3-羟基色酮的不对称Michael加成反应

3-羟基色酮骨架存在于大量天然产物中,其衍生物多具有重要的生理活性和潜在的药用价值,但目前对3-羟基色酮的不对称手性催化反应研究较少。为丰富3-羟基色酮的研究多样性,通过控制变量法对手性金鸡纳碱类催化剂、溶剂、温度、投料比、底物浓度和催化剂用量进行筛选,确定了最佳的反应条件:以化合物1a和2a的反应为例,0.10 mmol的化合物1a与0.12 mmol的化合物2a在Cat*5(10%,物质的量分数)的催化下,在1.0 mL的甲基叔丁基醚(MTBE)中于0℃下反应24~48 h。对底物进行普适性研究,以中等至优异的收率(71%~99%)和较好的对映选择性(56%~89%)获得了2-芳基3-羟基色酮衍生物。将对映选择性最高的产物3al(89%)进行30倍放大反应,能够以99%的收率和76%的对映选择性获得目标产物。所有化合物的结构经1H NMR,13C NMR, HPLC以及HR-MS(ESI)确证。

具有抗过敏活性的7－羟基－2－（1H－四氮唑－5－基）色酮的合成

具有抗过敏活性的７－羟基－２－（１Ｈ－四氮唑－５－基）色酮的合成李国青，李展，卢玉华（中国医学科学院药用植物研究所，北京１０００９４）许多色酮类化合物具有抗过敏活性，如治疗过敏性支气管哮喘等。色甘酸二钠是使用最广泛的平喘药物之一，但其缺点是口服无效［...

5-羧甲基-7-羟基-2-甲基色原酮核磁共振研究

从虎杖 (PolygonumcuspidatumSieb.etZucc.)抗菌抗炎有效部位中分离得到一化合物 :5 羧甲基 7 羟基 2 甲基色原酮 .首次利用

铁刀木中一个新的色酮苷

目的 研究铁刀木的化学成分。方法 利用硅胶柱色谱和薄层色谱分离铁刀木的化学成分 ,通过理化常数测定和波谱分析等鉴定化合物的结构。结果 从铁刀木树干中分离并鉴定了 5个化合物 ,其结构分别鉴定为 :β 谷甾醇 (I) ,蔗糖 (II) ,正二十八醇 (III) ,2 甲基 5 ( 2′ 羟丙基 ) 7 羟基色酮 2′ O β D 吡喃葡糖苷 (IV) ,3 ,3′ ,4,5′ 四羟基二苯乙烯 (V)。结论 化合物II,III,V为首次从该植物中分得 。

6-羟基色满的合成

以2′,5′-二羟基苯乙酮和原甲酸三乙酯缩合得到6-羟基-4-色酮,再经催化氢化得到标题化合物。这是合成6-羟基色满的新路线,收率能达到47%。

5-羟基色满的合成

以2',6'-二羟基苯乙酮为起始原料,在钠催化下和甲酸乙酯缩合制得5-羟基-4-色酮,然后催化氢化还原得到5-羟基-4-色满酮,最后用锌汞齐还原制得5-羟基色满。所设计的5-羟基色满合成路线总收率能达到37%,是合成5-羟基色满的新路线。

中药水团花(Adina pilulifera)中2个色酮苷的NMR化学位移全归属

从采自广东的茜草科植物水团花Adinapilulifera根中分离鉴定出 2个色酮苷类化合物UndulatosideB( 1 )和 5 ,7 二羟基 2 甲基色酮 7 O β D 芹糖 ( 1→ 6) β D 葡萄糖 ( 2 ) .应用 2DNMR实验技术对化合物 1 ,2的结构进行了详细研究 ,并对其1 H和1

高速逆流色谱法分离制备花生壳中的黄酮类化合物

应用高速逆流色谱法首次从花生壳中分离制备了3种黄酮类化合物。以正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水-冰醋酸(5:3:3.5:5:0.25,v/v)为两相溶剂系统,在主机转速800 r/min、流速2 mL/min、检测波长275 nm条件下进行分离制备,纯度用HPLC法测定,各化合物结构经质谱和核磁共振氢谱、碳谱鉴定。结果表明,100 min内从70 mg花生壳粗提物中一步分离制备得到木犀草素11.0 mg,香叶木素2.2 mg,5,7-二羟基色原酮5.2 mg,其纯度均达96.0%以上。利用该方法可以对花生壳中的黄酮类化合物进行快速的分离和纯化。

高效液相色谱法测定沉香药材中两种活性成分的含量

目的建立高效液相色谱法测定沉香药材中6-羟基-2-[2-(4'-甲氧基苯乙基)]色酮(A),6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(B)2种活性成分的含量。方法采用HPLC法,色谱柱为D iamonsilTMRP-18色谱柱(250 mm×4.6 mm,5μm);流动相为乙腈-甲醇-水(27∶27∶46),流速0.8 ml.min-1;柱温35℃;检测波长226 nm。结果6-羟基-2-[2-(4'-甲氧基苯乙基)]色酮(A)在0.070 8~0.354 mg范围内与峰面积呈良好的线性关系,平均回收率为97.75%,RSD为1.14%;6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(B)在0.232 mg^16 mg范围内与峰面积呈良好的线性关系,平均回收率为98.40%,RSD为1.29%。结论该方法简便、准确,可用于沉香药材中6-羟基-2-[2-(4'-甲氧基苯乙基)]色酮(A)和6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(B)的含量测定。

花生壳中5,7-二羟基色原酮及圣草酚的HPLC测定

建立了测定花生壳中5,7-二羟基色原酮和圣草酚的HPLC方法。色谱选用KromasilC18柱(4.6mm×150mm×5μm),以甲醇∶1%磷酸(48∶52,v/v)为流动相,流速1.0mL/min,检测波长254nm。5,7-二羟基色原酮和圣草酚标准曲线的线性范围分别为0.064～0.48μg和0.080～0.60μg,相关系数分别为0.9999和0.9999。此方法样品前处理简单、方便,测定结果准确、重现,可用于花生壳及其提取产品的质量分析与控制。

红土沉香中5,6,7,8-四羟基-2-(2-苯乙基)色酮类化合物的研究

目的研究红土沉香Aquilaria crassna中的化学成分。方法采用硅胶、凝胶、高效液相色谱等多种色谱技术分离纯化得到单体化合物,通过质谱、核磁共振等现代波谱学方法鉴定其结构。结果从红土沉香乙醇提取物得到11个化合物,分别是(5R,6R,7S,8R)-5,6,7,8-四羟基-2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮(1)、(5R,6S,7S,8R)-5,6,7,8-四羟基-2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮(2)、(5R,6S,7S,8R)-5,6,7,8-四羟基-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基)苯乙基]色酮(3)、沉香四醇(4)、异沉香四醇(5)、5α,6β,7α,8β-四羟基-2-(2-苯乙基)色酮(6)、5α,6β,7α,8β-四羟基-2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮(7)、aquilarone D(8)、aquilarone C(9)、aquilaroneA(10)、aquilaroneB(11)。结论化合物1为新化合物,以上5,6,7,8-四羟基-2-(2-苯乙基)色酮类化合物(1~11)均首次从红土沉香分离得到。抗炎活性测试结果表明化合物均无抑制脂多糖诱导小鼠单核巨噬细胞RAW264.7产生一氧化氮的活性。

马银花的化学成分研究(英文)

目的 研究马银花的化学成分。方法 利用硅胶色谱分离纯化马银花根的化学成分,根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定化合物的结构。结果 分离并鉴定了 7个化合物,其结构分别为 3, 5, 7 三羟基色原酮 -3- O -β- D- 吡喃木糖苷(I),蒲公英赛醇(II),β 谷甾醇(III),白桦酸 (IV),槲皮素 (V),槲皮素- 3- O -α -L 鼠李糖苷 (VI)和葡萄糖(VII)。结论 化合物I为新化合物,化合物II VII为首次从该植物中分离得到。

黄花补血草的化学成分研究

采用硅胶柱对黄花补血草（Limonium aureum（L．）Hill．）进行分离和纯化，并根据理化性质和光谱数据分析鉴定得到6个化合物，分别为：北美圣草素（eriodictyol，1），柚皮素（narigenin，2），槲皮素（quercetin，3），β-谷甾醇（β-sitosterol，4），6，8-二羟基色原酮（6，8-dihydroxy—chromone，5），胡萝卜苷（daucosterol，6）。化合物4—6均为首次从该植物中获得。

何首乌中一个新的色原酮糖苷

综合运用各种色谱技术对蓼科植物何首乌的块根进行分离纯化,并通过理化常数、波谱数据和化学方法鉴定化合物的结构。从中分离得到1个化合物,鉴定其结构为(S)-2-(2'-羟丙基)-5-甲基-7-羟基色原酮-7-O-α-L-岩藻糖基(1→2)-β-D-葡萄糖苷(1),为一个新的色原酮糖苷类化合物。

沉香的化学成分研究(Ⅰ)

目的研究沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分。方法沉香乙醇提取物的乙醚部位,用硅胶柱色谱,以石油醚、醋酸乙酯不同比例梯度洗脱,分得2个成分,通过理化常数和光谱分析鉴定化合物的结构。结果从沉香乙醇提取物中分得2个色酮类成分,分别鉴定为6,8-二羟基-2-[2-(3′-甲氧基-4′-羟基苯乙基)]色原酮{6,8-dihydroxy-2-[2-(3′-methoxy-4′-hydroxylphenylethyl)]chromone,}和6-甲氧基-2-[2-(3′-甲氧基-4′-羟基苯乙基)]色原酮{6-methoxy-2-[2-(3′-methoxy-4′-hydroxylphenylethyl)]-chromone,}。结论化合物为新化合物,化合物为已知化合物。

蛇床子中的色原酮类化学成分及其对UMR106细胞增殖的影响

目的对蛇床Cnidium monnieri干燥成熟果实中的色原酮类化学成分进行研究,并探讨其对类成骨细胞UMR106增殖的影响。方法采用多种色谱柱技术进行分离纯化,通过波谱分析鉴定化合物结构。对所分离得到的化合物进行类成骨细胞UMR106增殖活性的测试。结果从蛇床子75%乙醇提取物中分离得到10个色原酮类化合物,分别鉴定为cnidimoside A（1）、cnidimol B（2）、前胡色原酮（3）、5,7-二羟基色原酮（4）、5-O-甲基维斯阿米醇（5）、5-O-甲基维斯阿米醇苷（6）、亥茅酚（7）、2,5-二甲基-7-羟基色原酮（8）、升麻素（9）、5-羟基色原酮-7-O-β-葡萄糖苷（10）。在样品溶液浓度为0.10 nmol/L条件下,化合物1、5、9、10对类成骨细胞UMR106的增殖促进率分别是30.23%、31.56%、35.29%和33.36%。结论化合物3～10为首次从蛇床属植物中分离得到。化合物1、5、9、10能一定程度上促进UMR106细胞的增殖。

柬埔寨柯拉斯那沉香中1个新的2-(2-苯乙基)色酮

目的研究柬埔寨柯拉斯那沉香Aquilaria crassna的化学成分。方法采用硅胶柱色谱、半制备高效液相色谱等多种色谱技术分离纯化沉香的化学成分,通过波谱解析鉴定化合物结构,并采用MTT法测试化合物对2株人癌细胞株的细胞毒活性。结果从柯拉斯那沉香乙醇提取物中分离鉴定了4个2-(2-苯乙基)色酮类化合物,分别为6-甲氧基-8-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(1)、6-甲氧基-7-羟基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(2)、7β,8β-环氧-6α-羟基-5α-甲氧基-5,6,7,8-四氢-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(3)、rel-(1a R,2R,3R,7b S)-5,6-环氧-7,8-二羟基-5,6,7,8-四氢-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(4)。结论化合物1为新化合物,化合物2~4均为首次从柬埔寨柯拉斯那沉香中分离得到,其中化合物4对人胃癌细胞SGC-7901和人肺腺癌细胞A549有较弱的体外抑制活性。

大苞鞘石斛酚类化学成分研究

目的研究大苞鞘石斛Dendrobium wardianum茎中的酚类化学成分。方法运用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、半制备液相色谱和制备薄层色谱等分离技术进行分离纯化。通过1H-NMR、13C-NMR、X射线单晶衍射、质谱等波谱数据和理化性质对化合物结构进行鉴定。结果从大苞鞘石斛茎中共分离得到31个酚类化合物,分别鉴定为4-羟基-3,3′,5′-三甲氧基联苄(1)、denbinobine(2)、柚皮素(3)、3,3′-二羟基-5,5′-二甲氧基联苄(4)、3,4ʹ-二羟基-5-甲氧基联苄(5)、5,7-二羟基色原酮(6)、dihydrotricin(7)、4,5-二羟基-3,7-二甲氧基-9,10-二氢菲(8)、1,4,7-三羟基-5-甲氧基芴酮(9)、二氢松柏醇二氢对羟基桂皮酸酯(10)、4,4′-二羟基-3,5-二甲氧基联苄(11)、(+)-丁香脂(12)、(+)-杜仲树脂酚(13)、N-反式桂皮酸酰对羟基苯乙胺(14)、丁香酸(15)、二氢松柏醇(16)、苜蓿素(17)、3,5,4′-三羟基-3′-甲氧基联苄(18)、threo-7-O-ethyl-9-O-(4-hydroxyphenyl)propionyl-guaiacylglycerol(19)、balanophonin(20)、ω-hydroxypropioguaiacone(21)、对羟基苯甲醛(22)、3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one(23)、(−)-铁皮石斛素B(24)、(+)-铁皮石斛素B(25)、dendrowillol A(26)、香草醛(27)、dihydro-p-cinnamic acid(28)、p-hydroxyphenethyl trans-ferulate(29)、对羟基苯甲酸(30)、对羟基肉桂酸(31)。结论首次获得了铁皮石斛素B的单晶并通过X射线单晶衍射,发现该化合物为一对外消旋体,其绝对构型分别为2S,3S和2R,3R,并对铁皮石斛素B进行了手性拆分。化合物20、25首次从石斛属植物中分离得到,化合物5、6、14、19、24、26、29、31均为首次从大苞鞘石斛中分离得到。

短柱八角的化学成分研究

目的研究八角科植物短柱八角Illicium brevistylum干皮的化学成分。方法运用硅胶色谱、凝胶（Sephadex LH-20）色谱和ODS反相色谱等方法进行分离和纯化,根据理化性质以及核磁共振、质谱等波谱技术进行结构鉴定。结果从短柱八角干皮醋酸乙酯部位分离得到了12个化合物,分别鉴定为槲皮素-3-O-β-吡喃木糖苷（1）、槲皮素（2）、二氢山柰酚（3）、山柰酚（4）、五灵脂酸V（5）、儿茶素（6）、3,5,7-三羟基色酮-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷（7）、大八角素（8）、莽草内酯B（9）、7-O-乙酰基-莽草内酯B（10）、红花八角素C（11）、花旗松素-3-O-β-D-吡喃木糖苷（12）。结论化合物5、7为首次从八角科植物中分离得到,化合物1、6、8-11均为首次从该植物中分离得到。

岩木瓜茎干的化学成分研究

目的研究岩木瓜Ficus tsiangii茎干的化学成分。方法利用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱及半制备高效液相色谱法分离纯化;通过核磁共振谱、质谱等波谱数据分析鉴定化合物的结构。结果从岩木瓜茎干95%乙醇提取物中分离得到13个化合物,分别鉴定为蒲公英赛醇(1)、蒲公英萜酮(2)、羽扇豆醇乙酸酯(3)、齐墩果酸(4)、乌苏酸(5)、6,7-二羟基香豆素(6)、花椒树皮素甲(7)、伞形花内酯(8)、6-羧基-伞形花内酯(9)、芹菜素(10)、5,7-二羟基色原酮(11)、木犀草素(12)、5,7,2′,4′-四羟基黄酮(13)。结论化合物6、7、9、11为首次从该属植物中分离得到,除化合物1、2、4、8外,其余9个化合物均为首次从该植物中分离得到。