喜树中一株特异产喜树碱内生真菌Aspergillus niger GP3的分离与鉴定

目的:从喜树内生真菌中筛选出具有产喜树碱潜力的菌株,为获得喜树碱提供一条新的药源途径。方法:从喜树根皮分离内生真菌,综合利用高效液相色谱法(HPLC)以及超高效液相色谱-高分辨质谱(UPLC-Orbitrap-MS/MS)法对内生真菌次生代谢产物有效活性成分进行分析,并通过形态学和分子学对其特异性真菌进行鉴定。结果:内生真菌GP3具有产喜树碱的化学性质,其菌落圆形、黑褐色、中心凸起、边缘呈纤毛状,经ITS序列比对,该菌与Aspergillus niger ITS序列相似性为99%。结论:GP3是一株具有产喜树碱潜力的内生真菌菌株,鉴定为黑曲霉菌(Aspergillus niger)。

西沙马尾藻共附生真菌Aspergillus sp.SYPUF41304次级代谢产物的分离与鉴定

目的对西沙马尾藻共附生真菌Aspergillus sp.SYPUF41304的次级代谢产物进行分离与鉴定。方法利用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、中压反相柱色谱及半制备高效液相色谱等分离手段对马尾藻共附生真菌Aspergillus sp.SYPUF41304的液体发酵提取物进行分离纯化,并利用核磁共振、质谱等波谱学方法,结合文献对照,确定化合物结构。结果最终从提取物中分离得到10个化合物,经鉴定为吲哚-3-甲醛(1H-indole-3-carboxaldehyde)(1)、吲哚-3-乙酸甲酯(methyl indole-3-acetate)(2)、环(L-脯氨酸-L-缬氨酸)(cyclo-L-prolyl-L-valine)(3)、brevianamide F(4)、asperterreusine A(5)、talaisocoumarin A(6)、3-甲基-6-羟基-8甲氧基-3,4-二氢异香豆素(3-methyl-6-hydroxy-8-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin)(7)、3-甲氧基-6,8-二羟基-3-甲基-3,4-二氢异香豆素(3-methoxy-6,8-dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydroisocoumarin)(8)、4-hydroxykigelin(9)和de-O-methyldiaporthin(10)。结论化合物按结构类型可分为生物碱和聚酮类等,化合物4~8均为首次从该属真菌中分离得到。所有化合物在4 mg·mL^(-1)浓度下,均未显示出抗细菌活性。

华泽兰内生真菌Aspergillus puniceus次级代谢产物及其抗三阴性乳腺癌活性和作用机制

从华泽兰根部分离得到一株内生真菌Aspergillus puniceus.采用正相硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱及半制备高效液相色谱等方法,从该菌株的发酵液中分离得到8个结构类似的口山酮类化合物,通过现代波谱技术分别鉴定为3′,4′-hydrogenated austocystins A(1)、austocystin M(2)、austocystin F(3)、austocystin D(4)、austocystin B(5)、austocystin K(6)、austocystin A(7)、austocystin H(8).MTT结果显示化合物5对三阴性乳腺癌MDA-MB-231细胞具有较好的选择性细胞毒活性(IC_(50)为1.28μmol·L^(-1)).另外,流式细胞术检测化合物5作用于MDA-MB-231细胞后凋亡率的变化,相比于对照组,最高总凋亡率为69.7%.同时,AO/EB双荧光染色也证明化合物5能够诱导MDA-MB-231的细胞凋亡.JC-1线粒体膜电位检测进一步显示化合物5能够通过线粒体途径诱导三阴性乳腺癌MDA-MB-231的细胞凋亡.

海洋真菌Aspergillus sp.LW152抗细菌活性代谢产物研究

目的对海洋真菌Aspergillus sp.LW152发酵提取物的抗细菌成分进行研究。方法利用硅胶柱层析、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱层析、半制备高效液相色谱等方法,对该菌株发酵提取物进行分离纯化;化合物结构通过核磁共振波谱(NMR)、质谱(MS)等数据并与文献数据对比进行确定;采用微量肉汤稀释法对化合物抗菌活性进行体外评价。结果从真菌LW152发酵的乙酸乙酯提取物中分离得到了7个化合物,其结构分别鉴定为7-脱氧-7,14-二脱氢水杨酸(1)、7-脱氧-7,8-二脱氢水杨酸(2)、pseudaboydin B(3)、(Z)-5-(羟甲基)-2-(6'-甲基庚-2'-烯-2'-基)苯酚(4)、aspergillusene A(5)、2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯(6)和1-亚油酸单甘油酯(7)。结论海洋真菌Aspergillussp.LW152能产生具有抗细菌活性的次级代谢产物,其中化合物4和5对6种致病细菌的生长均具有一定的抑制作用,化合物7对青枯雷尔菌的生长具有抑制作用。

海绵共附生真菌Aspergillus sp.SYPUF29次级代谢产物的分离和鉴定

目的研究海绵共附生曲霉属真菌(Aspergillus sp.SYPUF29)的次级代谢产物。方法采用硅胶、ODS、Sephadex LH-20柱色谱、HPLC等多种手段进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据确定化合物的结构。结果分离得到9个化合物,分别鉴定为胸腺嘧啶(1)、环(亮氨酸-甘氨酸)(2)、JBIR-74(3)、JBIR-75(4)、3β,15α-dihydroxyl-(22E,24R)-ergosta-5,8(14),22-trien-7-one(5)、α-spinasterol(6)、(22E,24R)-ergosta-7,22-diene-3β,5α,6β-triol(7)、(22E,24R)-ergosta-7,22-diene-3β,5α,6β,9α-tetraol(8)、cellobiosylsterol(9)。结论化合物5,6,9为首次从曲霉属中分离得到。

滇重楼内生真菌Aspergillus fumigatus代谢产物的研究

为研究滇重楼内生真菌Aspergillus fumigatus的代谢产物,采用多种色谱分离技术对其菌丝体和发酵液进行分离纯化,得到31个化合物。根据理化性质及波谱数据,结构分别鉴定为tryprostatin B(1)、tryprostatin A(2)、12,13-dihydroxyfumitremorgin C(3)、cyclotryprostatin B(4)、14-norpseurotin A(5)、pseurotine F1(6)、pseurotine F2(7)、azaspirofuran A(8)、pseurotin D(9)、spirotryprostatin K(10)、6-methoxyspirotryprostatin B(11)、deacetylpyripyropene A(12)、烟曲霉素(13)、fuma-gillene A(14)、5,9-dihydroxy-β-trans-bergamotene(15)、对羟基苯乙酸(16)、demethoxyfumitremorgin C(17)、fumiquinazoline J(18)、烟曲霉酸(19)、麦角甾醇(20)、过氧麦角甾醇(21)、4,4-dimethyl-5α-ergosta-8,24(28)-dien-3β-ol(22)、羊毛甾醇(23)、亚油酸(24)、油酸(25)、烟曲霉毒素C(26)、烟曲霉毒素B(27)、震颤真菌毒素(28)、pseurotin A(29)、fumiquinazoline C(30)和questin(31)。其中,化合物1~16仅从发酵液中分离得到;化合物17~25仅从菌丝体中分离得到;其余化合物在发酵液和菌丝体中均分离得到。化合物15和23为首次从烟曲霉属真菌中分离得到。此外,化合物26~29的乙酰胆碱酯酶抑制活性和烟草黑胫病菌抑制活性评价表明,化合物26和27对烟草黑胫病菌具有微弱的抑制作用,抑菌率分别为19.64%和17.86%。

北部湾海洋真菌Aspergillus fumigatus DL-p0m-g2的化学成分及药理活性研究

为获得具有生物活性的化合物,对一株分离于北部湾钉螺菌株Aspergillus fumigatus DL-p0m-g2的化学成分及药理活性进行研究。综合应用反相ODS(octadecylsilyl)柱色谱、半制备液相等多种色谱学方法进行分离纯化,根据化合物理化性质、质谱和核磁共振波谱学数据进行结构鉴定,并对分离得到的化合物进行细胞毒活性、抑菌活性和胆固醇转运蛋白NPC1L1(NPC1-like intracellular cholesterol transporter 1)蛋白结合等生物活性评价。实验共分离得到21个生物碱类化合物和1个甾体,分别鉴定为6-methoxyspirotryprostatin B(1)、spirotryprostatin A(2)、fumitremorgin C(3)、cyclotryprostatin A(4)、fumitremorgin B(5)、pseurotin A(6)、azaspirofuran A(7)、azaspirofuran B(8)、cephalimysin C(9)、cephalimysin B(10)、fumiquinazoline C(11)、fumiquinazoline B(12)、fumiquinazoline A(13)、fumiquinazoline D(14)、fumiquinazoline F(15)、tryprostatin B(16)、verruculogen(17)、chaetominine(18)、bisdethiobis(methylthio)glitoxin(19)、helvolic acid(20)、7-deacetylpyripyropene A(21)、terezine D(22)。其中化合物6对人肝癌细胞(Hep G2)、人肺癌细胞(A549)、人直肠癌细胞(HCT116)有一定的细胞毒活性;化合物1、3和20对金黄色葡萄球菌表现出抑菌活性;化合物14与NPC1L1蛋白具有较好的结合,显示其在降脂药物开发中的研究潜力。

海洋真菌Aspergillus jensenii SS5中化学成分研究

利用多种柱色谱分离技术从海洋真菌Aspergillus jensenii SS5的液体发酵产物中分离获得4个已知化合物,并通过NMR、HR-ESI-MS、X单晶衍射等技术鉴定了它们的结构,分别是epigriseofulvin(1)、sterigmatocystin(2)、brevianamide M(3)、meleagrin(4),其中化合物1~3是首次从曲霉属真菌A.jensenii中分离获得。采用SRB法对分离获得的天然产物进行体外细胞毒性测试,结果表明化合物4对人肺癌A549细胞和人肝癌Bel-7402细胞均有较好抑制作用,化合物2对A549人肺癌细胞株有较好抑制作用。本研究作为海洋真菌A.jensenii SS5的化学成分的补充研究,发现了2个具有较好细胞毒活性的化合物,为曲霉属海洋真菌活性天然产物的开发提供了理论依据。

水母共附生真菌Aspergillus fumigatus SCSIO41214中生物碱类化合物研究

从水母共附生真菌Aspergillus fumigatus SCSIO41214中分离得到8个已知生物碱类化合物。这些化合物主要采用包括正相硅胶、反相硅胶等常规柱层析技术,以及高效液相色谱进行分离纯化。首次通过核磁共振波谱等多种现代波谱技术确定了化合物1的平面结构,通过单晶衍射技术确定了其相对构型,化合物2-8是通过波谱分析并结合文献数据比对确定了化合物的结构。体外抗炎活性研究筛选发现,化合物4在10μmol·L^(-1)浓度下显示弱的抑制RAW264.7细胞中LPS引起的NO的释放。

海洋真菌Aspergillus candidus HM5-4次生代谢产物的研究

目的 对海绵共附生真菌Aspergillus candidus HM5-4的次生代谢产物及其生物活性进行研究。方法 综合运用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱以及半制备型高效液相色谱等分离技术对该菌株的大米发酵产物进行分离纯化;通过波谱数据和理化常数分析,并结合文献数据比对,鉴定化合物的结构;分别采用滤纸片法和MTT法对所分离鉴定的化合物进行抗菌和细胞毒活性测试。结果 从A. candidus HM5-4的发酵产物中共分离鉴定10个化合物,其结构分别为:氯黄菌素(1)、4"-deoxyterphenyllin(2)、蓟黄素(3)、asperterphenyllin(4)、prenylcandidusin(5)、2,4-二甲氧基-1,10-二羟基对联三苯(6)、(±)-2-羟基-3-苯基丁酸(7)、candidusin A(8)、candidusin B(9)和aspergivone(10),其中化合物7为新的天然产物。生物活性测试结果显示,化合物1对火龙果溃疡病原菌有很强的抑制作用,当供试浓度为10.0μg/disc时,其抑菌圈直径为(41.67±2.36) mm;化合物8对白血病细胞K562、肝癌细胞BEL-7402、胃癌细胞SGC-7901、肺癌细胞A549和宫颈癌细胞Hela有一定的细胞毒活性,其IC_(50)分别为(17.51±0.11)、(31.45±0.11)、(32.27±0.20)、(77.43±0.26)和(68.88±0.57)μmol/L,化合物2对白血病细胞K562具有细胞毒活性,其IC_(50)为(94.58±1.21)μmol/L。结论 海绵共附生真菌A. candidus HM5-4具有生产抗菌、细胞毒活性先导化合物的潜在研究价值。

海绵共附生真菌Aspergillus giganteus MA 46-5吲哚喹唑啉类生物碱成分

对1株富产吲哚喹唑啉类生物碱(IQAs)的海绵共附生真菌Aspergillus giganteus MA 46-5的IQAs类成分进行了研究。根据IQAs的结构特征,在TLC、LC-MS和GNPS(global natural products social molecular networking)技术的共同指导下,从大米培养基的乙酸乙酯部位分离得到10个IQAs类生物碱。通过NMR、HR-ESI-MS、OR和CD等方法并结合文献比对鉴定其分别为:tryptoquivaline(1)、nortryptoquivaline(2)、deoxytryptoquivaline(3)、deoxynortryptoquivaline(4)、aspertoryadin C(5)、aspertoryadin G(6)、quinadoline A(7)、fiscalin E (8)、quinadoline B(9)和prelapatin B(10)。8和10为首次从Aspergillus属中得到,2、4~7为首次从Aspergillus giganteus中分离得到。

海洋真菌Aspergillus terreus次生代谢产物研究

采用大米固体发酵技术,研究海洋来源真菌土曲霉Aspergillus terreus的次生代谢产物,通过大孔吸附树脂柱层析、硅胶柱层析、凝胶柱层析和半制备高效液相等方法对A.terreus大米发酵产物的乙酸乙酯萃取物进行分离纯化,再利用核磁共振波谱(^(1)H NMR、^(13)C NMR)和质谱数据(HR-ESI-MS),结合与文献数据对比,共鉴定出13个化合物,分别为丁内酯I(1)、3-hydroxy-5-[[4-hydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]methyl]-4-(4-hydroxyphenyl)-2(5 H)-furanone(2)、(±)-asperteretal F(3)、asperimide A(4)、洛伐他汀(5)、terretonin(6)、methyl-3,4,5-trimethoxy-2-(2-(nicotinamido)benzamido)benzoate(7)、bisdethiobis(methylthio)acetylaranotin(8)、acetylaranotin(9)、环(L-脯-L-缬)二肽(10)、环(D-亮氨酸-L-脯氨酸)二肽(11)、callyspongidipeptide A(12)、(3 R,4 R)-6,7-dimethoxy-4-hydroxymellein(13),其中化合物12为首次从土曲霉中分离得到。通过CCK-8法评价化合物对低氧/复氧诱导的PC12细胞损伤的保护作用,结果显示化合物1、3、5、6和7能显著减少氧化应激产生的细胞损伤,呈现出一定的神经细胞保护活性。本研究为进一步挖掘土曲霉的活性次生代谢产物提供了基础。

海洋本草软珊瑚共附生真菌Aspergillus sp.EGF7-0-1中酚酸类化学成分研究(Ⅱ)

为寻找海洋来源结构新颖的次生代谢产物,采用大米培养基对海洋本草软珊瑚(Sinularia sp.)共附生真菌Aspergillus sp.EGF7-0-1进行规模发酵,利用高效液相色谱等多种柱色谱技术对其乙酸乙酯提取物进行分离纯化;采用核磁共振波谱、高分辨质谱、旋光光谱等现代光谱学方法,并结合文献数据比对等对其进行结构鉴定,获得10个简单芳香酚酸化合物,分别为4-hydroxy-3-(3'-methyl-2'-butenyl)phenylacetic acid(1)、asperulosin C(2)、对羟基苯乙酸(3)、对羟基苯乙酸甲酯(4)、4-hydroxy-3-prenyl-benzoic acid(5)、4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzaldehyde(6)、对羟基苯甲醛(7)、对羟基苯甲酸甲酯(8)、间羟基苯乙酸(9)和2,2'-oxybis(1,4)-ditert-butylbenzene(10),其中化合物1是新发现的天然产物。抗肿瘤活性研究表明,化合物1~10对人结肠癌细胞、人乳腺癌细胞、人肝癌细胞、小鼠肝癌细胞、小鼠乳腺癌细胞、小鼠黑色素瘤细胞和小鼠皮肤黑色素瘤细胞等肿瘤细胞均无活性。

涠洲岛海洋沉积物来源真菌Aspergillus sp.GXIMD02003的代谢产物研究

为了探讨海洋沉积物来源真菌Aspergillus sp.GXIMD02003次级代谢产物的多样性,运用多种色谱技术分离该菌株代谢产物,基于质谱、核磁共振波谱和旋光等数据结合文献数据比对鉴定化合物结构。8个化合物从真菌Aspergillus sp.GXIMD02003中分离并被鉴定为(3S,11aS)-3-[(1H-indol-3-yl)methyl]-7,9-dihydroxy-8-methoxy-2,3,11,11a-tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione(1)、cyclo(L-Pro-L-Tyr)(2)、cyclo(L-4-Hyp-D-phe)(3)、cyclo(L-4-Hyp-L-Phe)(4)、cyclo(L-4-Hyp-L-leucine)(5)、cyclo(L-4-Hyp-D-leucine)(6)、desmethyldiaportinol(7)、2-(2ʹ-hydroxypropyl)-5-methyl-7-hydroxychromone(8)。化合物1~8在测试浓度下未显示抑制癌细胞增殖、α-葡萄糖酶和抑菌活性。化合物1~8首次从涠洲岛海洋沉积物来源真菌中分离得到。

深海真菌Aspergillus puniceus A2次级代谢产物及其药物开发潜力

本研究采用硅胶柱层析、高效液相色谱等方法对深海真菌Aspergillus puniceus A2发酵产物进行了化学成分分离纯化,通过核磁共振等现代波谱学方法,同时结合相关文献进行数据分析,鉴定化合物的结构。从A.puniceus A2中分离鉴定出6个呫吨酮并双呋喃环类化合物,化学结构分别确定为Austocystin I(1)、Austocystin G(2)、6-methoxyl Austocystin A(3)、Austocystin F(4)、F02ZA-1593B2(5)、Austocystin A(6),化合物1~6均为首次从该真菌中分离得到。通过细胞毒性和抗炎活性评价发现化合物1、2、4和6在20μmol/L浓度时,对肝星状细胞LX2显示出毒性作用,提示其可能有抗肝纤维化的作用;化合物2、3、5和6在20μmol/L浓度时,能显著抑制LPS诱导小鼠单核巨噬细胞RAW264.7细胞分泌NO,显示出一定的抗炎活性。

α-蒎烯促进海洋真菌Aspergillus sp.产真菌毒素青霉酸的研究

采自南海软珊瑚Sarcophyton tortuosum的内生真菌Aspergillus sp.在由葡萄糖10 g/L,蛋白胨5 g/L,酵母膏2 g/L,100%海水,pH为7.5的培养基(GPY)中能够产生真菌毒素青霉酸,产量为5.5 mg/L。在GPY培养基中添加200 mg/L的单萜α-蒎烯,能改变代谢产物的组成和含量,并显著促进该真菌产生青霉酸,产量可提高至29.15 mg/L。结果表明α-蒎烯在该菌的作用下主要得到系列氧化产物,并进一步发生氧化降解。单萜α-蒎烯可以作为一个有效的诱导子,引起微生物的氧化应激反应,改变膜上酶系的活性,使代谢活动得到调控,改变代谢产物组成或产量,在微生物发酵工业上有潜在应用。

金线莲内生真菌Aspergillus sp.J218的次生代谢产物研究

目的研究从金线莲Anectochilus roxburhii中分离的一株曲霉属内生真菌Aspergillus sp.J218的次生代谢产物。方法利用Sephadex LH-20凝胶、硅胶和高效液相制备等色谱法从J218固体发酵产物的乙酸乙酯部位分离化合物,采用波谱方法对化合物进行结构鉴定。结果从金线莲内生真菌Aspergillus sp.J218的次生代谢产物中共分离得到10个化合物,分别鉴定为kotanin(1)、flavasperone(2)、aurasperone B(3)、fonsecinone B(4)、fonsecinone D(5)、tensidol A(6)、fonsecinone A(7)、fonsecinone C(8)、aurasperone A(9)和fonsecinone F(10)。结论从金线莲内生真菌曲霉属Aspergillus sp J218次生代谢产物分离鉴定多为二聚萘并吡喃酮类化合物,提示该菌株含有丰富的二聚化合成酶,可为后续探索该菌株中二聚萘并吡喃酮类化合物的生物合成途径提供线索。

头花蓼内生真菌Aspergillus terreus油脂类代谢物的鉴定及其抗多药耐药菌和抗炎作用研究

目的:鉴定头花蓼内生真菌Aspergillus terreus油脂类代谢物并考察其抗多药耐药菌和抗炎作用。方法:采用气相色谱-质谱联用技术(GC-MS)分析、鉴定A.terreus的油脂类代谢物;采用96孔板微量稀释法测试油脂类代谢物和主要成分对10株多药耐药菌(肺炎克雷伯杆菌、普通变形杆菌、表皮葡萄球菌、大肠埃希菌、金黄色葡萄球菌、阴沟肠杆菌、铜绿假单胞菌、奇异变形杆菌、屎肠球菌和鲍曼不动杆菌)的最低抑菌浓度(MIC),用涂布平板法测定各样品对细菌的最低杀菌浓度(MBC)。以脂多糖诱导体外RAW264.7细胞炎症模型,考察不同质量浓度(50、100、200μg/m L)油脂类代谢物作用24 h后对细胞中一氧化氮(NO)、肿瘤坏死因子α(TNF-α)释放的影响。结果:从A.terreus的油脂类代谢物中共鉴定了13个化合物,其中棕榈酸、硬脂酸、亚油酸和油酸为主要成分,其相对百分含量依次为29.35%、10.87%、21.94%、34.85%。油脂类代谢物对大肠埃希菌和肺炎克雷伯杆菌表现出较好的抗菌活性,MIC分别为12.5、50 mg/m L,MBC分别为25、100 mg/m L;4个主要成分均具有抑制大肠埃希菌生长的作用,MIC范围为0.5~1 mg/m L,其中棕榈酸显示出较为广泛的抗菌活性,且对屎肠球菌活性最强(MIC为0.25 mg/m L)。50、100μg/m L的油脂类代谢物可显著抑制RAW264.7细胞中炎症因子NO和TNF-α的释放。结论:头花蓼内生真菌A.terreus的油脂类代谢物具有抗多药耐药菌和抗炎作用。

海洋来源真菌Aspergillus sp.SCSIO 41501中含氮化合物

通过多种色谱柱层析(包括凝胶Sephadex LH-20、正相硅胶、中压液相色谱和高效液相色谱)分离手段,从来源于南海柳珊瑚Melitodessquamata的一株共附生真菌Aspergillus sp.SCSIO 41501的发酵液中分离纯化了11个含氮化合物,它们的化学结构通过核磁共振和质谱等技术分别鉴定为13-(S)-赭曲霉素A(1)、13-(S)-甲酯化赭曲霉素A(2)、13-(R)-赭曲霉素A(3)、4-(R)-OH-赭曲霉素A(4)、18-OH-赭曲霉素A(5)、transtorine(6)、quinolactacin C1(7)、marinamide(8)、methyl marinamide(9)、aspergilliamide(10)、anoectochine(11)。所有化合物进行了抗菌实验,其中化合物2对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌具有较强的活性,其MIC值分别为31.25、7.8、15.6μg/m L,化合物3显示中等抗菌活性,其MIC值分别为62.5、31.25、62.5μg/m L。

海洋真菌Aspergillus fumigatus次生代谢产物研究

对来源于腔节藻属海藻Coelarthrumboergesenii（采自中国南海西沙群岛）的一株海洋内生真菌Aspergillusfumigatus的发酵液进行化学成分的分离及鉴定。采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和高压液相色谱等分离手段，从乙酸乙酯萃取部分中分离得到16个次级代谢产物（1-16），经核磁共振、质谱等现代波谱技术鉴定了它们的结构，分别为gliotoxin （ 1 ）. bis （dethio） bis （methylsulfanyl） gliotoxin （ 2 ）, fumiquinazoline C （ 3 ）. （-） -chaetomium （ 4 ）.verruculogen（5） .fumitremorgin C（6） .brevianamide F（7） .fumigaclavine C（8） .decanedioic acid,2-methylene（9） .decanedioic acid, 2-methylene-, 1-methyl ester （ 10 ）. 2-undecenedioic acid （ 11 ）. 2-undecenedioic acid, 1-methyl ester （ 12 ）. helvolic acid （ 13 ）. di-2-ethyl hexyl phthalate （ 14 ）. physcion （ 15 ）. emodin （16）,其中化合物9、10和12为新天然产物。