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高收率美罗培南侧链中间体的合成
被引量:
2
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作者
李彬
史继星
+4 位作者
姜爽
张天永
李小康
周明浩
刘艺炜
《化工进展》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2020年第3期1129-1136,共8页
针对现有美罗培南侧链中间体(硫醇内酯)制备工艺成本较高、反应路线复杂、副反应多、收率及粗品纯度较低等缺点,研究了一种简便制备硫醇内酯的方法,通过将M1[(2S,4R)-2-羧基-1-(4-硝基苄氧羰基)吡咯烷)]羧基活化、羟基活化和硫化成环合...
针对现有美罗培南侧链中间体(硫醇内酯)制备工艺成本较高、反应路线复杂、副反应多、收率及粗品纯度较低等缺点,研究了一种简便制备硫醇内酯的方法,通过将M1[(2S,4R)-2-羧基-1-(4-硝基苄氧羰基)吡咯烷)]羧基活化、羟基活化和硫化成环合为一锅法以及添加相转移催化剂法制备硫醇内酯,再进行开环反应得到美罗培南侧链。研究了氯甲酸异丙酯、甲基磺酰氯(MsCl)、三乙胺(TEA)、Na2S·9H2O和三类相转移催化剂[聚乙二醇类(PEG)、季铵盐类和冠醚类]的投料摩尔比对制备硫醇内酯收率和纯度的影响。制备硫醇内酯时加入相转移催化剂既可以加快反应的速率,又可以提高产品纯度及收率。nM1∶n氯甲酸异丙酯∶nMsCl∶nNa2S·9H2O∶nCTEA (羧基活化时所加TEA)∶nHTEA(羟基活化时所加TEA)∶n催化剂为1∶1∶1.3∶1.3∶1.3∶1.2∶(0.07~0.16),羧基活化和羟基活化反应温度均为-30^-17℃,羧基活化和羟基活化反应时间分别为15min、30min;硫化成环从-30^-17℃升温到0℃,升温反应时间为30min;回流温度为40℃,回流时间165min。硫醇内酯收率为98.4%,纯度为98.3%。
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关键词
美罗培南
中间体
一锅法
相转移催化
硫醇内酯
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职称材料
题名
高收率美罗培南侧链中间体的合成
被引量:
2
1
作者
李彬
史继星
姜爽
张天永
李小康
周明浩
刘艺炜
机构
天津大学化工学院
天津化学化工协同创新中心
天津市功能精细化学品技术工程中心
出处
《化工进展》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2020年第3期1129-1136,共8页
基金
天津市自然科学基金(16JCYBJC20800)
天津市科技创新平台计划(14TXGCCX00017)。
文摘
针对现有美罗培南侧链中间体(硫醇内酯)制备工艺成本较高、反应路线复杂、副反应多、收率及粗品纯度较低等缺点,研究了一种简便制备硫醇内酯的方法,通过将M1[(2S,4R)-2-羧基-1-(4-硝基苄氧羰基)吡咯烷)]羧基活化、羟基活化和硫化成环合为一锅法以及添加相转移催化剂法制备硫醇内酯,再进行开环反应得到美罗培南侧链。研究了氯甲酸异丙酯、甲基磺酰氯(MsCl)、三乙胺(TEA)、Na2S·9H2O和三类相转移催化剂[聚乙二醇类(PEG)、季铵盐类和冠醚类]的投料摩尔比对制备硫醇内酯收率和纯度的影响。制备硫醇内酯时加入相转移催化剂既可以加快反应的速率,又可以提高产品纯度及收率。nM1∶n氯甲酸异丙酯∶nMsCl∶nNa2S·9H2O∶nCTEA (羧基活化时所加TEA)∶nHTEA(羟基活化时所加TEA)∶n催化剂为1∶1∶1.3∶1.3∶1.3∶1.2∶(0.07~0.16),羧基活化和羟基活化反应温度均为-30^-17℃,羧基活化和羟基活化反应时间分别为15min、30min;硫化成环从-30^-17℃升温到0℃,升温反应时间为30min;回流温度为40℃,回流时间165min。硫醇内酯收率为98.4%,纯度为98.3%。
关键词
美罗培南
中间体
一锅法
相转移催化
硫醇内酯
Keywords
meropenem
intermediate
one-pot method
phase transfer catalysis
thiol lactone
分类号
TH46 [机械工程—机械制造及自动化]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
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1
高收率美罗培南侧链中间体的合成
李彬
史继星
姜爽
张天永
李小康
周明浩
刘艺炜
《化工进展》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2020
2
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职称材料
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