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1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成
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作者 邹发凯 王能中 +3 位作者 姚辉 王慧 刘明国 黄年玉 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2024年第2期593-604,共12页
硫代糖因具有优良的生物活性在生物医药领域备受关注,化学合成是得到硫代糖的重要途径.采用6-膦酸酯3,4-碳酸酯半乳烯糖和硫酚为原料,分别以Pd_(2)(dba)_(3)和NiBr_(2)为催化剂调控了1β-芳基硫代糖和(3R)-芳基硫代糖的区域和立体选择... 硫代糖因具有优良的生物活性在生物医药领域备受关注,化学合成是得到硫代糖的重要途径.采用6-膦酸酯3,4-碳酸酯半乳烯糖和硫酚为原料,分别以Pd_(2)(dba)_(3)和NiBr_(2)为催化剂调控了1β-芳基硫代糖和(3R)-芳基硫代糖的区域和立体选择性合成.目标化合物的结构通过核磁共振、高分辨质谱和单晶X射线衍射进行了表征.该合成方法对各类官能团取代的硫酚都有良好的兼容性,可用于活性天然产物的硫糖基化修饰,为1β-/(3R)-芳基硫代糖化合物库的快速构建和药物发现提供了新方法. 展开更多
关键词 PD催化 Ni催化 D-半乳 硫代糖 合成
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N-(糖基硫代亚脲基)-芳基硫代磷酰胺芳基酯的合成 被引量:2
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作者 曹玲华 周传健 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2003年第6期841-843,共3页
The Reaction of arylatrloxythiophosphoric hydrazide 2a~2d with glycosyl isothiocyanates 3a~3d gave the corresponding aryl N-(glycosylthioureylene)-arylthiophosphoramidates 4a~4d,5a~5d,6a~6d,7a~7d.The resulted ... The Reaction of arylatrloxythiophosphoric hydrazide 2a~2d with glycosyl isothiocyanates 3a~3d gave the corresponding aryl N-(glycosylthioureylene)-arylthiophosphoramidates 4a~4d,5a~5d,6a~6d,7a~7d.The resulted compounds contained glycosylthioureylene and thiophosphoric amide fragments.The glycosyl isothiocyanates 3a~3d were prepared by the reaction of α-D-glycosyl bromides with Pb(SCN)2.The biologic activities of the representative compounds were studied. 展开更多
关键词 N-(亚脲基)-芳基磷酰胺芳基酯 合成 磷酰肼 结构分析
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N,N′-二(糖基硫代亚脲基)芳基硫代膦酰二胺的合成 被引量:3
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作者 曹玲华 周传健 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2004年第3期239-242,共4页
芳基硫代膦酰二氯 (2a~ 2c)由二氯芳基膦 (1a~ 1c)与PSCl3 反应得到 ,肼解后得到芳基硫代膦酰二肼 (3s~ 3c) ,将它们分别与糖基异硫氰酸酯 (4a~ 4e)在苯中回流 ,生成相应的N ,N′ (糖基硫代亚脲基 )芳基硫代膦酰二胺 (5a~ 5e ,6a~... 芳基硫代膦酰二氯 (2a~ 2c)由二氯芳基膦 (1a~ 1c)与PSCl3 反应得到 ,肼解后得到芳基硫代膦酰二肼 (3s~ 3c) ,将它们分别与糖基异硫氰酸酯 (4a~ 4e)在苯中回流 ,生成相应的N ,N′ (糖基硫代亚脲基 )芳基硫代膦酰二胺 (5a~ 5e ,6a~ 6e ,7a~ 7e) ,结构经IR、1HNMR、3 1PNMR、MS和元素分析加以确证。 展开更多
关键词 二(亚脲基)芳基膦酰二胺 合成 基异氰酸酯 膦酰二肼 生物活性
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双(N-糖基-硫代氨基脲-2-基)硫代磷酸芳基酯的合成(Ⅱ) 被引量:1
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作者 曹玲华 周传健 《新疆大学学报(自然科学版)》 CAS 2003年第3期249-252,共4页
芳氧基硫代磷酰二氯(1a,1b)肼解后得到芳氧基硫代磷酰二肼(2a,2b),将它们分别与糖基异硫氰酸酯(3a~3c)在苯中回流,生成相应的双(N-糖基-硫代氨基脲-2-基)硫代磷酸芳基酯(4a~4c,5a~5c),它们的结构经IR,1HNMR,31PNMP,MS和元素分析加以... 芳氧基硫代磷酰二氯(1a,1b)肼解后得到芳氧基硫代磷酰二肼(2a,2b),将它们分别与糖基异硫氰酸酯(3a~3c)在苯中回流,生成相应的双(N-糖基-硫代氨基脲-2-基)硫代磷酸芳基酯(4a~4c,5a~5c),它们的结构经IR,1HNMR,31PNMP,MS和元素分析加以确证. 展开更多
关键词 双(N-基-氨基脲-2-基)磷酸芳基酯 合成 结构表征 基异氰酸酯 磷酰二肼
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双硫化魔芋寡糖素的合成 被引量:1
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作者 李庆国 干信 《化学与生物工程》 CAS 2008年第10期57-59,共3页
魔芋葡甘寡聚糖与二硫化碳和二甲胺进行双硫化加成反应制备了双硫化魔芋寡糖素(DS-OKGM)。魔芋葡甘寡聚糖与二硫化碳反应得到二硫代魔芋葡甘寡聚糖甲酸钠(SDFO);二甲胺与二硫化碳在碱性条件下反应得到N,N-二甲基二硫代氨基甲酸钠(SDDC);... 魔芋葡甘寡聚糖与二硫化碳和二甲胺进行双硫化加成反应制备了双硫化魔芋寡糖素(DS-OKGM)。魔芋葡甘寡聚糖与二硫化碳反应得到二硫代魔芋葡甘寡聚糖甲酸钠(SDFO);二甲胺与二硫化碳在碱性条件下反应得到N,N-二甲基二硫代氨基甲酸钠(SDDC);SDFO和SDDC反应得到双硫化魔芋寡糖素。通过正交实验优化了反应条件。DS-OKGM对魔芋软腐病、山药炭疽病、小麦赤霉病、梨黑斑、棉花黄萎、稻瘟等细菌均有抑制作用,具有诱导植物产生植保素的作用,是一种潜在的新型生物农药。 展开更多
关键词 魔芋葡甘寡聚 魔芋葡甘寡聚甲酸钠 N N-二甲基二氨基甲酸钠 化魔芋寡
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2-叠氮基-3-巯基-D-吡喃甘露糖的合成
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作者 佘戟 万一千 《广东医学院学报》 2007年第1期9-14,共6页
目的合成一种新的组装寡糖的“building block”,进一步扩展寡糖的化学合成工艺。方法通过对D-葡萄糖环上各羟基进行选择性保护-脱保护和基团转化,经9步反应把2-OH转换成-N3,3-OH转换成-SH,制备对甲苯基-2-叠氮基-3-巯基-4.6-O-苯亚甲基... 目的合成一种新的组装寡糖的“building block”,进一步扩展寡糖的化学合成工艺。方法通过对D-葡萄糖环上各羟基进行选择性保护-脱保护和基团转化,经9步反应把2-OH转换成-N3,3-OH转换成-SH,制备对甲苯基-2-叠氮基-3-巯基-4.6-O-苯亚甲基-1,3-二硫-β-D-吡喃甘露糖苷9。结果由D-葡萄糖苷3-OH转换成新的定向偶联活性基团3-SH,得到含硫的寡糖“building block”(SJ-9),9步合成的总收率为10%。结论所合成的“building block”9将能进一步扩充寡聚糖糖库中以硫苷键结合的寡糖族,有利于筛选潜在的寡糖药物。 展开更多
关键词 合成 building BLOCK 硫代糖
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Synthesis and Crystal Structure of O-Ethyl-N- (2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-thiocarbamate
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作者 YANGBo ZHANGShu-sheng +2 位作者 WANGYan-fang LIXue-mei JIAOKui 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2005年第2期163-165,共3页
The crystal and molecular structures of O-ethyl-N-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-thiocarbamate were determined by X-ray crystallography. It crystallizes in the orthorhombic system with space group P2(1)2(1)2(... The crystal and molecular structures of O-ethyl-N-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-thiocarbamate were determined by X-ray crystallography. It crystallizes in the orthorhombic system with space group P2(1)2(1)2(1), lattice parameters a=0.90636(18) nm, b=0.94716(19) nm, c=2.1855(4) nm, V=1.8762(7) nm 3, and Z=4. All the substituents are in equatorial positions. There are four intramolecular interactions, each forming a five-membered ring. The molecules are linked by interactions to form three-dimensional framework. Atoms O6 and O8 show positional disorder. 展开更多
关键词 晶体结构 O-乙烷基-N-(2 3 4-三-O-乙酰基-β-D-六环木)-氨基甲酸盐 D-木 生物化学 化学分析
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