红没药醇和异红没药醇的合成进展

红没药醇是自然界中存在较多的倍半萜烯类化合物之一,在医药行业以及香料香精化妆品中应用广泛;异红没药醇是2003年新发现的一种天然产物,其β异构体具有令人愉快的铃兰花香,受到调香师和香料化学家的重视。现对红没药醇和异红没药醇的合成方法进行综述,为红没药醇的开发利用提供借鉴。

液相色谱法测定化妆品中α-红没药醇的含量

α-红没药醇是一种重要的化妆品功效成分。建立了以液相色谱法测定化妆品中α-红没药醇含量的方法。样品通过四氢呋喃提取,液相色谱分离,DAD检测器测定。方法检出限为50 mg/kg,加标回收率在96.8%~103.2%之间,相对标准偏差(RSD)<3%,可满足日常检测工作的要求。

松油烯-4-醇与α-红没药醇对金黄色葡萄球菌和痤疮丙酸杆菌协同抑菌作用研究

目的探讨松油烯-4-醇(T4O)和α-红没药醇(Bis)对于金黄色葡萄球菌(S.aureus)和痤疮丙酸杆菌(C.acnes)的协同抑菌作用。方法采用微量棋盘稀释法测定T4O、Bis联用时上述两种实验菌的最小抑菌浓度(MIC),并计算部分抑菌浓度指数(FICI)。对两种实验菌各设置MIC组(加入MIC的T4O、Bis)、2×MIC组(加入2倍MIC的T4O、Bis)及阴性对照组(不加T4O、Bis),绘制T4O、Bis联用时两种实验菌各组的时间-杀菌曲线,测定联用时两种实验菌各组的菌株表面Zeta电位(ZP)、细胞内核酸及蛋白质泄漏情况、细菌生物膜破坏情况以及S.aureus的呼吸链脱氢酶活性,透射电镜观察联用对两种实验菌各组菌株形态的影响。结果T4O和Bis联用时S.aureus及C.acnes的FICI<0.5,其中T4O对S.aureus的MIC为0.62 g/L,对C.acnes的MIC为0.31 g/L;时间-杀菌曲线显示,联用可明显抑制两种细菌生长。与阴性对照组相比,联用时两种细菌的ZP均降低,细菌细胞内核酸、蛋白质泄漏增加,菌体丧失正常形态,细菌生物膜被破坏,且S.aureus呼吸链脱氢酶活力降低。结论T4O和Bis对S.aureus及C.acnes具有协同抑菌作用,两者联合可能成为抑菌产品的有效成分。

α-红没药醇对胶质母细胞瘤细胞迁移和侵袭的影响

目的研究α-红没药醇(α-bisabolol)对胶质母细胞瘤细胞U251和U87迁移和侵袭的影响并探讨其可能的机制。方法体外培养人脑胶质母细胞瘤细胞U251和U87,CCK8比色法检测不同浓度(0μmol/L、1.25μmol/L、2.5μmol/L、5μmol/L、10μmol/L)α-红没药醇作用24 h后细胞存活率的变化;细胞划痕实验、Transwell实验、Western blotting检测不同浓度(0μmol/L、1.25μmol/L、2.5μmol/L)α-红没药醇对U251和U87细胞迁移、侵袭能力及对细胞MMP-2、MMP-9、c-Met蛋白表达量的影响;U251细胞分为A组(空载质粒组)、B组(空载质粒+2.5μmol/Lα-红没药醇组)、C组(过表达c-Met质粒组)、D组(过表达c-Met质粒+2.5μmol/Lα-红没药醇组),转染质粒后24 h,B、D组加入2.5μmol/Lα-红没药醇,细胞划痕实验、Transwell实验、Western blotting分别检测4组细胞迁移、侵袭能力及c-Met、MMP-2、MMP-9蛋白表达量。结果 5μmol/L、10μmol/L组细胞存活率较0μmol/L、1.25μmol/L、2.5μmol/L组下降(U251:61.22%±5.08%、29.48%±4.84%vs 100%±0.00%、98.16%±5.71%、96.89±7.30%,P=0.00;U87:55.72%±8.17%、19.66%±4.82%vs100%±0.00%、97.86%±5.41%、95.31%±5.42%,P=0.00)。0μmol/L、1.25μmol/L、2.5μmol/L组划痕愈合百分比分别为U251:49.36%±5.44%、35.08%±3.79%、23.89%±4.51%,U87:46.64%±4.83%、33.42%±3.10%、22.35%±3.62%,侵袭到下室的细胞数量分别为U251:248.67±14.94、171.11±17.91、87.11±15.49,U87:202.44±16.98、145.44±11.91、71.98±9.32,三组间差异均有统计学意义(P均=0.000)。c-Met、MMP-2、MMP-9蛋白表达量分别为:U251(c-Met:1.00±0.00、0.70±0.09、0.33±0.08;MMP-2:1.00±0.00、0.70±0.08、0.32±0.10;MMP-9:1.00±0.00、0.69±0.09、0.24±0.07);U87(c-Met:1.00±0.00、0.71±0.08、0.27±0.08;MMP-2:1.00±0.00、0.71±0.10、0.29±0.04;MMP-9:1.00±0.00、0.72±0.08、0.23±0.04),三组间差异均有统计学意义(P=0.000)。转染c-Met过表达质粒后D组较B组划痕愈合百分比明显升高(35.61%±4.70%vs 13.11%±2.99%),D组侵袭到下室的细胞数量较B组明显升高(209.44±18.13 vs 91.33±14.46),D组较B组c-Met、MMP-2、MMP-9蛋白表达量明显升高(c-Met:0.60±0.04 vs 0.39±0.04;MMP-2:0.71±0.10 vs 0.49±0.08,MMP-9:0.73±0.11 vs 0.45±0.07,P=0.000)。结论α-红没药醇可以通过下调c-Met抑制胶质母细胞瘤细胞迁移和侵袭。

α-红没药醇药理作用研究进展

检索国内外近年来α-红没药醇药理作用的相关文献,对其体内外药理活性进行概述,以期为促进α-红没药醇的新药研发应用提供新的思路。α-红没药醇是菊科植物洋甘菊的主要活性成分之一,其具有良好的抗炎、抗肿瘤、镇痛、抗寄生虫、抗阿尔茨海默病、保护肾脏和保护心肌等多重药理活性,其作用机制主要为降低炎症因子表达、诱导肿瘤细胞凋亡、调控神经性疼痛等。

红没药醇对对乙酰氨基酚致小鼠急性肝损伤的保护作用

目的探讨红没药醇对对乙酰氨基酚(APAP)致小鼠急性肝损伤的保护作用及其可能机制。方法 40只小鼠随机分为对照组、模型组、谷胱甘肽组和红没药醇组。造模后,谷胱甘肽组和红没药醇组按照相应剂量给药,治疗2 d后取材。HE染色切片观察各组小鼠肝组织的病理组织学变化,Tunel染色切片观察各组小鼠肝细胞凋亡情况,测定各组小鼠血清中谷丙转氨酶(ALT)、谷草转氨酶(AST)的活性以及肿瘤坏死因子(TNF-α)、白介素6(IL-6)的水平。结果与模型组比较,谷胱甘肽组、红没药醇组ALT、AST活性以及TNF-α、IL-6水平下降(P<0.05);红没药醇组ALT、AST活性以及TNF-α、IL-6的水平显著低于谷胱甘肽组(P<0.05);与模型组比较,谷胱甘肽组、红没药醇组黄色或棕黄色胞核有所减少,肝细胞凋亡数量减少(P<0.01);与谷胱甘肽组比较,红没药醇组黄色或棕黄色胞核减少,肝细胞凋亡数量减少(P<0.05)。结论红没药醇对APAP导致的急性肝损伤具有抗炎抗凋亡的保护作用。

高效液相色谱法测定洋甘菊中α-红没药醇质量浓度研究

目的建立一种用高效液相色谱仪检测洋甘菊中α-红没药醇质量浓度的方法,并对比测定不同产地洋甘菊中α-红没药醇的质量浓度。方法采用以十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂的Compass C18柱(4.6 mm×250 mm,5μm),流动相为甲醇-水(体积比80∶20),流速:1.0 m L/min,检测波长:204 nm,柱温:25℃,进样量:10μL作为测定洋甘菊样品中α-红没药醇质量浓度的色谱条件。结果α-红没药醇在0.042 5~0.680 mg/m L质量浓度线性范围内线性关系良好,r2=0.999 6,测得德国洋甘菊中α-红没药醇的质量浓度为0.045 mg/m L,罗马洋甘菊未测出α-红没药醇。结论高效液相色谱法快速、简便、准确、成本低,可适用于洋甘菊中α-红没药醇的测定。

双戊烯合成α-红没药醇的工艺研究

使用异戊烯醇和双戊烯为原料经过酯化和缩合反应制取α-红没药醇,酯化反应最佳工艺条件为:35℃、异戊烯醇和甲酸摩尔比1∶1.5、反应6小时,得率92%。缩合阶段最佳工艺即溶剂量50%,催化剂用量7%,温度70℃,异戊烯醇甲酸酯与双戊烯摩尔比1∶4,得率68.0%。

春黄菊油与蜡菊油的规格成份及色谱图

春黄菊油与蜡菊油这二种植物都属于菊科芳香植物。春黄菊分两种,母菊和白花春黄菊。母菊(又称小春黄菊)是一种当年生植物,原生长地为欧洲,种植于德国,南斯拉夫,匈牙利及俄罗斯等地以后有种植至摩洛哥,埃及。

Alpha-bisabolol逆转ABCB1介导的肿瘤多药耐药及机制

目的研究alpha-红没药醇(alpha-bisabolol)是否能有效逆转ATP结合盒转运体B1(ABCB1)介导的肿瘤多药耐药(MDR)并探讨其机制。方法应用网络药理学技术分析仙鹤草(Agrimonia Eupatoria)的活性成分,预测其靶基因,并进行基因本体论(GO)与京都基因与基因组百科全书(KEGG)通路分析。进一步通过分子对接及热稳定性实验分析alpha-bisabolol和ABCB1的互作。通过MTT法检测alpha-bisabolol能否有效逆转ABCB1介导的肿瘤MDR。通过Western blot法、免疫荧光与流式细胞术研究alpha-bisabolol逆转ABCB1介导肿瘤MDR的机制。结果网络药理学实验结果表明,Agrimonia Eupatoria的活性成分alpha-bisabolol与肿瘤的发生密切相关。分子对接及热稳定性实验结果显示,alpha-bisabolol能够与ABCB1形成稳定的结合。逆转实验结果表明,alpha-bisabolol能够有效逆转ABCB1介导的肿瘤MDR。此外,机制实验结果显示,alpha-bisabolol对肿瘤细胞内ABCB1蛋白的表达及定位并不产生影响。alpha-bisabolol通过抑制ABCB1蛋白的外排功能,提高了细胞内药物的蓄积水平,从而有效逆转肿瘤MDR。结论alpha-bisabolol能够有效逆转ABCB1介导的肿瘤MDR,为化疗耐药的肿瘤患者提供了一种新的治疗策略。

独活挥发油低共熔溶剂辅助微波水蒸气蒸馏法提取及质量标志物(Q-Marker)研究

目的建立独活Angelicae Pubescentis Radix挥发油的高效提取方法,并预测其质量标志物(quality markers,QMarker)。方法采用水蒸气蒸馏法(steam distillation,SD)、微波辅助水蒸气蒸馏法(microwave assisted steam distillation,MASD)和低共熔溶剂(deep eutectic solvents,DESs)辅助微波水蒸气蒸馏法(DESs assisted microwave steam distillation,DES-A-MSD)提取独活挥发油,并通过网络药理学和分子对接分析预测独活挥发油的Q-Marker。结果通过对不同体系DESs和提取方法的比较,发现氯化胆碱与乳酸物质的量比为1∶2的DESs体系更有利于提取独活挥发油。通过对SD法和MASD法的比较,发现DES-A-MSD法的挥发油得率最高,约为SD法的2倍。采用单因素法对其提取条件进行优化,得到最佳提取条件为氯化胆碱与乳酸物质的量比1∶2,微波功率500 W,含水量10%。采用气相色谱-质谱法对其挥发油的化学成分进行分析,并将β-瑟林烯、α-蛇床烯、红没药醇、蛇床子素和2-羟基环十五酮5种主要成分作为Q-Marker候选物进行网络药理学分析。搭建了组分-靶点网络、蛋白-蛋白相互作用网络、组分-靶点-通路网络和靶点组织分布网络,从而预测挥发油的Q-Marker可能是红没药醇和α-蛇床烯。经过分子对接分析,从理论上验证了预测的Q-Marker的生物活性。结论建立的DES-A-MSD法能够提高独活挥发油的得率,预测的Q-Marker能够用于独活挥发油的质量评价。

GC-MS结合网络药理学研究西藏灌木亚菊挥发油抗炎的有效成分和作用机制

目的 采用GC-MS和网络药理学法研究西藏灌木亚菊Ajania fruticulosa(Ledeb.)Poljak.挥发油抗炎的有效成分和作用机制。方法 通过GC-MS技术和中药系统药理学数据库与分析平台(TCMSP)筛选灌木亚菊挥发油的活性成分及相关靶点;利用GeneCards、DisGeNET数据库检索炎症相关靶点,利用韦恩图获取共有靶点,并将信息导入Cytoscape 3.9.1软件和STRING在线分子平台,通过网络拓扑学分析,构建挥发油有效成分-炎症-交集靶点;基于关键靶点利用DAVID数据库进行KEGG通路富集分析。结果 结合气质分析和数据库筛选,得到灌木亚菊挥发油的关键成分9个,药物靶点165个,疾病靶点2759个,交集靶点105个。经蛋白互作网络拓扑分析,获取核心靶点10个,分别为EGFR、MAPK8、JAK1、RXRA、JAK2、JAK3、CASR、MAPK14、ESR1、PRKCD等;挥发油有效成分4个,包括cis-橙花叔醇、τ-依兰油醇、τ-毕橙茄醇、α-红没药醇等。KEGG富集基因通路29条,TRP通路、神经活性配体-受体相互作用通路及PPAR信号通路可能是灌木亚菊挥发油发挥抗炎作用的主要通路。结论 初步探讨了西藏灌木亚菊挥发油治疗炎症的有效成分和作用机制,表明灌木亚菊挥发性成分具多成分、多靶点抗炎的特点,提示灌木亚菊有作为天然抗炎剂的潜力。

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