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保护氨基酸Fmoc-His(Trt)-OH的合成方法优化
被引量:
3
1
作者
赵萍萍
徐大刚
+2 位作者
廖晓全
杜晓宁
李良君
《化学世界》
CAS
CSCD
北大核心
2008年第9期549-552,共4页
在肽合成中,为了得到理想的目的肽,首先需要对氨基酸的活性基团加以封闭或保护。叔丁氧羰基(Boc)和9-芴甲氧羰基(Fmoc)是固相合成中首选的-αNH2保护基,由此形成了多肽固相合成方法中的两大类:Boc方法和Fmoc方法。组氨酸(His)是多肽合...
在肽合成中,为了得到理想的目的肽,首先需要对氨基酸的活性基团加以封闭或保护。叔丁氧羰基(Boc)和9-芴甲氧羰基(Fmoc)是固相合成中首选的-αNH2保护基,由此形成了多肽固相合成方法中的两大类:Boc方法和Fmoc方法。组氨酸(His)是多肽合成中问题最大的氨基酸之一,需要对其α-氨基及侧链上的咪唑环加以保护。由于Fmoc保护基的一些独特优点,如对碱的不稳定性、易检测性等,因此,我们选择Fmoc为其-αNH2保护基。在Fmoc策略合成过程中,三苯甲基(Trt)对缩合以及脱保护条件都很稳定,它可被稀乙酸在稍高的温度条件下,或TFA在室温脱除,因而选用Trt封闭咪唑环上的活性官能团。实验通过中心曲面实验设计方法和正交实验设计方法对His的两步保护反应条件进行优化,使得最终两步反应收率分别都达到80%以上,产品纯度达到95%以上。
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关键词
纽
氨
酸
(His)
氨
基
酸
保护
三苯甲基(Trt)
9-芴甲氧羰基(Fmoc)
下载PDF
职称材料
题名
保护氨基酸Fmoc-His(Trt)-OH的合成方法优化
被引量:
3
1
作者
赵萍萍
徐大刚
廖晓全
杜晓宁
李良君
机构
上海化工研究院
出处
《化学世界》
CAS
CSCD
北大核心
2008年第9期549-552,共4页
基金
上海市科委科研计划项目经费资助:06DZ113034
06DZ22207
文摘
在肽合成中,为了得到理想的目的肽,首先需要对氨基酸的活性基团加以封闭或保护。叔丁氧羰基(Boc)和9-芴甲氧羰基(Fmoc)是固相合成中首选的-αNH2保护基,由此形成了多肽固相合成方法中的两大类:Boc方法和Fmoc方法。组氨酸(His)是多肽合成中问题最大的氨基酸之一,需要对其α-氨基及侧链上的咪唑环加以保护。由于Fmoc保护基的一些独特优点,如对碱的不稳定性、易检测性等,因此,我们选择Fmoc为其-αNH2保护基。在Fmoc策略合成过程中,三苯甲基(Trt)对缩合以及脱保护条件都很稳定,它可被稀乙酸在稍高的温度条件下,或TFA在室温脱除,因而选用Trt封闭咪唑环上的活性官能团。实验通过中心曲面实验设计方法和正交实验设计方法对His的两步保护反应条件进行优化,使得最终两步反应收率分别都达到80%以上,产品纯度达到95%以上。
关键词
纽
氨
酸
(His)
氨
基
酸
保护
三苯甲基(Trt)
9-芴甲氧羰基(Fmoc)
Keywords
histidine
protection
trityl (Trt)
9-fluorenylmethyl (Fmoc)
分类号
O629.71 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
保护氨基酸Fmoc-His(Trt)-OH的合成方法优化
赵萍萍
徐大刚
廖晓全
杜晓宁
李良君
《化学世界》
CAS
CSCD
北大核心
2008
3
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