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红霉素A9(O-叔丁基二甲基硅)肟的合成
被引量:
3
1
作者
孙京国
冯玉玲
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2007年第2期162-165,共4页
以红霉素A与盐酸羟胺反应得到红霉素A肟(EMAO,Ⅰ),再以叔丁基二甲基氯硅烷(TBDMSCl)与Ⅰ进行硅醚化反应制备红霉素A9(O-叔丁基二甲基硅)肟(TBDS—EMAO,Ⅱ)。研究了硅醚化反应的溶剂化作用,有机碱催化作用,Z、E异构体的活...
以红霉素A与盐酸羟胺反应得到红霉素A肟(EMAO,Ⅰ),再以叔丁基二甲基氯硅烷(TBDMSCl)与Ⅰ进行硅醚化反应制备红霉素A9(O-叔丁基二甲基硅)肟(TBDS—EMAO,Ⅱ)。研究了硅醚化反应的溶剂化作用,有机碱催化作用,Z、E异构体的活性。实验结果表明,含孤电子对的极性非质子溶剂及相应的有机碱催化剂有助于在含有多个羟基的Ⅰ中进行肟羟基的选择性硅醚化反应。硅醚化反应以THF为溶剂,室温,反应物浓度c(Ⅰ)=0.27—0.53mol/L,硅醚化试剂用量n(TBDMSCl):n(Ⅰ)=1.4:1,有机碱用量n(Et3N):n(Ⅰ)=2.2:1时,收率可达97%。用HPLC分析了产品及相应的异构体,Z-Ⅱ反应活性较E-Ⅱ高。用IR、1HNMR、13CNMR、EIMS以及元素分析确证了相关物质的结构。
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关键词
红霉素
a9
(
o-
叔
丁基
二
甲基
硅
)
肟
硅
醚化
叔
丁基
二
甲基
氯
硅
烷
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职称材料
题名
红霉素A9(O-叔丁基二甲基硅)肟的合成
被引量:
3
1
作者
孙京国
冯玉玲
机构
河北师范大学化学与材料科学学院
出处
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2007年第2期162-165,共4页
基金
河北省教育厅科研基金资助项目(Z2005210)
河北师范大学博士基金(L2003B12)
文摘
以红霉素A与盐酸羟胺反应得到红霉素A肟(EMAO,Ⅰ),再以叔丁基二甲基氯硅烷(TBDMSCl)与Ⅰ进行硅醚化反应制备红霉素A9(O-叔丁基二甲基硅)肟(TBDS—EMAO,Ⅱ)。研究了硅醚化反应的溶剂化作用,有机碱催化作用,Z、E异构体的活性。实验结果表明,含孤电子对的极性非质子溶剂及相应的有机碱催化剂有助于在含有多个羟基的Ⅰ中进行肟羟基的选择性硅醚化反应。硅醚化反应以THF为溶剂,室温,反应物浓度c(Ⅰ)=0.27—0.53mol/L,硅醚化试剂用量n(TBDMSCl):n(Ⅰ)=1.4:1,有机碱用量n(Et3N):n(Ⅰ)=2.2:1时,收率可达97%。用HPLC分析了产品及相应的异构体,Z-Ⅱ反应活性较E-Ⅱ高。用IR、1HNMR、13CNMR、EIMS以及元素分析确证了相关物质的结构。
关键词
红霉素
a9
(
o-
叔
丁基
二
甲基
硅
)
肟
硅
醚化
叔
丁基
二
甲基
氯
硅
烷
Keywords
erythromycin
a9
(
o-
t-butyldimethylsilyl) oxime
silylation
t-butyldimethylsilyl chloride
分类号
O626 [理学—有机化学]
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题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
红霉素A9(O-叔丁基二甲基硅)肟的合成
孙京国
冯玉玲
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2007
3
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