卤代水杨醛N^-4取代缩氨基硫脲衍生物的合成和生物活性研究

以R—NH2 、CS2 、水合肼、水杨醛等为原料设计合成了 6种未见文献报道的卤代水杨醛缩N4 羟基乙基 /邻甲苯基氨基硫脲 ,其组成与结构由元素分析、红外光谱所证实。体外抑菌试验表明 ,合成的化合物均有较强的抑菌活性 ,说明卤代水杨醛N4 取代缩氨基硫脲是一类新型的有重要研究价值的抗菌剂。

酯基取代4-苯甲醛缩氨基硫脲衍生物的合成及其生物活性研究

以4-羟基苯甲醛为起始化合物,通过酯化反应在苯甲醛的羟基位置引入不同的酯基得到中间产物(B1-B12),然后在中间产物B1-B12的醛基位置引入氨基硫脲基团,共合成12个酯基取代缩胺基硫脲衍生物(C1-C12)。C1-C12均通过核磁共振氢谱、碳谱、质谱等进行表征。并测试了C1-C12化合物对酪氨酸酶的抑制活性,结果表明大多数酯基取代缩氨基硫脲衍生物对蘑菇酪氨酸酶IC_(50)值小于10μM,其中抑制活性最强的化合物为C2,其对酪氨酸酶的IC50值达到1.5μM。随着酯基碳链长度的增加,这类化合物对酪氨酸酶的抑制活性逐渐降低。

缩氨基硫脲衍生物的合成及其生物活性研究

以3-羟基苯甲醛作为初始化合物,在其羟基位置通过酯化反应引入不同酯基,然后在醛基位置通过席夫碱反应引入缩氨基硫脲基团,共计合成14种新型缩氨基硫脲衍生物。分别采用熔点、氢谱、碳谱以及质谱对14种化合物进行了表征,测试了14种化合物对酪氨酸酶的抑制活性,12种化合物对酪氨酸酶表现出强烈的抑制活性,其中活性最好的为3-乙酰氧基苯甲醛缩胺基硫脲(3a),对酪氨酸酶的IC_(50)值达1.1μM。细胞毒性测试表明化合物3a对293T细胞没有毒性。

缩氨基硫脲衍生物的合成与应用进展

缩氧基硫脲衍生物是一类应用领域非常广的有效试剂,在药物、生物活性以及识别能力和显色能力等方面均有较好的应用,文章从作为新物质合成的前体或中间体、从生物药物活性的研究、与金属螯合显色及对阴离子的识别、从光电照相材料等方面综述了缩氨基硫脲衍生物的合成与应用。

3-羟基苯乙酮缩氨基硫脲衍生物的设计、合成及其生物活性研究

本论文以3-羟基苯乙酮为起始化合物,通过酯化反应在化合物的酚羟基位置引入一系列酯基基团,然后通过席夫碱反应在化合物的羰基位引入氨基硫脲,共计合成14种3-羟基苯乙酮缩氨基硫脲衍生物(B1-B14),随后对化合物进行核磁氢谱、碳谱的表征。分别对14种化合物进行酪氨酸酶抑制活性测试,测试结果表明,14种化合物均表现出强烈的酪氨酸酶抑制活性,其中有11种化合物的活性优于曲酸,活性最好的化合物为3-戊酰氧基苯乙酮缩氨基硫脲(B5),它对酪氨酸酶的IC50值达2.4μM。细胞毒性测试表明,化合物B5对293T细胞没有毒性。

对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲及其衍生物的合成和固体荧光性质研究

合成了对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲及其两种衍生物,用氢核磁共振谱、质谱、元素分析对其表征,并通过荧光测定,讨论其晶体结构与固体荧光性质的关系。发现晶体结构中π-π弱堆积的DMABNTS最接近溶液中的单体荧光发射,在有机发光材料中最具应用价值。

苯甲醛类、苯甲酸类和苯甲醛缩氨基硫脲类昆虫酚氧化酶抑制剂的2D-QSAR研究(英文)

采用Hansch-Fujita的定量构效关系方法,以电性参数(Hammettσ)、疏水性参数(clogP)、立体效应参数(MR)、氢键受体和供体等物理化学参数作为变量,对苯甲醛衍生物、苯甲酸衍生物和苯甲醛缩氨基硫脲衍生物进行了构效关系研究。结果表明,苯甲酸衍生物和苯甲醛缩氨基硫脲衍生物的结构与活性的关系非常相似。在此三类化合物中,氢键受体、立体效应(MR)参数和疏水效应(clogP)参数是影响化合物抑制活性的最主要因子。

6-氯-4-哌嗪基喹唑啉缩氨基硫脲类化合物的合成及体外抗肿瘤活性

以5-氯-2-氨基苯甲酸和甲酰胺为起始原料,经环化、氯化、取代和缩合反应,合成了3个未见文献报道的含哌嗪的喹唑啉衍生物5a～5c。其结构用1H NMR、13C NMR、ESI-MS及IR测试技术进行了表征。采用MTT法测试了化合物5a～5c对人胃癌SGC-7901、人口腔表皮样癌KB和人纤维肉瘤HT-1080的体外抗肿瘤活性。结果表明,化合物5a～5c对人胃癌SGC-7901和人纤维肉瘤HT-1080有弱的抑制活性,而对人口腔表皮样癌KB无明显抑制活性。

3-取代-B-降胆甾醇-6-(N-甲基)缩氨硫腙衍生物的合成及抗肿瘤活性评估

从胆甾醇出发,经过4步反应,合成了系列不同的3-取代-B-降胆甾醇-6-(4′-甲基)缩氨硫腙衍生物,采用IR、NMR及HRMS对合成物进行了结构表征。同时,分别采用人乳腺癌细胞(MCF-7)、人卵巢癌细胞(SKOV3)、人乳腺导管癌细胞(T47D)及人正常肾上皮细胞(HEK293T),研究了目标产物对这些细胞的抑制生长增殖活性。结果表明,除了乙酯基取代化合物外,当底物中3-羟基改变成为其它酯取代基或含氮的肟基及肟醚官能团后,原底物的细胞毒性显著降低。然而,3-乙酯基的存在对底物的抑制肿瘤细胞生长增殖活性没有明显影响,却大大降低化合物对人正常肾上皮细胞(HEK293T)的抑制生长增殖活性。