吖啶酰胺基硫脲类衍生物的体外抗肿瘤活性研究

目的:对吖啶酰胺基硫脲类衍生物进行体外抗肿瘤活性筛选,并初步探讨其抗肿瘤机制。方法:采用CCK-8法检测该吖啶类化合物4a对人肺癌A549细胞、人鼻咽癌CNE-2细胞、人胰腺癌panc-1细胞、人脑神经母细胞瘤SN-K细胞及人子宫颈癌Hela细胞的体外抗肿瘤活性,并以作用活性最强的细胞进行后续实验;采用HE染色观察药物作用后细胞形态的变化;采用流式细胞术检测药物对肿瘤细胞凋亡和细胞周期影响。结果:吖啶类化合物4a对各肿瘤细胞均显示了一定的抑制作用,对A549、CNE-2、panc-1、SN-K及Hela细胞的IC50分别为(3.59±0.49)mg/L、(17.93±0.02)mg/L、(53.88±0.87)mg/L、(32.34±0.18)mg/L、(37.43±0.12)mg/L,对A549细胞的抑制活性最强。HE染色结果显示吖啶类化合物4a作用A549细胞后,细胞间隙增大,体积变小,核固缩。流式细胞仪检测不同浓度吖啶类化合物4aA549作用48h后,低剂量组、中剂量组、高剂量组的坏死率分别为(2.63±0.21)%、(2.70±1.19)%、(38.80±0.10)%;细胞周期中G2期和S期逐渐增加(P<0.05)。结论:吖啶类化合物4a对多种肿瘤细胞均有一定的抑制作用,对A549细胞抑制活性最强,其初步作用机制可能是通过将细胞阻滞于G2期和S期,促进细胞凋亡,从而抑制肿瘤细胞生长。

1-芳基-3-(3-(4-氧香豆素基)苯基)硫脲衍生物的合成及抑菌活性

为了筛选出具有较高抑菌活性的含香豆素的硫脲类衍生物,本文以4-羟基香豆素为原料,经氯化、醚化、异硫氰酸化和加成反应合成了一系列1-芳基-3-(3-(4-氧香豆素基)苯基)硫脲衍生物,其结构经红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)和质谱(MS)等技术手段进行了表征。结果表明,目标化合物对水稻白叶枯菌和柑橘溃疡菌均具有较好的抑制活性。其中化合物4k、4l、4m和4n抑制水稻白叶枯菌活性EC_(50)值分别为137.42、131.05、129.23和117.43 mg/L,优于对照药剂噻菌铜的活性(195.24 mg/L);化合物4k、4l、4m和4n抑制柑橘溃疡菌活性EC_(50)值分别为97.02、94.31、102.28和90.52 mg/L,优于噻菌铜的活性(120.25 mg/L)。

新型1-(4-取代苯基)-3-[4-(4-氧香豆素基)苯基]硫脲衍生物的合成及其抑菌活性

以4-羟基香豆素为原料,经氯化、醚化和异硫氰酸化3步反应制得中间体——4-(4-异硫氰酸酯苯氧基)香豆素(3);3与取代芳香胺经加成反应合成了9个新型的1-(4-取代苯基)-3-[4-(4-氧香豆素基)苯基]硫脲衍生物(4a^4i),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和MS(ESI)表征。采用浑浊度法测试了4的抑菌活性。结果表明:4a、4b、4e和4f抑制烟草青枯菌活性EC50值分别为112.02、121.39、88.72和86.90μg·mL^(-1),优于噻菌铜(130.25μg·mL^(-1));4a、4b、4e和4f抑制番茄青枯菌活性EC50值分别为107.89、110.69、82.43和82.48μg·mL^(-1),优于噻菌铜(123.94μg·mL^(-1))。

N-对氯苯甲酰基-N'-芳酰氨基硫脲对一些阴离子的识别性能研究

应用紫外-可见吸收光谱和荧光光谱考察了N-对氯苯甲酰基-N'-芳酰氨基硫脲在二甲基亚砜(DMSO)中与F-、Cl-、Br-、I-、CH3CO2-和HSO4-的相互作用。结果表明,该类主体分子b和d能与阴离子形成结合比为1∶1的氢键配合物,荧光光谱显示它们对F-有突出的响应灵敏度,可选择性识别F-。

取代苯氧乙酰硫脲类嘧啶衍生物的结构与活性

为揭示标题化合物结构与活性的关系 ,采用量子化学AM 1方法对 10种取代苯氧乙酰硫脲类嘧啶衍生物进行了量子化学计算 ,根据计算结果分析了 10种化合物的生成热、总能量、分子轨道能级差、电子结构等与活性的关系 ,得出了当X、Y、Z相同 ,Rn不同时 ,生成热越小 ,总能量越高 ,分子轨道能级差越小化合物的活性越大 ,负电荷集中的原子上荷负电越多 ,正电荷集中的原子荷正电越少化合物的活性越大。化合物桥键上两个N -C键的键长越长 ,键越易断裂 ,活性越高的结论。