碳水化合物转化为官能团化碳环化合物的研究进展

介绍利用碳水化合物合成官能团化碳环化合物的化学方法的最新进展

可见光驱动酚/芳胺联-1,6-烯炔与全卤代甲烷的Kharasch反应

1,n-烯炔合成子参与的涉及原子转移过程的自由基环化碳卤官能化是一类有效且实用的方法,它通过利用原子转移试剂中碳卤σ键的自由基龟裂及其在烯炔母核π键上的移位来实现卤代环系结构的有序构建,展现了完全原子经济性.近年来,该类反应成为研究热点之一.报道了一类通用可见光催化的酚/芳胺联-1,6-烯炔和全卤代甲烷(如三氯溴甲烷或四溴化碳)参与的环化碳卤官能团化反应,在温和且无氧化剂条件下原子经济且高效地合成了一系列作为主要立体异构体的(Z)-2,3-二氢苯并呋喃和(Z)-吲哚啉衍生物,收率优良,其中大部分产物仅以(Z)-构型被合成.该反应具有底物范围广、官能团耐受性高、高原子经济以及高立体选择性等优点,为2,3-二氢苯并呋喃和吲哚啉杂环的合成提供一类绿色、原子经济、高效的合成策略.

Wallichanol类天然产物ABC环系合成研究

Wallichanol是一类具有独特桥环结构的二萜天然产物.以2-甲基-1,3-环己二酮作为起始原料,通过高立体选择性的Diels-Alder反应和金催化的炔烃碳环化反应构建Wallichanol的ABC三环核心骨架,共七步路线,总收率为42%.该合成工作为Wallichanol类天然产物全合成奠定了研究基础.

Brexane骨架的快速合成策略

本文报道了三环[4,4,0,0^([3,7])]壬烷(Brexane)的快速合成策略。该方法以双功能路易斯酸介导的Diels-Alder/碳环化串联反应构建了目标环系,且核心反应具有高度立体选择性,该路线共五步反应,总产率为23%。本工作可为具有该骨架的萜类天然产物的全合成提供一可选的策略。