甲氧羰基丙烯酸-6-L-抗坏血酸酯的合成及抑菌活性的研究

L-抗坏血酸作为一种安全高效的抗氧化剂广泛用于食品工业，然而L-抗坏血酸有稳定性不佳、脂溶性较差等缺点。本文以L-抗坏血酸和马来酸酐为主要原料，采用直接酯化法对L-抗坏血酸进行分子修饰，合成了甲氧羰基丙烯酸-6-L-抗坏血酸酯，对其结构进行鉴定后，确认为目标产物。反应条件为：马来酸酐和甲醇摩尔比1∶1，60℃保温反应2.5h得马来酸单甲酯；L-抗坏血酸和马来酸单甲酯在摩尔比2.5∶1的条件下，25℃-26℃反应32h得产物。实验表明：本产物保留了L-抗坏血酸高效的抗氧化性能，进一步对其抗细菌、酵母和霉菌的效果进行研究，生长曲线的测定可以表明产物有较广的抗菌谱系，对细菌、酵母和霉菌均具有较强的抑制作用，显著降低它们的最终生长量，而且效果优于常用防腐剂山梨酸钾，是一种有潜力的食品添加剂。

顺-β-甲氧羰基丙烯酸-6-L-抗坏血酸酯的合成及在猪油中抗氧化性能的研究

本文采用直接酯化法合成顺-β-甲氧羰基丙烯酸-6-L-抗坏血酸酯,将Vc、Vc酯、TBHQ应用到猪油中,在100℃下进行强氧化实验,通过测定POV值,比较它们的抗氧化性。结果表明:在0.005%～0.1%的添加量范围内,三者的抗氧化性能随着添加量的增加而提高。在0.02%的添加浓度下,Vc酯的效果好于Vc及TBHQ,是一种有潜力的食品抗氧化剂。

甲氧羰基丙烯酸-6-L抗坏血酸酯的合成及抗氧化活性研究

采用直接酯化法,合成了甲氧羰基丙烯酸-6-L-抗坏血酸酯,并从清除羟自由基、超氧阴离子自由基方面对其抗氧化活性进行了研究。结果表明,甲氧羰基丙烯酸-6-L-抗坏血酸酯对氧自由基有较好的清除效果,是一种有潜力的食品添加剂。

一锅法合成反-β-正烷氧羰基丙烯酸-6-L-抗坏血酸酯及其性能研究

在N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)中,反-β-正烷氧羰基丙烯酸(1a-1h,a-h分别对应于C1-C8正烷氧羰基)与SOCl2在0℃下反应,生成的酰氯不经分离,采用一锅法,直接与L-抗坏血酸反应得到反-β-正烷氧羰基丙烯酸-6-L-抗坏血酸酯(2a-2h)。2a-2h的结构经1H NMR、13C NMR、MS和IR确证。用分光光度法测试了2f清除二苯代苦味肼基自由基(DPPH·)的活性,用孔穴扩散法测试了2a-2h的抗菌活性。结果表明,受试物摩尔浓度相等时,在较高浓度范围内,2f对DPPH·的清除率略高于L-抗坏血酸和叔丁基对苯二酚(TBHQ);在给药量2 mg·mL-1时,2a-2h对金黄葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌的抑菌圈直径在5.00-6.25mm之间,对细黄链霉菌的抑菌圈直径在15.50-17.25 mm之间。

反-β-正烷氧羰基丙烯酸-6-D-异抗坏血酸酯的合成和性能研究

反-β-正烷氧羰基丙烯酸与SOCl2反应得到反-β-正烷氧羰基丙烯酰氯，后者再与D-异抗坏血酸反应，得到标题化合物。其结构经IR、^1HNMR、^13CNMR和MS确证。用分光光度法测试了反-β-正已氧羰基丙烯酸-6-D-异抗坏血酸酯清除DPPH自由基的活性，用孔穴扩散法测试了标题化合物的抗菌活性。结果表明，在物质的量浓度相等时，D-异抗坏血酸与反田．正己氧羰基丙烯酸-6-D-异抗坏血酸酯对DPPH自由基的清除率基本接近；在给药量为2ms／mL时，标题化合物对金黄葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌的抑菌圈直径在5．00-7．25mm之间，对细黄链霉菌的抑菌圈直径在15．00—17．50mm之间。

4'-氨甲酰基-N-叔丁氧羰基-2',6'-二甲基-L-苯丙氨酸甲酯的合成

本研究报道了一条新路线合成伊卢多啉的关键中间体4'-氨甲酰基-N-叔丁氧羰基-2',6'-二甲基-L-苯丙氨酸甲酯。以2,6-二甲基苯胺为起始原料,经对位溴取代制得4-溴-2,6-二甲基苯胺,再和氰化亚铜在高温下发生氰基取代生成4-氨基-3,5-二甲基苯腈,然后经重氮化反应及碘置换反应制得4-碘-3,5-二甲基苯腈,再在碱性条件下水解氰基得4-碘-3,5-二甲基苯甲酰胺,最后和N-叔丁氧羰基-3-碘-L-丙氨酸甲酯经Negishi偶联制得目标化合物,总收率55.5%,纯度97.3%。