竹节参齐墩果烷皂苷对RAW264-7巨噬细胞SIRT1活性影响及抗炎作用研究

目的探讨竹节参齐墩果烷皂苷(chikusetsu oleanane saponin,COS)对脂多糖(lipopolysaccharides,LPS)刺激RAW264.7巨噬细胞的SIRT1活性影响及抗炎作用。方法Griess法测定一氧化氮(NO)释放量;免疫印迹(Western blot)法检测炎性因子肿瘤坏死因子-α(TNF-α)、白介素1β(IL-1β)蛋白表达;免疫荧光分析COS对细胞核因子-κB(NF-κB)和沉默信息调节因子1(silent information regulator1,SIRT1)核转运的作用。结果 COS在25~300 mg·L^(-1)与1 mg·L^(-1)LPS共培养时,对RAW264.7细胞生长无明显影响;与LPS组相比,COS能有效抑制NO释放和抑制TNF-α、IL-1β的分泌;还能抑制NF-κB的核移位,上调SIRT1的表达。结论 COS对LPS刺激的RAW264.7细胞炎症具有保护作用,其保护机制可能是COS上调SIRT1表达,促进NF-κB去乙酰化作用,从而抑制NF-κB的核移位,减少TNF-α、IL-1β等炎症因子的产生。

竹节参齐墩果酸型皂苷的乙醇提取工艺研究

目的确定竹节参齐墩果酸型皂苷的最佳乙醇溶液回流提取工艺条件。方法采用正交设计L9(34)方法,考察乙醇浓度、浸提时间、浸提温度和固液比等因素对提取率的影响。用分光光度法测定含量,并与水溶液提取法、超声提取法进行了对比。结果所考察的因素对竹节参齐墩果酸型皂苷提取的影响程度为:乙醇浓度>浸提温度>固液比>浸提时间,超声提取的最佳条件为:D2A2C2B1。结论与水溶液提取法、超声提取法进行了对比,乙醇溶液回流提取具有提取时间短、杂质少、收率高、实验条件易于控制,技术成熟等优点。

异柱五加叶中齐墩果烷型皂苷的研究(英文)

利用柱色谱从异柱五加(Acanthopanax sieboldianus forma albeofolium Yook)叶的甲醇提取液中分离出四个齐墩果烷型皂苷类化合物。通过波谱方法(1HNMR、13CNMR、2DNMR和FAB-MS)鉴定它们分别为kalo-panax-saponin B(1)、acanthopanax saponin CP3(2)、kalopanax-saponin A(3)和sieboldianoside A(4)。

仿刺参中两种新海参烷型皂苷

从仿刺参(Apostichopus japonicus Selenka)乙醇提取物中分离得到2个新的海参烷型皂苷类化合物,通过波谱数据分析并结合理化性质鉴定其分别为3β-O-{2-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃木糖-(1→4)-β-D-吡喃喹诺糖]-4-O-[β-D-吡喃葡萄糖]-β-D-吡喃木糖}-海参烷-7(8),25(26)-二烯-16-酮(化合物1,命名为Holotoxin E1)和3β-O-{2-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃木糖-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖]-4-O-[β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖]-β-D-吡喃木糖}-海参烷-7(8),25(26)-二烯-16-酮(化合物2,命名为Holotoxin E2).采用CCK-8法考察了包含上述2个新成分在内的共6个海参烷型皂苷对乳腺癌MDA-MB-231细胞和肝癌HepG2细胞的细胞毒活性.结果表明,除Holotoxin E2外,其余5种化合物对MDA-MB-231(IC50=2.386~4.686μmol/L)和HepG2(IC50=5.909~18.860μmol/L)均具有较好的抑制作用.

竹节参皂苷不同浓度乙醇洗脱物对肝细胞损伤的保护作用

目的研究不同浓度竹节参总皂苷对游离脂肪酸诱导的肝细胞(Hep G2)损伤的保护作用。方法制备竹节参总皂苷不同浓度乙醇洗脱(10%、30%、60%及90%)的有效部位,应用棕榈酸(PA)诱导肝癌细胞Hep G2脂肪变性的细胞模型(模型组),正常组应用DMSO。提取细胞总RNA检测内质网应激标志基因葡萄糖调节蛋白(GRP-78)、CCAAT/增强子结合蛋白同源蛋白(CHOP)以及肿瘤坏死因子α(TNF-α)的表达水平,通过噻唑蓝(MTT)方法反映细胞存活状况,以及油红O染色,观察细胞脂肪变性情况。结果 MTT结果显示模型组与正常组比较,Hep G2细胞存活率明显降低,竹节参提取物中,90%乙醇洗脱组的细胞存活率较模型组明显升高,差异有统计学意义;油红O染色其细胞内泡状脂滴数目较模型组明显减少,细胞肿胀减轻,细胞数目增多,而其他萃取部位效果不明显;RT-PCR显示,模型组内质网应激相关基因表达量明显高于正常组,而竹节参90%乙醇萃取部位则较模型组有明显降低,与正常组比较差异无统计学意义。90%乙醇洗脱组经高效液相色谱法(HPLC)测定,其主要成分为齐墩果烷型皂苷。结论竹节参齐墩果烷型皂苷能明显降低PA诱导的Hep G2细胞脂肪变性,其机制与干预内质网应激相关。

沙蓬齐墩果烷型三萜皂苷的分离与鉴定

目的对蒙药沙蓬三萜皂苷类化学成分进行研究。方法采用HPD-100大孔树脂、硅胶、Sephadex LH-20和ODS等柱色谱进行分离,最后用半微量制备型高效液相色谱分离纯化,根据ESIMS、1D和2D NMR等谱学数据进行结构鉴定。结果从沙蓬地上部分的乙醇提取物中分离到4个齐墩果烷型三萜皂苷类化合物,分别鉴定为oleanolic acid 3-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)-O-β-D-galacturonopyranosyl]-28-O-β-D-glucopyranosyl ester(1)、momordin Ic 6'-methyl ester(2)、3-O-{[β-Dxylopyranosyl-(1→3)-O-β-D-glucopyranuronosyl]-oxyl}-olean-12-en-28-oic acid methyl ester(3)和momordin IIc 6'-methyl ester(4)。结论化合物1为新化合物;化合物2为藜科(Chenopodiaceae)植物,首次分离;化合物3和化合物4为首次从沙蓬属(Agriophyllum)植物中分离得到。

齐墩果烷型三萜皂苷类化学成分的研究进展

齐墩果烷型五环三萜皂苷类化合物广泛分布于植物界,数目多且具有多种药理活性。通过查阅国内外相关文献33篇,对2000年以后报道来源于植物界的齐墩果烷型五环三萜皂苷的自然分布、结构特征、药理活性研究成果进行总结,共从23科30属52种植物中分离得到皂苷元母核分别为D^12-齐墩果烯型、13,28-环氧-齐墩果烷型、D^9(11),12-齐墩果二烯型、D^11,13(18)-齐墩果二烯型和D^12,15-齐墩果二烯型的218个齐墩果烷型五环三萜皂苷类化合物,为深入开发、利用齐墩果烷型五环三萜皂苷类化合物提供参考。

苦瓜中新葫芦烷型皂苷的研究

目的研究苦瓜的化学成分。方法采用乙醇提取、大孔吸附树脂纯化和硅胶柱色谱分离,通过光谱分析鉴定化合物的结构。结果从苦瓜中分离并鉴定了2对异构体。经13C-NMR光谱分析,其中一对异构体的化学结构初步确定为19R-5β,19环氧葫芦烷-6,23,25-三烯-3β,19-二醇(Ⅰa)和19S-5β,19环氧葫芦烷-6,23,25-三烯-3β,19-二醇(Ⅰb);另一对异构体的化学结构确定为5β,19环氧葫芦烷-6,23,25-三烯-3-O-吡喃葡萄糖苷(Ⅱa)和5β,19环氧葫芦烷-6,23,25-三烯-3-O-阿洛吡喃糖苷(Ⅱb)。结论化合物Ⅰa、Ⅰb、Ⅱa、Ⅱb均为首次从苦瓜中分离得到的新化合物。

海参中海参烷型皂苷的研究进展

本文综述了2000年以来海参烷型海参皂苷研究的新进展,列举了从21种海参中鉴定的59种新化合物的结构并分析了其结构特点,简要介绍了相应药理活性研究结果。

天然环菠萝蜜烷型三萜皂苷类化合物的波谱学规律的探讨

根据天然 9,1 9 环菠萝蜜烷型三萜皂苷的 7种结构类型 ,对其光谱学特征 (红外、质谱、一维和二维核磁共振谱 )进行了归纳和总结 .这项工作对于区分此类骨架的不同结构类型、确定取代基的位置及其立体化学极为有帮助 .

绿升麻中1个新环阿屯烷型三萜皂苷

目的:研究绿升麻中对肿瘤细胞有细胞毒活性的化学成分。方法:以硅胶柱、凝胶等多种柱色谱分离,制备高效液相色谱纯化,以各种波谱鉴定化合物结构。结果:分离得到1个环阿屯烷型三萜类化合物,鉴定其结构为(23R)-16β,23:23α,26:24α:25-triepoxy-9,19-cyclolanost-7-en-3—O-β-D-xylopyranoside。结论:化合物1是新化合物,命名为(23R)-26-deoxycimicifugoside。化合物1对宫颈癌细胞(Hela)和小鼠成纤维细胞(L929)具有一定的细胞毒作用,IC_(50)分别为72.24,55.97 mg·L^(-1)。

齐墩果烷型五环三萜皂甙元^(13)CNMR谱研究概况

齐墩果烷型五环三萜皂甙元及皂甙在植物界分布广,数目多,而且具有多种生物活性。如:从甘草根中分离出的甘草次酸和甘草酸(具18β-H)具促肾上腺皮质激素(ACTH)样生物活性;柴胡皂甙具有明显中枢神经系统抑制作用和抗炎症作用;商陆皂甙具有较强的抗炎、抗风湿作用。齐墩果烷型五环三萜皂甙元类型较多,根据双键的位置可将其主要结构类型分为五种,如图1所示。

红毛丹果壳中齐墩果烷型三萜苷类成分的生防活性

研究了红毛丹果壳中的9个齐墩果烷型三萜苷类化合物对线虫(Panagrellus redivivus)、烟草青枯病菌(Ralstonia solanacearum)、棉花枯萎病菌(Fusarium oxysporum f.sp.vasinfectum)和香蕉枯萎病菌(Fusarium oxysporum f.sp.cubense)的生防活性,并分析了齐墩果烷型三萜苷拮抗病原菌的构效关系。研究结果表明,9个齐墩果烷型三萜苷对线虫(Panagrellus redivivus)均有一定的致死活性,部分化合物对烟草青枯病菌(Ralstonia solanacearum)、棉花枯萎病菌(Fusarium oxysporum f.sp.vasinfectum)和香蕉枯萎病菌(Fusarium oxysporum f.sp.cubense)显示拮抗作用,其中有4个齐墩果烷型三萜苷对这4种植物病原菌表现出兼抗活性。

呋喃甾烷型皂苷的研究进展

呋喃甾烷型皂苷是一类重要的有机化合物,在抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗氧化以及降低血清中的胆固醇方面具有良好的生理活性。文章主要介绍了呋喃甾烷型皂苷的生理活性研究和合成研究进展,为该类化合物的相关研究提供参考。

知母呋甾烷醇型皂苷的质谱裂解行为研究

目的:应用UPLC-MS/MS方法研究知母中呋甾烷醇型甾体皂苷质谱裂解规律。方法:采用Waters UPLC HSS T3(2.1 mm×150 mm,1.8μm)色谱柱及HSS T3(2.1 mm×5 mm,1.8μm)预柱。流动相:A相10 mmol/L甲酸铵水溶液;B相乙腈溶液,二者均含有0.1%甲酸。4000-Qtrap检测器,ESI离子源,正离子模式下采集[M+NH_4]^+数据。结果:总结了5个呋甾烷醇型甾体皂苷标准品在正离子模式下的特征碎片离子及其质谱裂解规律。结论:阐明知母呋甾烷醇型甾体皂苷的质谱裂解规律将有助于对知母皂苷类化合物的结构解析。

红毛七中一个新的羽扇豆烷型三萜皂苷

目的研究红毛七的皂苷类化学成分。方法采用硅胶柱色谱、反相ODS柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱和半制备高效液相色谱等方法,从红毛七70%乙醇提取物的正丁醇萃取部位分离化合物,通过波谱分析和化学手段鉴定化学结构。结果分离得到5个三萜皂苷类成分,分别鉴定为3-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖-白桦酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(1)、HN-saponin F(2)、红毛七皂苷D(3)、3-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖-齐墩果酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(4)和arboreaside D(5)。结论化合物1为新化合物,且首次在红毛七属植物中发现羽扇豆烷型三萜皂苷,化合物5为首次从该属植物中分离得到。

竹节参皂苷Ⅳ、Ⅳa和Ⅴ对胃癌SGC-7901细胞增殖、凋亡、迁移及侵袭的作用

目的研究竹节参齐墩果烷型皂苷单体对人胃癌SGC-7901细胞的增殖、迁移和侵袭以及凋亡的影响。方法实验分空白对照组、阳性对照组(5-氟脲嘧啶)和竹节参皂苷组。将不同浓度的竹节参皂苷Ⅳ、Ⅳa和Ⅴ分别体外作用于胃癌SGC-7901细胞,采用CCK-8法检测竹节参皂苷对胃癌细胞增殖的抑制能力;利用流式细胞法分析竹节参皂苷对胃癌细胞凋亡的影响;通过划痕实验和Transwell小室检测皂苷对胃癌细胞的迁移能力和侵袭能力的影响。结果作用于细胞48 h后,在37.5~600μg·mL-1的浓度范围内,皂苷Ⅳ、Ⅳa和Ⅴ均以浓度依赖方式抑制胃癌细胞增殖,以皂苷Ⅳa的抑制作用最强;流式细胞法检测显示,250、500μg·mL-1浓度的皂苷Ⅳ、Ⅳa和Ⅴ在作用于胃癌细胞48 h后均表现出不同程度的凋亡诱导作用,且呈浓度依赖性,其中以皂苷Ⅳ的作用最强;250、500μg·mL-1浓度的皂苷Ⅳ、Ⅳa和Ⅴ作用24 h后可明显抑制胃癌细胞的迁移和侵袭,且呈浓度依赖性。结论竹节参齐墩果烷型皂苷能够明显诱导胃癌SGC-7901细胞的凋亡,并可显著抑制胃癌SGC-7901细胞的增殖、迁移和侵袭。

狭叶重楼中一个新的环胆甾烷醇型甾体皂苷

目的研究狭叶重楼的皂苷类化学成分,为拓宽重楼属植物的药用资源提供科学依据。方法采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、反相硅胶柱色谱和半制备高效液相色谱等方法,从狭叶重楼70%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位和正丁醇萃取部位分离化合物,通过波谱分析和化学手段鉴定化学结构。结果分离得到7个甾体皂苷类成分,分别鉴定为26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3β,16α,26-三羟基-(23R,25R)-16,23-环胆甾烷醇-5,17(20)-二烯-22-酮-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基-(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(1)、重楼皂苷H(2)、重楼皂苷Ⅵ(3)、偏诺皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(4)、重楼皂苷Ⅶ(5)、26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-17,22-二羟基-(25R)-呋甾-5-烯-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基-(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)和26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-17,22-二羟基-(25R)-呋甾-5-烯-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-吡喃鼠李糖基-(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)。结论化合物1为新化合物,是具有罕见骨架结构的环胆甾烷醇型甾体皂苷,为首次从重楼属植物中发现,化合物4、6和7为首次从狭叶重楼中分离得到。

螺甾烷型甾体皂苷元开环反应的研究进展

螺甾烷型甾体皂苷元有着广泛的药理活性,比如抗肿瘤、抗炎、抗病毒、抗抑郁等,而且可以作为其他甾体类化合物的合成原料。文章从氧化条件、还原条件、路易斯酸催化条件这3个方面综述近年来关于螺甾烷型甾体皂苷元开环反应的研究进展,为螺环甾体皂苷元的研究提供更多的思路。

酸枣仁中三萜皂苷的分离和结构研究

从酸枣仁(Zizyphus jujuba Mill.Var.spinosa Hu)中分离得到四个三萜皂苷,分别鉴定为酸枣仁皂苷G(1,ju- juboside G),酸枣仁皂苷A(2,jujuboside A),酸枣仁皂苷B(3,jujuboside B)和酸枣仁皂苷A_(?)(4,jujuboside A_(?)).其中酸枣仁皂苷G与其它酸枣仁皂苷不同,为新的酮基达玛烷型三萜皂苷.运用现代波谱技术,包括二维核磁共振谱和高分辨质谱,对上述化合物的结构进行了确证.