N-糖基硫代亚脲基-(硫代)磷酰胺二芳基和二烷基酯的合成

二芳氧基磷酰肼 ( 2a ,2b)或二乙氧基硫代磷酰肼 ( 4 )与糖基异硫氰酸酯 ( 5a～ 5d)反应 ,生成相应的N 糖基硫代亚脲基 -磷酰胺二芳基酯 ( 6a～ 6d ,7a～ 7d)和N 糖基硫代亚脲基 -硫代磷酰胺二乙基酯 ( 8a～ 8d) .

双(N-糖基-硫代氨基脲-2-基)硫代磷酸芳基酯的合成(Ⅱ)

芳氧基硫代磷酰二氯(1a,1b)肼解后得到芳氧基硫代磷酰二肼(2a,2b),将它们分别与糖基异硫氰酸酯(3a～3c)在苯中回流,生成相应的双(N-糖基-硫代氨基脲-2-基)硫代磷酸芳基酯(4a～4c,5a～5c),它们的结构经IR,1HNMR,31PNMP,MS和元素分析加以确证.

N-烷基/芳基-N′-(4-芳基噻唑-2-基)-N"-糖基胍的合成及生物活性研究

2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯(1)与2-氨基-4-取代苯基噻唑(2a～2b)反应,生成糖基硫脲衍生物3a～3b,再在伯胺存在下经氯化汞脱硫,得到一系列新的N-烷基/芳基-N'-(4-芳基噻唑-2-基)-N"-糖基胍类化合物(4a～4e,5a～5e).所有新化合物的结构均经IR,1HNMR,MS谱和元素分析证实,所得产物均为β-构型.生物活性测试结果表明,化合物4b和5d对HIV-1PR表现出了较高的抑制活性.

L-鼠李糖基(氨基)硫脲类化合物的合成

以L-鼠李糖为起始原料,制备1-溴-2,3,4-三-O-乙酰基-β-L-吡喃型鼠李糖,然后在甲苯中与Pb(SCN)2作用,得到中间体2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃型鼠李糖基异硫氰酸酯(1).利用2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃型鼠李糖基异硫氰酸酯易发生亲核加成的性质,在不同溶剂中,与取代的苯并噻唑胺(2a～2f)、取代的苯并噻唑肼(2g～2l)、氧化和非氧化的哒嗪酮甲酰肼(2m,2n)以及取代的嘧啶胺(2o,2p)反应,合成了16种新的(氨基)硫脲类化合物3a～3p.所有化合物的结构均经IR,1HNMR,LC-MS和元素分析确证,并对它们的生物活性做了初步测试.

N-糖基-2-取代-氨基硫脲及N-糖基-N′-取代-联二硫脲类化合物的合成

芳香酸经酯化、肼解 ,合环后再引入肼基 ,得 2 肼基 5 芳基 1,3 ,4 二唑 ( 2 ) ,芳基硫脲经环化、肼解得 2 肼基 4/ 6 取代 -苯并噻唑 ( 3 ) .糖基异硫氰酸酯 ( 1)分别与 2 ,3及N 取代氨基硫脲 ( 4 )发生亲核加成反应 ,制得系列新的N 糖基 2 取代 -氨基硫脲衍生物 5 ,6及N 糖基 N′ 取代 -联二硫脲类化合物 7.所有化合物的结构均经IR ,1HNMR ,MS谱和元素分析证实 .IR谱中 90 0cm-1附近的吸收及1HNMR谱中偶合常数JCl—H=9～ 10Hz ,证明产物为 β

新型胍基葡萄糖苷的合成及生物活性

将2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯(1)与2-氨基-4/6-取代-苯并噻唑(2a～2e)反应,生成糖基硫脲衍生物(3a～3e),再在伯胺存在下经氯化汞脱硫,得到一系列新的多乙酰基胍基糖苷类化合物(4a～4d,5a～5d,6a～6d,7a～7d),糖基的保护基团在甲醇钠/甲醇条件下脱除.所有新化合物的结构均经IR,1H NMR,MS谱和元素分析证实,所得产物均为β-构型.生物活性测试结果表明,化合物4c,6c,8b,8c等对HIV-1蛋白酶表现出了较高的抑制活性;化合物7c具有抗流感乙型病毒活性;化合物5e,7c,7d等对血管紧张素转化酶具有抑制活性.

β-D-糖基苯胺基硫脲的合成与表征

从糖基异硫氰酸酯出发,其与苯胺类化合物在乙腈回流条件下,得到一类糖基硫脲化合物,且收率较高.所得化合物经元素分析,IR,MS和1H NMR核磁等谱学分析,确定其结构为β构型.

N-糖基-N′-(6-取代色酮-3-基-亚甲氨基)硫脲类化合物的合成

糖基异硫氰酸酯(1a～1c)与无水肼反应,生成糖基氨基硫脲2a～2c,再与6-取代-3-甲酰基色酮3a～3d反应,得到一系列新的N-糖基-N′-(6-取代色酮-3-基-亚甲氨基)硫脲类化合物4a～4d,5a～5d,6a～6d.所有新化合物的结构均经IR,1HNMR,MS谱和元素分析证实.所得糖的衍生物构型保持不变,均为β-型.

N,N′-二(糖基硫代亚脲基)芳基硫代膦酰二胺的合成

芳基硫代膦酰二氯 (2a～ 2c)由二氯芳基膦 (1a～ 1c)与PSCl3 反应得到 ,肼解后得到芳基硫代膦酰二肼 (3s～ 3c) ,将它们分别与糖基异硫氰酸酯 (4a～ 4e)在苯中回流 ,生成相应的N ,N′ (糖基硫代亚脲基 )芳基硫代膦酰二胺 (5a～ 5e ,6a～ 6e ,7a～ 7e) ,结构经IR、1HNMR、3 1PNMR、MS和元素分析加以确证。

新型胍基半乳糖苷的合成及生物活性研究

2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-半乳吡喃糖基异硫氰酸酯1与2-氨基-4/6-取代苯并噻唑2a^2d反应,生成糖基硫脲衍生物(3a^3d),再在仲胺存在下经氯化汞脱硫,得到一系列新的多乙酰基胍基糖苷类化合物(4a^7a,4b^7b),糖基的保护基团在甲醇/甲醇钠条件下脱除,得到游离羟基的胍基糖苷(4c^7c,4d^7d).所有新化合物的结构均经IR,1H NM R,M S谱和元素分析证实,所得产物均为β-构型.对代表性化合物的生物活性测试结果表明,与相应的葡萄糖基胍相比,半乳糖基胍类化合物对H IV-1蛋白酶,血管紧张素转化酶(ACE)的抑制活性较差.

糖基修饰的氨基酸类化合物的合成

通过对5种氨基酸酯化和氨基保护得到苄氧羰基氨基酸甲酯,经肼解制备苄氧羰基氨基酸酰肼,然后分别与3种不同的糖基异硫氰酸酯反应,制备了相应的目标化合物15个,且产率均在60%以上.所有新化合物均经元素分析,IR,MS和1HNMR确证.同时探索了苄氧羰基氨基酸甲酯肼解的最佳反应条件.

新型含糖氨基1,2,4-噻二唑类化合物的合成

利用糖基异硫氰酸酯与异脲、异硫脲的亲核加成反应,设计合成了含有糖基修饰的硫脲衍生物,再用Br2氧化关环,得到了标题化合物。合成的12个化合物均为新化合物,未见文献报道,结构经IR1、HNMR、MS及元素分析进行确证。

含哒嗪酮的二糖基碳二亚胺的合成

2,3,6,2′,3′,4′,6′-七-O-乙酰基-糖基异硫氰酸酯分别与1,4,5,6-四氢-6-哒嗪酮-3-甲酰肼1和1,6-二氢-6-哒嗪酮-3-甲酰肼2反应,制得4种硫脲,再将硫脲用氧化汞在CHCl3/H2O作用下脱硫化氢,制得新化合物糖基哒嗪酮碳二亚胺1c-1d和2c-2d.化合物的结构经1H NMR,IR,元素分析得以证实.

含芳基四唑的糖氨基噁二唑/噻二唑衍生物的合成

以S-(1-芳基-1H-四唑-5-基)巯乙酰肼(1a～1c)和糖基异硫氰酸酯(2a,2b)为原料,高产率地合成了新的N-糖基-2-[S-(1-芳基-1H-四唑-5-基)巯乙酰氨基]硫脲3a～3f,然后分别在醋酸汞/乙醇体系或乙酸酐/磷酸体系中合环,得到一系列新的2-(1-芳基-1H-四唑-5-硫亚甲基)-5-糖氨基噁二唑/噻二唑化合物4a～4f,5a～5f.目标化合物的结构均经IR,1HNMR及元素分析确证.

N-糖基-N'-酰氨基硫脲及其环合产物的合成

以L-α-氨基酸为起始原料,经酯化、氨基保护、肼解制得N-对甲苯磺酰基-L-α-氨基酸酰肼2,再与糖基异硫氰酸酯3～5反应,得到9种新型N-糖基-N'-酰氨基硫脲6～8,然后在Hg(OAc)2/EtOH条件下关环,合成了一系列新的2-对甲苯磺酰氨基烃基-5-糖氨基-1,3,4-噁二唑类化合物9～11.所有新化合物的结构均经IR,1H NMR,MS谱和元素分析确证.

含二肽的新型糖基氨基硫脲的合成(英文)

由N-苄氧羰基-L-氨基酸与氨基酸甲酯作用，再进一步肼解得到N-苄氧羰基-二肽酰肼。将N-苄氧羰基-二肽酰肼与糖基异硫氰酸酯反应，得到一系列新型的N-糖基-2-（N-苄氧羰基-二肽）-氨基硫脲（1a-11，2a-21，3a-31）。新化合物的结构经IR，^1HNMR，MS谱和元素分析确证。

半乳糖伯羟基氧化及其衍生物的合成

以D-半乳糖为起始原料,对其伯羟基进行选择性氧化,由1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖(1)得到1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳己二醛-1,5-吡喃糖(2),2分别与不同的酰肼、肼反应,得到相应的1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳己二醛吡喃糖(杂环基及芳基)取代酰腙(3a^3f)和1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳己二醛吡喃糖取代芳基腙(4a^4b)。将化合物1与糖基异硫氰酸酯发生亲核加成反应,合成了一系列6-O-[N-(2,3,4,6-四-O-乙酰基糖基)硫代氨甲酰基]-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖(5a^5e)。化合物的结构经IR1、H NMR、元素分析测试技术进行确定。

2-糖氨基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑/1,3,4-噻二唑的合成及其荧光性能

以没食子酸为原料,经甲醚化,酯化,肼解,得到中间体3,4,5-三甲氧基苯甲酰肼;然后与糖基异硫氰酸酯反应,制得N-糖基-N-3,4,5-三甲氧基苯甲酰氨基硫脲.将硫脲在醋酸汞/乙醇溶液或乙酸酐-磷酸体系中合环,分别得到了2-糖氨基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑/1,3,4-噻二唑.所有新化合物的结构均经IR,1H NMR和元素分析确证.化合物9,10的荧光测定结果显示,这些化合物都具有荧光特性,并探讨了化合物的结构对荧光性能的影响.