数为0．2％的磷酸溶液-甲醇（体积比为67：33）为流动相，检测波长为260nm，流速为0．8mL·min^-1。结果木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷质量浓度在4．80-24．0mg·L^-1内线性关系良好（r=0．9997，n=5），平均回收率为99．4％，相对标准差（RSD）为0．97％。结论本法适合测定抱茎苦荬菜药材中木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷的含量。

苯乙醇-β-D-吡喃葡萄糖苷的热裂解分析

采用热重-差热分析（TG-DTA）和热解-气相色谱/质谱法（Py-GC/MS）对苯乙醇-β-D-吡喃葡萄糖苷的热失重和热裂解产物进行了研究。结果表明：苯乙醇-β-D-吡喃葡萄糖苷的主要热失重区间是240~350℃,在此温度范围内,样品约完全失重;熔融温度为107.63℃,裂解温度为325.29℃;其主要裂解产物为苯类和杂环化合物,裂解产物数量随温度的增加而增多。该研究为考察其在卷烟燃烧过程中的转化行为提供了参考。

大黄中大黄酚-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的提取、纯化及含量测定方法的研究

目的对大黄中大黄酚-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷进行提取、纯化及含量测定的方法进行研究。方法采用大孔吸附树脂对大黄酚-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷进行纯化,采用高效液相色谱法,以自制大黄酚-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷标准品作对照,对大黄药材中有效成分大黄酚-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷进行了含量测定。色谱柱:Kromasil C18(250mm×4.6mm,5μm);柱温:40℃;流动相∶乙腈-水(30∶70,v/v);流速:1.0mL·min-1;检测波长:420nm。结果被测峰和其他峰可完全分离,在10～200μg·mL-1内具有良好的线性关系,r=0.9998,测得药用大黄中大黄酚-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷含量为0.713%,回收率:97.82%,RSD:0.84%。结论这种方法准确、可靠,可用于大黄药材的质量控制。

天青A比色法测定海藻中3-(6-脱氧-6-磺酸基-α-D-吡喃型葡萄糖苷基)-sn-酰基甘油脂的含量

提出快速、准确地测定海藻中 3 ( 6 脱氧 6 磺酸基 α D 吡喃型葡萄糖苷基 ) sn 酰基甘油脂 (sulfoquinovosylacylglyc erol,SQAG)含量的方法。该方法是根据天青A能与SQAG形成 1种可溶于氯仿的天蓝色复合物 ,在一定范围内 ,SQAG的量和反应液的颜色强度呈比例关系 ,线性范围为 0 .0 0 44 2～ 0 .114 88μmol,检测限为 0 .0 0 44 2 μmol,该测定方法操作简单、重现性好。经过实验和统计学分析表明 ,海藻中的色素等成分对本方法测定SQAG结果影响较小 ,因此从海藻中提取样品后 ,可以直接采用天青A比色法测定SQAG含量。

HPLC法测定喉咽清口服液中齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷含量

目的:建立喉咽清口服液中齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的含量测定方法。方法:色谱柱为Hibar C_(18)(250 mm×4.6 mm,5μm),乙腈-0.4%磷酸(34:66)为流动相;流速为1.0 ml·min^(-1);检测波长为203 nm。结果:齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷在0.146～4.848μg(r=1.000 0)范围内线性关系良好,平均回收率为98.86%,RSD为1.62%(n=6)。结论:所建立的方法简便,准确,为该制剂质量标准的建立提供一定的参考。

海藻中3-(6-脱氧-6-磺酸基-α-D-吡喃型葡萄糖苷基)-sn-酰基甘油脂含量测定方法

介绍了一种快速、准确地测定3-(6-脱氧-6-磺酸基-α-D-吡喃型葡萄糖苷基)-sn-酰基甘油脂的方法。测定方法是基于苯酚和糖类能在浓硫酸快速加热下形成一种有色复合物。经过实验和统计学分析,结果表明酰基链对测定结果没有影响。该测定方法有较高的灵敏度和准确度,而且可以直接测定从薄层层析板获得的样品。

2-氯乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成

2-氯乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷是重要的药物合成中间体.以D-葡萄糖为原料,一锅法合成2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-1-溴代吡喃葡萄糖供体.该供体在促进剂碳酸银的作用下与2-氯乙醇偶联,立体专一性地得到了1,2-反式结构的2-氯乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷.目标化合物的结构经氢谱分析得到了确证,方法简便,实用.

毛菊苣中山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷和山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷对照品的制备研究

目的建立维药毛菊苣中山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷和山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷对照品的制备分离方法。方法取毛菊苣药材醇提浸膏的乙酸乙酯萃取部位上样于硅胶柱色谱分离,收集黄酮苷富集流份,继续用凝胶柱色谱及制备HPLC进行分离纯化,通过NMR、MS等波谱方法鉴定化合物结构,经TLC、HPLC-UV及MS联用等技术进行质量分数检测。结果制备分离得到2个化合物分别鉴定为山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(1)和山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2),质量分数均大于98%,其中2为首次从该属植物中分离得到。结论该法制备得到的2个黄酮苷类对照品符合中药化学对照品的相关技术要求,为药材毛菊苣和含毛菊苣的成方制剂的质量控制及药效物质基础研究提供化学对照品。

心律宁胶囊中齐墩果酸-3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷浓度HPLC检测方法的建立及评价

目的：采用高效液相色谱（HPLC）法测定心律宁胶囊中齐墩果酸-3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷的浓度，探讨影响心律宁胶囊中齐墩果酸-3-O-β-D-喃葡萄糖醛酸苷浓度测定的各种因素。方法：采用HPLC法测定齐墩果酸-3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷浓度。色谱柱为HypersilC18柱（4．6mm×250．0mm，5．0μm），流动相为乙腈-1％冰醋酸（56：44），检测波长为210nm，速流为I．00mL·min^-1，柱温30℃。结果：在本色谱条件下，齐墩果酸-3-O-β-D-喃葡萄糖醛酸苷的分离效果良好，在14．80～26．64μg内呈良好的线性关系（r=0．9999），平均加样回收率为97．4％，相对标准偏差（RSD）为1．4％。结论：采用HPLC法测定心律宁胶囊中齐墩果酸-3-O-β-D-喃葡萄糖醛酸苷浓度简便、准确、专属性强，HPLC可作为心律宁胶囊浓度测定的质量控制方法。

烷基-α-D-吡喃葡萄糖苷的合成与性能

以D-葡萄糖为原料,经全乙酰化、在SnCl4催化下与脂肪醇糖苷化、脱保护3步反应合成了7种不同碳链长度的烷基-α-D-吡喃葡萄糖苷。利用核磁共振、表面张力仪和偏光显微镜等对其进行结构、表面张力和热致液晶等性能测试,结果表明,当烷基-α-D-吡喃葡萄糖苷烷基链长（n）为69时,均有发泡和乳化性能,其中正壬基-α-D-吡喃葡萄糖苷具有最佳的发泡和乳化性能;烷基糖苷（n=69）的表面张力（γCMC）及临界胶束浓度（CMC）均比较低;饱和吸附量（Γmax）随烷基链的增长而减小,饱和吸附面积（Amin）随烷基链增长而增大;形成胶束时的标准自由能（ΔGmic）和吸附自由能（ΔGads）均为负值,其绝对值随烷基链增长而越来越大,其中正辛基-α-D-吡喃葡萄糖苷的表面活性最好;烷基糖苷（n=49）对皮肤均无急性刺激作用;所合成的烷基糖苷均具有热致液晶行为,随烷基链长的增加,液晶相的温度范围变宽,液晶相的稳定性越好。