高效简便的合成纯β构型全乙酰化保护糖缀合物的方法(英文)

经由路易斯酸BF_3·Et_2O催化全乙酰化糖缀合物合成反应中,只有纯β构型全乙酰化保护糖因其反应中邻基参与效应可以参与反应过程.基于此种机理,为了能得到更多纯β构型全乙酰化保护糖以提高总路线的产率,需要探索出高效糖全乙酰化保护反应.通过对所待选的众多非金属绿色催化剂进行对比,无水醋酸钠因其产率高、构型选择性好被证实是最为理想的糖全乙酰化催化剂.在得到糖全乙酰化产物后,由于不同构型的溶解能力不同,对其进行重结晶可以得到单一β构型的糖全乙酰化产物.基于以上反应,找到了一条高效简便高产率且得到纯β构型全乙酰化保护糖缀合物的合成路线.

糖苷中间体全乙酰D-木糖的合成研究

全乙酰糖是一类重要的药物中间体,在其合成过程中,会得到不同的结构及构型。本文研究了D-木糖在全乙酰化过程中,反应条件对其结构及α/β构型的影响,在没有硼酸的情况下,得到的是全乙酰吡喃D-木糖,相反,得到的是全乙酰呋喃D-木糖。进一步优化条件,可以分别得到100%的β构型的全乙酰吡喃D-木糖和99%的α构型的全乙酰呋喃D-木糖。