羽扇烷醇的合成

本文采用固-液相转移催化法将羽扇豆醇还原成羽扇烷醇。以Pd/C为催化剂,甲苯作溶剂,在氮气保护下通入氢气,羽扇豆醇在110℃下反应8h,产率达97.5%。

肉桂酸羽扇烷醇酯的合成及其抗癌活性

以N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)为缩合剂,4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂,羽扇烷醇和肉桂酸在二氯甲烷中室温反应24 h,合成了新化合物肉桂酸羽扇烷醇酯,产率为81.6%。研究了肉桂酸羽扇烷醇酯体外对食管鳞癌细胞Eca-109、TE-1和EC-9706增殖的抑制活性。结果表明肉桂酸羽扇烷醇酯对上述3株实验癌细胞的增殖均有良好的抑制活性,其抗癌活性与阿霉素相近。

羽扇烷型化合物的核磁共振谱特征

核磁共振氢谱和碳谱(~1HNMR,^(13)CNMR)是天然有机化学研究领域不可缺少的工具,它在分析、鉴定化合物的结构以及探讨反应机理等方面已日益显示出其巨大威力。羽扇烷型化合物是广泛存在于自然界的三萜类化合物中的一大类。对这一类型结构进行专门性、系统性的核磁共振谱(尤其是^(13)CNMR)的研究尚未见报道,本文对此进行了一些探讨。

没食子酸羽扇烷醇酯的合成及其体外抗肿瘤活性

在缩合剂N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)和催化剂4-二甲氨基吡啶(DMAP)的作用下,羽扇烷醇与过量的没食子酸在二氯甲烷中回流10 h,合成了新化合物没食子酸羽扇烷醇酯,产率为69.6%。研究了没食子酸羽扇烷醇酯体外对肿瘤细胞株A549、LAC和HepG2的抑制活性。结果表明,羽扇烷醇和顺铂作为阳性对照物,它们对上述3株肿瘤细胞株的增殖没有抑制作用,没食子酸羽扇烷醇酯对A549、LAC和HepG2的IC50值分别是51.71、62.16和64.34 μM,其对肿瘤细胞株A549和LAC增殖的抑制作用不及阿霉素,而对HepG2增殖的抑制作用比阿霉素的强。

羽扇豆烷型三萜化学成分、药理作用研究进展

羽扇豆烷型三萜类成分广泛分布于豆科、五加科、葫芦科等多种科属植物之中,其数目繁多,化学结构中C-3位多有羟基,与糖链成苷,有些化合物羧基与羟基形成内酯,也有些化合物碳原子发生降解或发生开环,具有一定复杂性,目前从天然产物中分离出来的羽扇豆烷型三萜按骨架类型主要分为基本结构、苷类、开环、降碳等,研究表明该类型成分具有良好的抗肿瘤、抗炎、抗菌等药理作用,尤其是白头翁皂苷B4、桦木酸、桦木醇、羽扇豆醇、桦木酮酸等的抗肿瘤、抗炎等活性深受关注,其中白头翁皂苷B4已经成功开发为国家二类新兽药,并按照中药I类新药要求开发肺炎创新药物,已进入临床应用批复阶段,提示该类成分具有极大的研究和开发价值。本文对2010年以来从天然药用植物中分离得到的141个羽扇豆烷型三萜的新颖结构及其药理活性的研究进展进行综述,以期为业内研究和开发利用提供参考。

酸枣仁中的一种新羽扇豆烷型三萜(英文)

目的研究酸枣仁Z iz iphus jujuba var.sp inosa的化学成分。方法利用硅胶柱色谱进行分离纯化,通过理化方法及光谱分析鉴定其结构。结果从酸枣仁乙醇提取液中得到6个化合物,分别鉴定为2,α3-βd ihydroxy-lup-20(29)-en-28-oc i ac id m ethy l ester(Ⅰ)、β-谷甾醇(Ⅱ)、白桦酯醇(Ⅲ)、白桦酯酸(Ⅳ)、1-十六烷酸甘油酯(Ⅴ)、胡萝卜苷(Ⅵ)。结论化合物Ⅰ为新化合物,命名为罗珠子酸甲酯(a lph ito lic ac id m ethy l ester),化合物Ⅴ为首次从酸枣仁中分离得到。

香加皮羽扇豆烷乙酸酯(CPLA)对树突状细胞分化成熟的影响

目的探讨香加皮羽扇豆烷乙酸酯(CPLA)对人外周血单个核细胞(PBMC)来源的树突状细胞(DC)在体外分化成熟及免疫活性的影响。方法从人外周血分离单个核细胞,与细胞因子GM-CSF、IL-4共培养,于第5天加入DC的促成熟刺激剂TNF-α(阳性对照组)或CPLA。倒置显微镜和透射电镜下观察DC的形态;应用流式细胞术检测成熟DC的表面标志CD1a、CD83、CD80和CD86的表达情况;用ELISA检测DC培养上清中IL-12和IFN-γ的含量;用MTT法测定DC刺激T细胞增殖的能力。结果培养10d后,经CPLA刺激的PBMC呈现出典型DC的形态学特征;成熟DC的特征性表面分子CD1a、CD83、CD80和CD86表达水平均明显上调(P<0.05);细胞培养上清中IL-12和IFN-γ含量明显增高(P<0.05);刺激T细胞增殖的能力明显增强(P<0.05)。结论CPLA可诱导PBMC来源的DC分化成熟,并可促进其细胞因子的分泌,增强DC的免疫调节活性。

细柱五加叶甲醇提取物中的羽扇豆烷型三萜成分(英文)

从细柱五加叶中分离得到了四个羽扇豆烷型三萜苷元及五个对应的苷类化合物. 根据其理化性质和波谱数据, 鉴定出其化学结构分别为impressic acid (1), 3α, 11α-dihydroxy-23-oxo-lup-20(29)-en-28-oic acid(2),3α, 11α, 23-trihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid(3), 五加苷元 (acankoreagenin, 4), 3-O-β-D-glucopyranosyl 3α,11α-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid(5), acantrifoside A(6), acankoreoside D(7), acankoreoside B(8) 和五加苷(acankoreoside A, 9), 其中化合物1 3 和化合物5 是首次从细柱五加中分离得到.

白桦树羽扇豆烷型三萜类化合物与抑制PTP1B活性研究

蛋白酪氨酸磷酸酯酶1B(Protein tyrosine phosphatase1B;PTP1B)在胰岛素信号传递过程中起负调控作用,亦是研究治疗2型糖尿病的重要靶点。利用PTP1B生物活性导向分离方法,从白桦树皮的正己烷提取物中分离得到7个羽扇豆烷型三萜类化合物。经过光谱分析和文献比较,确定分离得到的7个化合物为:羽扇烯酮(1),羽扇豆醇(2),桦木酸(3),白桦脂醛(4),白桦脂酸(5),算盘子酮醇(6)和白桦脂醇(7)。其有效抑制PTP1B活性值(IC50)分别为:5.6±0.3μmol/L,4.1±0.2μmol/L,7.2±0.3μmol/L,12.6±0.4μmol/L,11.6±0.3μmol/L,9.6±0.4μmol/L和13.6±0.5μmol/L。

五环三萜羽扇豆烷型天然产物抗肿瘤活性研究进展

天然产物是抗肿瘤药物的重要来源。三萜化合物是植物体内重要的次生代谢产物,具有广泛的生物活性,其中五环三萜羽扇豆烷型天然产物对多种肿瘤细胞生长均表现出很强地抑制活性,同时由于毒性较低且作用机制独特,使其成为优秀的抗肿瘤先导化合物。近年来,针对羽扇豆烷型天然产物的抗肿瘤机制研究越发深入,对其结构进行衍生化从而提升活性、改善成药性的研究也越来越多。本文综述了五环三萜中白桦酸、23-羟基白桦酸、桦木醇和羽扇豆醇4个天然活性化合物的来源、抗肿瘤活性、作用机制及结构衍生化等方面国内外的研究进展。

天然产物中羽扇豆烷型三萜波谱特征

对天然产物中羽扇豆烷型三萜的化学结构及其UV、IR、MS、NMR等谱学特征进行总结分析,以期为天然产物研究者减少天然产物结构鉴定工作的盲目性和重复性提供参考,为降低羽扇豆烷型三萜结构鉴定的难度提供帮助,为进一步研究分析羽扇豆烷型三萜提供经验借鉴和理论基础。

采收期及杀青处理对短梗五加叶羽扇豆烷型三萜及黄酮含量的影响

目的研究短梗五加叶主要活性成分含量随采收期及杀青处理变化规律,为确定采收期和产地加工方式提供理论依据。方法采用HPLC法测定不同采收期阴干、杀青处理短梗五加叶样品3种主要活性成分chiisanoside、chiisanogenin和金丝桃苷的含量。结果短梗五加叶中,chiisanoside和金丝桃苷在整个生长发育期内均含有,chiisanogenin仅出现在生长末期,chiisanoside含量最高达9.0%。3种主要活性成分在叶片生长发育期内变化规律不同,阴干、杀青处理也随叶片生长发育期变化表现出不同的规律。结论短梗五加叶采收期宜采取两段式,一段为叶片生长盛期之初即6月中旬,并采用杀青处理;二段为叶片生长末期末段即10月上旬及中旬;若以chiisanoside为主要衡量指标则采用杀青处理,若以chiisanogenin为衡量指标则采用阴干处理。

五加叶中的羽扇烷型三萜苷

已从五茄科五加属植物五加(Acanthopanax gracilistylus)的根和茎皮中分离出木脂素、二萜类和植物甾醇等。本次从该植物叶中分离并鉴定出3个已知羽扇烷型三萜苷(2～4)和1个新的羽扇烷型三萜苷,命名为五加皮苷B(wujiapioside B, 1)。

红毛七中一个新的羽扇豆烷型三萜皂苷

目的研究红毛七的皂苷类化学成分。方法采用硅胶柱色谱、反相ODS柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱和半制备高效液相色谱等方法,从红毛七70%乙醇提取物的正丁醇萃取部位分离化合物,通过波谱分析和化学手段鉴定化学结构。结果分离得到5个三萜皂苷类成分,分别鉴定为3-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖-白桦酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(1)、HN-saponin F(2)、红毛七皂苷D(3)、3-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖-齐墩果酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(4)和arboreaside D(5)。结论化合物1为新化合物,且首次在红毛七属植物中发现羽扇豆烷型三萜皂苷,化合物5为首次从该属植物中分离得到。

羽扇豆烷型五环三萜生物活性研究进展

羽扇豆烷型五环三萜化合物是植物体内重要的次生代谢产物,广泛分布于多种植物中,因其具有广泛而显著的生物活性(如抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗病毒、护肝、免疫调节、降糖降压等),受到了食品及医药领域学者的日益关注。目前对于羽扇豆烷型五环三萜生物活性的研究主要集中在桦木酸、桦木醇、羽扇豆醇、桦木酮酸4种化合物。本文综述了这4种化合物的抗肿瘤、抗炎、护肝、抗糖尿病等生物活性,并对其不同的作用机制进行分析总结,旨在为羽扇豆烷型五环三萜在食品、保健品行业中的进一步研究和应用提供理论依据。

利用生物标志化合物划分缅甸Salin盆地含油气系统(英文)

中国石油天然气勘探开发公司于2001年和2002年在缅甸国家油气勘探开发招标中获得4个油气勘探开发区块,总面积3514 km2。由于这些区块勘探程度低,而且区块分布分散,勘探风险大、难度高,为了降低投资风险,争取中方利益最大化,有必要对该区油气地质条件和资源前景进行综合分析。但限于资料和样品,仅选取Salin盆地不同油田不同层位的12个原油样品,在缺乏烃源岩样品的情况下,开展原油生物标志化合物的对比分析。对比结果表明,不同原油生物标志化合物组成特征差异明显,据此将原油分为3类,分别源自3个不同的生烃灶,进而划分出3个可能的含油气系统,并指出不同区块具有不同的勘探目的层系。原油中羽扇烷和双杜松烷的检出,表明原油源自上白垩统或第三系陆相烃源岩。

白桂木化学成分研究

目的研究白桂木Artocarpus hypargyreus根皮的化学成分。方法用硅胶、聚酰胺和Sephadex LH-20柱色谱分离化合物,根据理化性质和波谱数据鉴定其结构。结果从白桂木根皮的乙醇提取物中分离得到14个化合物,分别鉴定为:3β-乙酰化羽扇豆烯醇(3β-acetoxy-lupenol,Ⅰ)、二十二烷酸(docosanoic acid,Ⅱ)、二十五烷酸(pentacosanoic acid,Ⅲ)、二十三烷酸(tricosanoic acid,Ⅳ)、羽扇豆醇(lupeol,Ⅴ)、白桦脂酸甲酯(methylbetulinate,Ⅵ)、棕榈酸(hexadecanoic acid,Ⅶ)、β-谷甾醇(β-sitosterol,Ⅷ)、白桦酯醇(betulin,Ⅸ)、artonin A(Ⅹ)、胡萝卜苷(daucosterol,Ⅺ)、oxyresveratrol[1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethylene,ⅩⅡ],(+)-儿茶素[(+)-catechin,ⅩⅢ]、(+)-afzelechin-3-O-α-L-rhamnopyranoside(ⅩⅣ)。结论化合物Ⅰ、Ⅴ、Ⅵ、Ⅸ为同一类化合物,属羽扇豆烷皂苷元类,化合物Ⅲ、Ⅳ、Ⅵ为首次从波罗蜜属植物中得到。

酸叶胶藤的三萜成分研究

从酸叶胶藤(Ecdysanthera rosea Hook.et Arn.)地上部分的乙醇提取物中分离得到7个三萜类化合物,经波谱鉴定为3-acetyl-20-hydroxy-28-oic-lupeol(1)、cyclocaducinol(2)、lupeol(3)、24-methylenecycloartaol(4)、uvaol(5)、betulin(6)和friedelin(7)。其中1为新化合物。

鹅掌柴的化学成分研究

目的：对鹅掌柴进行了化学成分研究。方法：采用硅胶柱色谱、RP-C8柱色谱等方法分离化学成分,利用NMR及性质等进行结构鉴定。结果：从中分离鉴定了6个羽扇豆烷型三萜及苷类化合物：3-epi-23-羟基桦木酸（Ⅰ）、3α-羟基-羽扇-20（29）-烯-23,28-二酸（Ⅱ）、3α,11α-二羟基-羽扇-20（29）-烯-23,28-二酸（Ⅲ）、3α-乙酰基-羽扇-20（29）-烯-23,28-二酸（Ⅳ）、3α-羟基-羽扇-20（29）-烯-23,28-二酸-3-O-β-D-葡萄糖苷（Ⅴ）、3α-羟基-羽扇-20（29）-烯-23,28-二酸28-O-α-L-鼠李糖基-（1→4）-O-β-D-葡萄糖基-（1→6）-β-D-葡萄糖苷（Ⅵ）。结论：化合物Ⅰ~Ⅲ均为首次从该植物中分离得到。