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2-羟甲基环戊酮的合成及核磁研究
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作者 张桂红 闻硕 +2 位作者 白鹏涛 宋恒 徐晨 《化学研究》 CAS 2024年第2期123-126,共4页
以环戊酮-2-羧酸甲酯为原料,通过缩醛、还原、羰基脱保护三步反应合成2-羟甲基环戊酮。对第三步反应经行优化,在水相中廉价β环糊精高效促进羰基脱保护反应,操作简单、环境友好、经济高效,产率99%。中间产物和目标产物经NMR表征,并详细... 以环戊酮-2-羧酸甲酯为原料,通过缩醛、还原、羰基脱保护三步反应合成2-羟甲基环戊酮。对第三步反应经行优化,在水相中廉价β环糊精高效促进羰基脱保护反应,操作简单、环境友好、经济高效,产率99%。中间产物和目标产物经NMR表征,并详细研究目标产物及其活泼氢的NMR。不同氘代试剂中,产物活泼氢出现在不同位置,通过重水交换,确定产物活泼氢的位置。 展开更多
关键词 2-羟甲基环戊酮 核磁 活泼氢
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2-甲基环戊酮离子的解离过程 被引量:6
2
作者 崔金玉 金明星 +2 位作者 王志刚 成西会 丁大军 《原子与分子物理学报》 CAS CSCD 北大核心 2009年第5期787-792,共6页
用密度泛函理论中的UB3LYP/6-31G(D,P)方法研究了2-甲基环戊酮离子的解离过程,旨在通过研究,寻求2-甲基环戊酮离子的解离通道.找到α键断裂,氢原子重排所产生的过渡态10个、中间体和由此生成的产物多个.
关键词 2-甲基环戊酮离子 解离 密度泛函理论 过渡态
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2-(1,3-亚丙二硫)亚甲基环戊酮的晶体结构 被引量:4
3
作者 张长山 刘群 +3 位作者 张殊佳 王占梁 邢彦 金钟声 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 1994年第3期286-289,共4页
α—羰基烯酮环二硫代缩醛类化合物1作为一类活泼中间体用于合成中是一新的课题。因1中缩醛基以环的形式存在,环的刚性及二个疏原子利用非键3P轨道和碳碳π键的共轭作用 (P —π)与缩醛基为非环状的α—羰基烯酮二甲硫代缩醛类化合 物2... α—羰基烯酮环二硫代缩醛类化合物1作为一类活泼中间体用于合成中是一新的课题。因1中缩醛基以环的形式存在,环的刚性及二个疏原子利用非键3P轨道和碳碳π键的共轭作用 (P —π)与缩醛基为非环状的α—羰基烯酮二甲硫代缩醛类化合 物2的这类作用不同,造成这两类化合物的反应活性和性能 差异较大。为从结构上探讨产生这些差异的本质原因, 我们对标题化合物1a进行了x射线单晶结构测定。 展开更多
关键词 亚丙二硫 甲基环戊酮 晶体结构
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5-[(4-氯苯基)甲基]-2,2-二甲基环戊酮的合成 被引量:2
4
作者 林富荣 田胜 吴玉成 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2013年第11期1039-1041,共3页
实验以己二酸二甲酯为起始原料,经迪克曼缩合、羟醛缩合、甲基化、脱羧、再甲基化、加氢还原得到标题化合物,产物总收率达50.3%。中间体及目标产物结构经1HNMR表征。该工艺路线避免了副反应的发生,适合工业化生产。
关键词 叶菌唑 5-[(4-氯苯基)甲基]-2 2-二甲基环戊酮 己二酸二甲酯 一锅法
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2-(E)-取代苯亚甲基环戊酮缩硫代氨基脲衍生物的合成及抗癌、抗惊厥活性研究
5
作者 陈海涛 计志忠 +1 位作者 张宝凤 牟孝硕 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 1992年第4期17-21,共5页
设计、合成了14个未见文献报道的2-(E)-取代苯亚甲基环戊酮缩硫代氨基脲类新化合物并进行了抗癌、抗惊厥活性研究。初步药理试验结果表明:所有化合物体外对L1210细胞无明显杀伤潘性;化合物5i和5j对回苏灵所致小鼠惊厥有很强的抑制作用。
关键词 2-(E)-取代苯亚甲基环戊酮缩硫代氨基脲 抗癌活性 抗惊厥活性
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2—对甲氧基苯亚甲基—5—取代胺甲基环戊酮衍生物的合成
6
作者 康影 李玉兰 《Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences》 CAS 1997年第3期138-142,共5页
本文设计合成了10个未见文献报道的2-对甲氧基苯亚甲基-5-取代胺甲基环戊酮衍生物,均经红外光谱,核磁共振谱及元素分析,证实其化学结构,采用角叉菜胶诱发的大鼠足爪肿胀模型进行抗炎活性的初步筛选,在化学合成中还证实:Mannic... 本文设计合成了10个未见文献报道的2-对甲氧基苯亚甲基-5-取代胺甲基环戊酮衍生物,均经红外光谱,核磁共振谱及元素分析,证实其化学结构,采用角叉菜胶诱发的大鼠足爪肿胀模型进行抗炎活性的初步筛选,在化学合成中还证实:Mannich碱的胺交换反应是消除加成反应。 展开更多
关键词 2-对甲氧基苯亚甲基-5-取代胺甲基环戊酮 衍生物 合成 抗炎活性 胺交换反应
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2-甲基环戊酮离子受激后的一个解离通道
7
作者 崔金玉 《德州学院学报》 2010年第2期42-45,共4页
在强场的作用下,2-甲基环戊酮离子会解离成各种产物,用密度泛函理论中的UB3LYP/6-31G(D,P)方法研究了2-甲基环戊酮离子的一个解离通道,找到过渡态、中间体和由此生成的产物C4H5O++C2H5.
关键词 密度泛函理论 2-甲基环戊酮离子 解离
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2-(E)-取代苯亚甲基-5-二甲氨甲基环戊酮抗炎作用及胃肠道刺激性观察
8
作者 许贵香 孙祥瑞 +2 位作者 王亚男 朱显璋 吴华璞 《蚌埠医学院学报》 CAS 2006年第6期601-603,共3页
目的:观察2-(E)-取代苯亚甲基-5-二甲氨甲基环戊酮(MB4)的抗炎镇痛及对胃黏膜的刺激作用。方法:对小鼠分别局部涂搽二甲苯致鼠耳肿胀,腹腔注射醋酸致扭体反应,灌胃给药致胃黏膜的刺激作用。结果:MB420mg/kg、40mg/kg对鼠耳肿胀度均有抑... 目的:观察2-(E)-取代苯亚甲基-5-二甲氨甲基环戊酮(MB4)的抗炎镇痛及对胃黏膜的刺激作用。方法:对小鼠分别局部涂搽二甲苯致鼠耳肿胀,腹腔注射醋酸致扭体反应,灌胃给药致胃黏膜的刺激作用。结果:MB420mg/kg、40mg/kg对鼠耳肿胀度均有抑制作用(P<0.05和P<0.01),明显提高小鼠痛阈(P<0.01),但未见明显的胃刺激作用。结论:MB4具有较好的抗炎镇痛作用,且对胃黏膜刺激性小。 展开更多
关键词 药物化学 2-(E)-取代苯亚甲基-5-二甲氨甲基环戊酮 抗炎 镇痛 刺激性
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2-羟甲基环戊酮肉桂酸酯类化合物的合成及其抗癌活性的构效关系分析
9
作者 隋治华 计志忠 《沈阳药科大学学报》 CAS 1987年第4期270-274,共5页
本文合成了10个2-羟甲基环戊酮肉桂酸酯类化合物,并选用量子化学参数与取代基疏水参数建立了初步定量构效关系模型,讨论了可能的抑癌机制。
关键词 量子化学 定量构效关系 抗癌 2-羟甲基环戊酮肉桂酸酯 全略微分重叠
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化合物2,2-二甲基环戊酮合成工艺研究
10
作者 李柏霖 陈丹 《大众科技》 2019年第4期42-43,64,共3页
以己二酸二甲酯为原料,在甲醇钠作用下关环,然后经过硫酸二甲酯甲基化作用,再经过脱脂反应得到中间体2-甲基环戊酮,最后在硫酸二甲酯甲基化作用下得到2,2-二甲基环戊酮。在2,2-二甲基环戊酮合成过程中考察了溶剂种类、反应温度、甲基化... 以己二酸二甲酯为原料,在甲醇钠作用下关环,然后经过硫酸二甲酯甲基化作用,再经过脱脂反应得到中间体2-甲基环戊酮,最后在硫酸二甲酯甲基化作用下得到2,2-二甲基环戊酮。在2,2-二甲基环戊酮合成过程中考察了溶剂种类、反应温度、甲基化试剂种类及用量对甲基化作用的影响,得到以甲苯为溶剂、反应温度为35℃、硫酸二甲酯为甲基化试剂、2-甲基环戊酮与硫酸二甲酯比例为1∶1的最优甲基化工艺条件。 展开更多
关键词 硫酸二甲酯 甲基 2 2-二甲基环戊酮
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新型溴苯取代的三氟甲基苯并环戊酮WW02对肺癌细胞增殖的影响及其分子机制
11
作者 李玉磊 李萍 +4 位作者 马金珠 凌云云 左梦雨 丁振宇 薛良军 《中国临床药理学与治疗学》 CAS CSCD 北大核心 2024年第6期645-652,共8页
目的:探讨新型溴苯取代的三氟甲基苯并环戊酮WW02抑制人肺癌A549和H1299细胞活力及增殖的分子机制。方法:采用CCK-8和EdU法测定不同浓度的WW02(6.25、12.5、25、50μg/mL)对A549和H1299的细胞活力及增殖影响;不同浓度的WW02刺激A549和H1... 目的:探讨新型溴苯取代的三氟甲基苯并环戊酮WW02抑制人肺癌A549和H1299细胞活力及增殖的分子机制。方法:采用CCK-8和EdU法测定不同浓度的WW02(6.25、12.5、25、50μg/mL)对A549和H1299的细胞活力及增殖影响;不同浓度的WW02刺激A549和H1299细胞24h后,通过免疫印记(Westernblot)实验检测不同浓度WW02作用下Akt及mTOR磷酸化水平的变化;通过MOE Dock对WW02与Akt跟mTOR进行了分子对接。结果:用不同浓度(6.25、12.5、25、50μg/mL)WW02处理A549和H1299细胞后,A549及H1299细胞的活力较DMSO对照组呈浓度依赖性下降(P<0.05);细胞的增殖较DMSO对照组呈浓度依赖性下降(P<0.05)。与DMSO对照组相比,WW02刺激24h后,A549细胞中Akt及mTOR的磷酸化水平下降(12.5、12.5、25、50μg/mL WW02作用下,P<0.05);而与DMSO对照组相比,WW02刺激24h后H1299细胞中Akt及mTOR的磷酸化水平下降(25、50μg/mL WW02作用下,P<0.05);结合模式分析发现,WW02与Akt和mTOR结合较强,WW02与mTOR的最高打分为-8.3kcal/mol,而WW02与Akt的最高打分为-7.3kcal/mol。结论:WW02抑制肺癌A549及H1299细胞的活力与增殖,其作用机制可能通过直接结合Akt及mTOR蛋白进而抑制Akt及mTOR磷酸化来实现。 展开更多
关键词 溴苯取代的三氟甲基苯并戊酮 细胞增殖 AKT MTOR WW02
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取代苯基亚甲基环戊酮衍生物的设计、合成与抗肿瘤活性 被引量:4
12
作者 刘鹰翔 闫星 +1 位作者 孙平华 马玉卓 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2010年第1期11-18,24,共9页
目的设计并合成一系列取代苯基亚甲基环戊酮衍生物,对它们的体外抗肿瘤活性进行初步筛选并探讨其构效关系。方法使用化学方法对目标化合物进行合成,采用MTT法测定目标化合物的体外抗肿瘤活性,利用CoMFA法讨论构效关系。结果与结论合成... 目的设计并合成一系列取代苯基亚甲基环戊酮衍生物,对它们的体外抗肿瘤活性进行初步筛选并探讨其构效关系。方法使用化学方法对目标化合物进行合成,采用MTT法测定目标化合物的体外抗肿瘤活性,利用CoMFA法讨论构效关系。结果与结论合成了23个目标化合物,其中22个未见文献报道,目标化合物的结构经元素分析、1H-NMR和MS谱确认。体外抗肿瘤活性初筛结果显示,化合物Ⅰa和Ⅰb对Bel-7402、HCT-8、A-549肿瘤细胞均表现出较高的细胞毒性,化合物Ⅱg对Bel-7402和HCT-8呈现选择性抑制,但对A-549无抑制作用,化合物Ⅲa~Ⅲf对3种肿瘤细胞均无明显抑制作用。CoMFA结果显示,5位芳基胺甲基结构中,胺基的对位含有空间位阻较小和吸电子基团时将有助于提高化合物的活性,而胺基的邻位和间位连有空间位阻较大和供电子基团将会增强化合物的活性。 展开更多
关键词 化学合成 苯基亚甲基环戊酮 抗肿瘤活性 比较分子力场分析 四氮唑盐法
原文传递
2-甲基环戊酮离子前6个激发态的解离 被引量:8
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作者 崔金玉 《分子科学学报》 CAS CSCD 北大核心 2011年第3期199-202,共4页
用量子化学原理,CIS/6-31+G(d,p)方法研究了2-甲基环戊酮离子前6个激发态的解离过程,通过虚频的振动分析,计算其可能产物,寻求2-甲基环戊酮离子的解离通道和解离产物.
关键词 2-甲基环戊酮离子 解离 激发态 虚频 量子化学
原文传递
2-(E)-(4-环戊氧基-3-甲氧基苯亚甲基)环戊酮芳胺Mannich碱类化合物的合成及抗肿瘤活性 被引量:10
14
作者 马玉卓 尹利娜 +2 位作者 刘鹰翔 梅文杰 计志忠 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2006年第3期144-149,共6页
目的设计合成一系列2-(E)-(4-环戊氧基-3-甲氧基苯亚甲基)环戊酮Mannich碱类化合物,并对其抗肿瘤活性进行体外试验。方法以环戊酮为原料,经Stock反应、Williamson反应、Mannich反应和芳胺交换反应合成目标化合物。结果合成12个未见文献... 目的设计合成一系列2-(E)-(4-环戊氧基-3-甲氧基苯亚甲基)环戊酮Mannich碱类化合物,并对其抗肿瘤活性进行体外试验。方法以环戊酮为原料,经Stock反应、Williamson反应、Mannich反应和芳胺交换反应合成目标化合物。结果合成12个未见文献报道的新化合物,化合物的结构经1H-NMR、IR和元素分析确证。用人肝癌细胞(Bel-7402)、人口腔癌细胞(KB)进行体外抗肿瘤活性试验。初步体外活性筛选结果显示,化合物Ⅰ9具有较高的活性,对Bel-7402和KB细胞的IC50值分别为0.98、2.19μmol.L-1,但低于阳性对照药氟脲嘧啶。结论在苯亚甲基环戊酮2位侧链氨基连接的苯环的2、3、4位引入供电子基,或者在对位引入,可提高化合物活性,但在对位引入诱导效应的卤素原子,其活性下降。 展开更多
关键词 药物化学 Ca合物制备 化学合成 取代苯亚甲基环戊酮Mannich碱 抗肿瘤活性
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2-甲基-5-(E)-(邻甲氧基苯亚甲基)环戊酮Mannich碱类化合物的合成及其抗炎活性 被引量:4
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作者 徐莉英 唐虹 +2 位作者 董金华 王敏伟 计志忠 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2002年第1期1-4,共4页
目的设计合成 2 甲基 5 (E) (邻甲氧基苯亚甲基 )环戊酮曼尼希碱类化合物 ,并对其抗炎活性进行初步评价。方法以N 环戊烯基吗啉、邻甲氧基苯甲醛及多种胺类为原料 ,经多步反应合成目标化合物 ,并以二甲苯致小鼠耳肿胀模型测试目标... 目的设计合成 2 甲基 5 (E) (邻甲氧基苯亚甲基 )环戊酮曼尼希碱类化合物 ,并对其抗炎活性进行初步评价。方法以N 环戊烯基吗啉、邻甲氧基苯甲醛及多种胺类为原料 ,经多步反应合成目标化合物 ,并以二甲苯致小鼠耳肿胀模型测试目标化合物的抗炎活性。结果共合成 8个新化合物 ,经IR ,1H NMR和MS确证其结构。其中两个化合物的抗炎活性与阿司匹林相当。结论羰基α位被烷基取代的环戊酮曼尼希碱仍具有较强的抗炎作用。 展开更多
关键词 2-甲基-5-(E)-(邻甲氧基苯亚甲基)戊酮 曼尼希碱 抗炎 合成
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姜黄素类似物2,5-双(2,4-二羟基苯亚甲基)环戊酮的合成及酪氨酸酶抑制活性 被引量:3
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作者 莫容清 杜志云 +3 位作者 涂增清 张焜 汤志恺 潘文龙 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2012年第2期101-103,107,共4页
以2,4-二羟基苯甲醛和环戊酮为原料,无水乙醇为溶剂,40%的NaOH水溶液为催化剂,经Claisen-Schmidt反应催化合成了标题化合物,其结构通过1HNMR、MS进行表征。化合物的初步生物活性测试结果表明,该化合物具有很强的酪氨酸酶抑制活性,半抑... 以2,4-二羟基苯甲醛和环戊酮为原料,无水乙醇为溶剂,40%的NaOH水溶液为催化剂,经Claisen-Schmidt反应催化合成了标题化合物,其结构通过1HNMR、MS进行表征。化合物的初步生物活性测试结果表明,该化合物具有很强的酪氨酸酶抑制活性,半抑制浓度(Ic50)为0.78μmol/L,比曲酸(Ic50=28.59μmol/L)的活性强36倍多。抑制动力学研究表明,该化合物对酪氨酸酶的抑制属于竞争性抑制类型。 展开更多
关键词 姜黄素类似物 2 5-双(2 4-二羟基苯亚甲基)戊酮 合成 酪氨酸酶抑制活性
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新型2,5-二(取代苯基亚甲基)环戊酮的合成 被引量:1
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作者 高复兴 陈光辉 +2 位作者 王金涛 李在顺 王晓芳 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2012年第4期515-516,519,共3页
在碱催化下,环戊酮与芳醛经醇醛缩合反应合成了4个新型的2,5-二(取代苯基亚甲基)环戊酮,其结构经1H NMR,IR,MS和元素分析表征。
关键词 2 5-二(取代苯基亚甲基)戊酮 戊酮 芳醛 羟醛缩合 合成
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萘烯丙基三氟甲基苯并环戊酮抑制肺癌A549细胞增殖并诱导其凋亡 被引量:1
18
作者 吴旭 何俊杰 +3 位作者 李萍 王毅 颜亮 马金珠 《南方医科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2022年第2期201-206,共6页
目的探讨新型萘烯丙基三氟甲基苯并环戊酮(XX0335)抑制肺癌细胞系A549增殖并诱导凋亡的分子机制。方法实验分为4组:对照组(含0.1%DMSO的培养液)、另外3组为不同浓度(6.25、12.5、25μg/mL)的XX0335(该化合物需DMSO溶解,但工作浓度中DMS... 目的探讨新型萘烯丙基三氟甲基苯并环戊酮(XX0335)抑制肺癌细胞系A549增殖并诱导凋亡的分子机制。方法实验分为4组:对照组(含0.1%DMSO的培养液)、另外3组为不同浓度(6.25、12.5、25μg/mL)的XX0335(该化合物需DMSO溶解,但工作浓度中DMSO的终浓度均低于0.1%)。通过CCK-8和EdU实验分别测定各组对A549细胞活力及增殖的影响,通过流式细胞术测定上述浓度的XX0335对A549细胞凋亡及周期的影响;通过免疫印迹实验测定不同浓度的XX0335对增殖相关蛋白Akt、mTOR、Akt/mTOR磷酸化水平、凋亡相关蛋白cleaved PARP及细胞周期相关蛋白CyclinD1表达水平的影响;通过裸鼠荷瘤实验探究XX0335对A549增殖的影响,动物实验使用4周龄小鼠共10只,随机均分为2组。将2×106A549细胞植入小鼠左侧腋下,待26 d后瘤体长径长至1 cm时,对照组小鼠注射无菌生理盐水(200μL),对实验组注射化合物XX0335(12.5μg/mL,200μL),隔天注射1次,共5次之后取肿瘤观察每组瘤体大小。结果CCK-8实验表明,A549细胞活力在XX0335的作用下比对照组呈剂量依赖性下降(P<0.01)。EdU实验发现XX0335能显著抑制A549细胞增殖(P<0.001)。流式细胞术检测结果表明,细胞凋亡较对照组呈剂量依赖性上升(P<0.01),且细胞停滞于G1期。与对照组相比,AKT、mTOR的磷酸化受到了明显抑制,cleaved PARP表达量升高,且CyclinD1的蛋白表达量下降。裸鼠荷瘤实验结果显示注射XX0335后肿瘤体积明显减小(P<0.01)。结论XX0335抑制了肺癌A549细胞增殖并诱导细胞发生了凋亡,且细胞周期阻滞于G1期,其作用机制可能与抑制Akt/mTOR信号通路有关。 展开更多
关键词 萘烯丙基三氟甲基苯并戊酮 细胞增殖 细胞凋亡 Akt/mTOR信号通路
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糠醛与环戊酮羟醛缩合反应催化剂及其催化机理研究进展
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作者 朱冰娴 刘佳慧 +2 位作者 李丹辉 赵丽丽 马晶军 《工业催化》 CAS 2023年第11期8-16,共9页
糠醛和环戊酮羟醛缩合反应是制备高质量生物燃料的重要步骤之一。以生物质糠醛和环戊酮为原料合成可再生的生物燃料路线是可持续发展、符合绿色化学要求的。但对该反应的催化机理还不清楚,该反应在不同催化作用下,可以得到两种产物,即2... 糠醛和环戊酮羟醛缩合反应是制备高质量生物燃料的重要步骤之一。以生物质糠醛和环戊酮为原料合成可再生的生物燃料路线是可持续发展、符合绿色化学要求的。但对该反应的催化机理还不清楚,该反应在不同催化作用下,可以得到两种产物,即2,5-双(2-呋喃基亚甲基)环戊酮(F_(2)Cp)和2-(2-呋喃基亚甲基)环戊酮(FCp)。以F_(2)Cp作为目的产物,对用于该反应的酸催化剂、碱催化剂以及酸碱双功能催化剂的催化性能进行分析。结果表明,酸性Al_(2)O_(3)催化剂与酸碱双功能Na-HAP催化剂均具有较优的催化性能,并且采用无溶剂、微波辐射法,可提高反应速率。在此基础上,对催化机理进行了阐述与分析。机理分析表明,酸碱协同作用有利于羟醛缩合反应的进行。因此,设计制备具有适宜酸碱比例的固体酸碱双功能催化剂是后续该反应研究的重点,同时也为其他醛类或酮类的缩合反应提供一定的参考。 展开更多
关键词 催化化学 糠醛 戊酮 催化剂 2 5-双(2-呋喃基亚甲基)戊酮 催化机理
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环己酮的提纯分离与模拟
20
作者 李海涛 刘学宽 +1 位作者 许长春 李文镇 《现代化工》 CAS CSCD 北大核心 2022年第5期246-248,共3页
通过实验的方法,得到了含极低甲基环戊酮浓度的环己酮产品;采用ASPEN PLUS化工模拟软件对精馏过程进行模拟计算,设计了一套分离流程,为工业化应用提供基础和建议。
关键词 甲基环戊酮 己酮 化工分离 模拟计算
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