甲基环戊烯醇酮-β-D-吡喃葡糖苷的合成及其热裂解

以D-葡萄糖为原料,分别合成了2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡糖苷(2,溴代葡萄糖法)和2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯(4,三氯乙腈法),2和4再分别与甲基环戊烯醇酮(MCP)进行偶联反应,然后脱乙酰基制备了结构不同的MCP-β-D-葡糖苷[3-甲基-1-氧代环戊-2-烯基-β-D-吡喃葡糖苷(1)和5-甲基-1-氧代环戊-2-烯基-β-D-吡喃葡糖苷(1′)];用1H NMR和HRMS技术对中间体和产物的结构进行了表征;并研究了糖苷1和1′的热裂解。结果表明:1两种合成方法所得到的产物都是目标产物,溴代葡萄糖法优于三氯乙腈法;2溴代葡萄糖法的最佳反应条件为甲基环戊烯醇酮与化合物2的摩尔比为1∶1.2,温度35℃,反应时间5 h,目标产物的产率82.0%,反应总产率59.6%;3卷烟燃吸过程中,糖苷1和1′热裂解为甲基环戊烯醇酮后,其在主流烟气中的转移率分别为16.13%和16.40%。

甲基环戊烯醇酮的合成及应用试验

六十年代,国外就已确认,甲基环戊烯醇酮类似咖啡和槭树汁的香味,口感甜味,具有重要的感官性能,可以作为食品的香味成份,目前已在国内外食品、烟草和调和香料工业中得到了广泛的使用。为此,在国内开发研制这一产品,具有一定的意义。甲基环戊烯醇酮,学名3—甲基—2—羟基—环戊—2—烯—1—酮(3-Methyl—2—Hydroxy—Cyclopent-2-en—1—one)

食用香料—甲基环戊烯醇酮的合成

甲基环戊烯醇酮(Methylcyclopentenolone)(Ⅰ),又名3-甲基-1,-2-环戊二酮(3-Methyl cyclopentan-1,2-dione)或2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮(2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one)具有焦糖(Caramel)样的甜香香味。国外很久以来就作为食用香料而受到重视。

甲基环戊烯醇酮合成的研究进展

综述了近年来甲基环戊烯醇酮合成的研究进展,并展望其发展前景。

浅析甲基环戊烯醇酮合成中的氯化反应

简要分析了甲基环戊烯醇酮合成中反应温度、反应时间及系统含水量对氯化反应的影响,阐述了最佳的反应条件。

3-烷基-2-环戊烯-2-醇-1-酮的合成

介绍了 3-烷基 - 2 -环戊烯 - 2 -醇 - 1-酮的合成路线 ,操作条件 。

酱油香精和焦糖中挥发性成分分析

用顶空固相微萃取-气质联用技术和内标物定量方法,对酱油香精和焦糖中的挥发性成分进行了分析,筛选出了二者的特征挥发性组分,以此判断酱油样品中是否添加了酱油香精和焦糖。5个香精样品共分析出56种挥发性组分,其中有14个组分为5个样品所共有,可作为酱油中酱油香精存在的特征提示物的有乙酰丙酸乙酯、乙酸苯乙酯和甲基环戊烯醇酮,其峰面积与内标物(2-辛醇,1mg/L)峰面积的比值依次为0.0857、0.2431和2.2408。3个焦糖样品共分析出21种挥发性组分,其中有6个组分为3个样品所共有,可作为酱油中焦糖存在的特征提示物的有5-甲基-2-呋喃甲醛和5-甲基-2-乙酰基呋喃,其峰面积与内标物峰面积的比值依次为0.7669和0.1094。

5-甲基-6,7-二氢-5H-环戊并吡嗪的合成

为改进5-甲基-6,7-二氢-5H-环戊并吡嗪(化合物2)的合成工艺条件,以甲基环戊烯醇酮和乙二胺为原料,无水乙醇作溶剂,二氧化锰作氧化剂,经缩合和氧化反应合成了化合物2,优化了合成条件,并采用1H NMR和IR技术对产物结构进行了表征。结果表明:当无水乙醇用量20 m L、n(甲基环戊烯醇酮)∶n(乙二胺)=1∶1.5(摩尔比)、60℃恒温反应2 h时,5-甲基-3,4,6,7-四氢-2H-环戊并吡嗪(化合物1)的收率达到95.7%;当n(氢氧化钾)∶n(二氧化锰)∶n(化合物1)=1∶2.4∶0.6、无水乙醇用量10 m L、80℃恒温反应15 h时,化合物2的收率为64.3%。