异型南五昧子(Kadsura heteroclita)中的具有血小板活化因子(PAF)拮抗活性的联苯环辛烯类木脂素

自异型南五味子（Kadsure heteroclita）首次分得7个已知的联苯环辛烯类木脂素，tigloylgomisin P(1),angeloylgomisin P(2),gomisin A(3),五味子素（4），angeloylgomisin H (5)，gomisin B(6)，R（＋）－gomisin M (7)。tigloylgomisin P(1)的构型以二维核磁共振光谱技术确定。应用[^3H]血小板活化因子（PAF）结合人血小板膜的分析方法测定，证明化合物（1），（2）和（7）有PAF受体拮抗活性。

黑老虎果实中1个新的联苯环辛烯型木脂素

目的对黑老虎Kadsura coccinea果实中的化学成分及抗炎活性进行研究。方法通过硅胶、ODS、Sephadex LH20、MCI等多种柱色谱技术进行分离、纯化,根据波谱数据和理化性质鉴定化合物的结构。构建脂多糖(lipopolysaccharide,LPS)诱导小鼠巨噬细胞RAW264.7释放NO的模型评价化合物的抗炎活性。结果从黑老虎果实75%乙醇提取物中分离得到11个化合物,分别鉴定为(aS,7R,8R,8'S,7'R)-7-苄酰氧基-7,7',8,8'-四氢-4,5-亚甲二氧基-3,3',4',5',7'-五甲氧基-8,8'-二甲基-二苯并[a,c]环辛烯(1)、3,4-二羟基-3',4'-二甲氧基-6,7'-环木脂素(2)、kadsuralignan H(3)、(+)-(8S,8'R)-4,4'-二羟基-3,3',5'-三甲氧基木脂烷(4)、前戈米辛(5)、松脂醇(6)、aromadendrane-4β,10β-diol(7)、nephthediol(8)、oplodiol(9)、1β,11-dihydroxy5-eudesmene(10)、pubinernoid A(11)。结论化合物1为1个新的联苯环辛烯型木脂素类化合物,命名为血藤果素A;化合物2、4、7~11为首次从该属中分离得到。在50μmol/L的浓度下,化合物4可以有效的抑制LPS诱导RAW264.7细胞NO的释放,抑制率为64.45%。

不同五味子类木脂素成分对损伤肝细胞的保护作用比较

目的分别评价五味子甲素、五味子乙素、五味子醇甲、五味子醇乙、五味子丙素、五味子酯甲对损伤肝细胞的保护作用。方法采用过氧化氢(H_2O_2)诱导HL-7702肝细胞损伤模型,在五味子甲素组中,将细胞随机分为正常组、模型组及1、5、25μmol/L五味子甲素加药组,采用CCK-8法检测五味子类甲素对损伤HL-7702细胞增殖力(A值)的影响,采用自动生化分析仪检测五味子类甲素对损伤肝细胞释放谷草转氨酶(AST)的影响。其余五味子乙素、醇甲、醇乙、丙素、酯甲等组与甲素组操作相同。结果与各自的模型组比较,五味子甲素、醇甲3个浓度组A值及AST浓度差异无统计学意义(P>0.05),五味子醇乙、乙素、丙素的1、5μmol/L组及五味子酯甲25μmol/L组A值显著提高(P<0.05),AST浓度显著降低(P<0.05)。结论不含有亚甲二氧基的五味子甲素、醇甲对损伤肝细胞无保护作用,含有亚甲二氧基的五味子醇乙、乙素、丙素和酯甲对损伤肝细胞具有一定的保护作用。

五味子中1个新的联苯环辛烯类木脂素

目的研究中药五味子Schisandra chinensis的木脂素类化学成分。方法采用硅胶柱色谱、中压反相柱色谱、半制备和制备液相对五味子中富含木脂素类成分的石油醚萃取部位进行分离、纯化,通过波谱数据鉴定化合物的结构。结果从五味子中分离得到了26个化合物,分别鉴定为绿叶五味子素B(1)、sphaerandrin A(2)、sieverlignan E(3)、arisanschinin G(4)、widdaranalF(5)、戈米辛A(6)、戈米辛B(7)、戈米辛D(8)、戈米辛G(9)、(-)-戈米辛K_(1)(10)、(+)-戈米辛K_(2)(11)、(-)-戈米辛L_(1)(12)、(+)-戈米辛M_(1)(13)、戈米辛N(14)、当归酰戈米辛H(15)、当归酰戈米辛O(16)、当归酰戈米辛Q(17)、苯甲酰戈米辛Q(18)、五味子醇甲(19)、五味子甲素(20)、五味子乙素(21)、五味子丙素(22)、五味子酯丙(23)、neglschisandrin E(24)、7(18)-dehydroschisandro A(25)、安五脂素(26),其中24个为联苯环辛烯类木脂素(1~4、6~25)。结论化合物1为新化合物,化合物2~5为首次从该植物中分离得到。

HPLC同时测定五味子中7个木脂素类化合物的含量~△

目的:建立同时测定五味子中五味子醇甲、戈米辛D、五味子醇乙、当归酰戈米辛H、五味子甲素、戈米辛N、五味子乙素含量的HPLC方法。方法:采用SunFire^(TM) C_(18)色谱柱(150 mm×4.6 mm,5μm),乙腈-水梯度洗脱,流速:1 mL·min^(-1),检测波长254 nm,柱温:30℃。结果:7个化合物在各自范围内均呈良好的线性关系,平均加样回收率为98.23%～100.51%,RSD为0.68%～1.80%。发现不同产地五味子中化合物的含量差别不大,7个木脂素的总质量分数最高为16.27 mg·g^(-1),最低为9.52 mg·g^(-1)。结论:本实验建立的HPLC含量测定方法准确、可靠、重复性好,可用于五味子的质量控制。

五味子联苯环辛烯类木脂素成分的结构与药理活性关系和药物创新

传统中药五味子具有多种药理活性。20世纪70年代以来,我国临床发现五味子能改善慢性肝炎病人的肝功能异常,在此基础上,我所化学家和药理学家对五味子分离得到的20余种联苯环辛烯类木脂素成分和其药理作用进行了大量研究。五味子的药理活性主要有:保肝,抗氧化,诱导肝药酶,增强解毒功能,促进蛋白质、糖原合成,克服肿瘤耐药性,增强对抗药癌的敏感性以及对中枢神经系统的镇静作用。在这些研究基础上,合成了保肝作用最强的五味子丙素结构类似物,相继研制出两种抗肝炎新药联苯双酯(DDB)和双环醇(bicyclol)。本文对五味子木脂素类成分的结构与药理活性关系以及两种新药的创制做一综述。

五味子属植物木脂素类化学成分及其药理作用研究进展

五味子属Schisandra隶属于五味子科,主要含有木脂素类、三萜类、多糖类以及挥发油等化学成分,临床上常用于治疗肝炎、肝肾移植、阿尔茨海默症和失眠等疾病。现代研究表明五味子属中木脂素类成分为该属植物的主要活性成分,具有保肝、抗肿瘤、抗病毒、抗氧化和神经保护等药理作用。对五味子属植物中木脂素类化学成分及其药理作用的研究进展进行综述,为后续该属植物的相关研究开发和综合应用提供参考。

华中五味子根部木脂素类化学成分及其抗氧化活性研究

目的 对药食同源植物华中五味子Schisandra sphenanthera根部的化学成分进行研究。方法 利用薄层色谱、柱色谱、半制备高效液相色谱等现代色谱方法分离纯化,根据理化性质及波谱数据对化合物进行结构鉴定;利用ABTS+自由基清除的活性筛选技术对化合物进行抗氧化活性评价。结果 从华中五味子根部70%丙酮水提取物中分离鉴定了23个木脂素类化合物,分别鉴定为(-)-zuoninA (1)、 erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3-dimethylbutane(2)、奥斯楚拜脂素-5(3)、9,9′-二羟基-澳白木脂素-5(4)、(-)-8-羟基-α-铁杉脂素(5)、(-)-戈米辛M1(6)、五味子乙素(7)、五味子丙素(8)、戈米辛J(9)、(+)-戈米辛k3(10)、五味子甲素(11)、五味子醇甲(12)、rubrisandrin B(13)、marlignan A(14)、rubrisandrin A(15)、滨南五味子乙素(16)、异戈米辛O(17)、marphenol A(18)、(7′R,8′S)-3,4-dimethoxy-3′,4′-methylenedioxy-7,8-seco-7,7′-epoxylignan-7,8-dione(19)、(7′R,8′S)-3,4-methylenedioxy-3′,4′-dimethoxy-7,8-seco-7,7′-epoxylignan-7,8-dione(20)、machilolin-A(21)、marphenol B(22)、3′,4′-dimethoxy-benzoicacid-(3′′,4′′-dimethoxyphenyl)-3-oxobutyl ester(23)。结论 化合物6、7、18~20、22为首次从该植物中分离得到,化合物1~5、16、17为首次从五味子属植物中分离得到。化合物2~4、13显示了一定的抗氧化能力,半数抑制浓度(median inhibition concentration,IC50)值分别为23.0、16.5、10.8、16.0μmol/L,其中化合物4的抗氧化活性较好,接近阳性对照维生素C。

南北五味子镇静催眠活性部位共有成分的分析

对南北五味子药材进行系统化学部位分离,用镇静催眠药理实验探讨各化学部位的活性作用;同时采用高效液相色谱-电喷雾飞行时间质谱HPLC-DAD-ESI-TOF/MS联用技术分析两种五味子镇静催眠活性部位的组成成分,本方法可对7个联苯环辛烯类成分进行定量分析,并对异构体进行了分离鉴定。结果显示,它们的活性部位分别由约20个联苯环辛烯类化合物组成,这类化合物在活性部位含量均大于80%,检测到10个共有成分,但是成分组成完全不同。对南北五味子各3个产地9批的活性部位进行了检测,均验证了活性部位中联苯环辛烯类总量相近而共有成分组成完全不同的结果。

UPLC-Q-TOF-MS^E结合OPLS-DA模式快速鉴定南、北五味子化学成分与识别差异标志物

目的采用超高效液相色谱-飞行时间质谱(UPLC-Q-TOF-MSE),建立南、北五味子化学成分的快速识别模式,并分析识别南五味子与北五味子化学成分的特征差异性标志物,为2种五味子的高通量表征与区分提供依据。方法运用时间依赖型MSE扫描方式采集样品数据,根据高分辨质谱数据快速鉴定南、北五味子主要化学成分,并结合正交偏最小二乘法(OPLS-DA)数据判别模式,获得2组五味子的特征性差异成分。结果从南、北五味子色谱图中共鉴定了33个色谱峰,其中27种为联苯环辛烯类木脂素;经OPLS-DA分析,正离子模式下,2种五味子的化学成分差异能得到明显区分,通过保留时间与质谱信息比对,识别差异标志物15个,均为木脂素类成分。结论为南、北五味子的快速鉴定、质量控制与临床合理应用提供了基础。