联苯胺重排在有机合成中的应用

联苯胺重排是指N,N′-二芳基肼在酸催化下发生分子内重排反应形成对联苯胺的反应。作为经典的有机化学反应,联苯胺重排在有机合成中应用广泛,是合成含有双氨基联苯类化合物的一个重要方法。综述了近年来联苯胺重排在有机合成中的应用,具体包括含碳芳环和含杂芳环二芳基肼在酸性条件下的重排反应以及联苯胺重排在天然产物全合成中的应用。

联苯胺重排的反应机理

联苯胺重排是N,N'-二芳基肼在酸催化下生成4,4'-二氨基联苯的反应。对该重排反应曾有π络合物和极性过渡态两种代表性的机理。但通过同位素效应动力学研究确定该重排反应是σ迁移反应型的周环反应。本文介绍了对联苯胺重排反应机理的研究及其代表性的实例。

浅谈重排反应

分子重排反应是一类十分重要的有机反应,它不仅是有机化学理论研究的重要内容,也是合成有机化合物的重要方法之一,许多重要的有机化合物可以通过重排反应得以合成。本文拟按迁移的始点原子,终点原子的不同,对一些知名的,尤其具有合成价值的分子重排分类、讨论。 有机分子中的一个基因或原子W从A原子上迁移到B原子上而形成新的分子的反应称为重排反应。重排反应一般可以用下面的通式表示: