β-D-葡萄糖基硫脲合成及生物活性研究

从1-溴-2,3,4,6-四乙酰化-β-D-吡喃葡萄糖(I)出发,经异硫氰酸酯化反应,合成了2,3,4,6-四乙酰化-β-D-吡喃糖基硫脲化合物IV,再经脱乙酰化得到V.将乙酰化糖基异硫氰酸酯的合成从文献的60%提高到80%.所得化合物经元素分析,IR,MS,1HNMR和13CNMR谱学分析确定了结构,并对产物进行了初步的除草活性测试.

1-芳酰基-4-(1′-N-β-D-吡喃型糖基)氨基硫脲类化合物的合成

通过２ ，３ ，４ ，６四 Ｏ乙酰 基β Ｄ吡 喃型 葡萄 糖 异硫 氰酸 酯（ ３） 和 ２ ，３ ，４三 Ｏ乙 酰基β Ｄ吡 喃型木糖 异硫氰酸 酯（ ４） 与 取代的芳 基酰 肼（５） 的亲 核加 成反 应合 成了 １０ 个 １芳酰 基４（１′ Ｎ２′，３′，４′，６′四 Ｏ乙 酰基β Ｄ 吡 喃 型葡 萄 糖 基） 氨基 硫 脲（６） 和７ 个 １芳 酰 基４（ １′ Ｎ２′，３′，４′三 Ｏ乙酰 基β Ｄ吡喃 型木糖 基） 氨基硫 脲（ ７） ，并 经脱除乙 酰基得 到１０ 个１芳 酰基４（１′ Ｎβ Ｄ吡喃型 葡萄糖 基） 氨基硫 脲（８） 和 ７ 个１芳酰 基４（１′ Ｎβ Ｄ吡喃型 木糖 基） 氨基 硫脲（ ９） ， 所得化合物 经元素 分析， Ｉ Ｒ，１ Ｈ Ｎ Ｍ Ｒ 确证

N-(2-甲氧羰基-1-甲基)-乙基-(N′-D-乙酰基吡喃型糖)硫脲类化合物的合成及生物活性

通过5种糖基异硫氰酸酯(4)与β-氨基丁酸甲酯(3)经亲核加成反应,合成了5种N-(2-甲氧羰基-1-甲基)-乙基-(N′-D-乙酰基吡喃型糖)硫脲,所得化合物经元素分析1、H NMR测试技术确证了结构。生测结果表明,该类化合物对烟草花叶病毒(TMV)具有一定的诱导抗性,而对黄瓜花叶病毒(CMV)无诱导抗性。

β-D-糖基苯胺基硫脲的合成与表征

从糖基异硫氰酸酯出发,其与苯胺类化合物在乙腈回流条件下,得到一类糖基硫脲化合物,且收率较高.所得化合物经元素分析,IR,MS和1H NMR核磁等谱学分析,确定其结构为β构型.

含二肽的新型糖基氨基硫脲的合成(英文)

由N-苄氧羰基-L-氨基酸与氨基酸甲酯作用，再进一步肼解得到N-苄氧羰基-二肽酰肼。将N-苄氧羰基-二肽酰肼与糖基异硫氰酸酯反应，得到一系列新型的N-糖基-2-（N-苄氧羰基-二肽）-氨基硫脲（1a-11，2a-21，3a-31）。新化合物的结构经IR，^1HNMR，MS谱和元素分析确证。

N-烷基/芳基-N′-(4-芳基噻唑-2-基)-N"-糖基胍的合成及生物活性研究

2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯(1)与2-氨基-4-取代苯基噻唑(2a～2b)反应,生成糖基硫脲衍生物3a～3b,再在伯胺存在下经氯化汞脱硫,得到一系列新的N-烷基/芳基-N'-(4-芳基噻唑-2-基)-N"-糖基胍类化合物(4a～4e,5a～5e).所有新化合物的结构均经IR,1HNMR,MS谱和元素分析证实,所得产物均为β-构型.生物活性测试结果表明,化合物4b和5d对HIV-1PR表现出了较高的抑制活性.

新型胍基葡萄糖苷的合成及生物活性

将2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯(1)与2-氨基-4/6-取代-苯并噻唑(2a～2e)反应,生成糖基硫脲衍生物(3a～3e),再在伯胺存在下经氯化汞脱硫,得到一系列新的多乙酰基胍基糖苷类化合物(4a～4d,5a～5d,6a～6d,7a～7d),糖基的保护基团在甲醇钠/甲醇条件下脱除.所有新化合物的结构均经IR,1H NMR,MS谱和元素分析证实,所得产物均为β-构型.生物活性测试结果表明,化合物4c,6c,8b,8c等对HIV-1蛋白酶表现出了较高的抑制活性;化合物7c具有抗流感乙型病毒活性;化合物5e,7c,7d等对血管紧张素转化酶具有抑制活性.

新型胍基半乳糖苷的合成及生物活性研究

2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-半乳吡喃糖基异硫氰酸酯1与2-氨基-4/6-取代苯并噻唑2a^2d反应,生成糖基硫脲衍生物(3a^3d),再在仲胺存在下经氯化汞脱硫,得到一系列新的多乙酰基胍基糖苷类化合物(4a^7a,4b^7b),糖基的保护基团在甲醇/甲醇钠条件下脱除,得到游离羟基的胍基糖苷(4c^7c,4d^7d).所有新化合物的结构均经IR,1H NM R,M S谱和元素分析证实,所得产物均为β-构型.对代表性化合物的生物活性测试结果表明,与相应的葡萄糖基胍相比,半乳糖基胍类化合物对H IV-1蛋白酶,血管紧张素转化酶(ACE)的抑制活性较差.