基于脱氢枞酸二芳胺的D-A-D型聚集诱导红光化合物的合成及其光谱性能

以12-脱氢枞酸二芳胺为供体(D),蒽醌基团为受体(A),通过C-N偶联的方法合成D-A-D型化合物6,6'-((9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2,6-二基)双((4-甲氧基苯基)氮二基))双(7-异丙基-1,4-二甲基-1,2,3,4,4a,9,10,10-八氢蒽-1-羧酸酯)(2DDPA-AQ),用核磁共振波谱和质谱表征其结构。测试2DDPA-AQ的紫外吸收光谱、荧光发射光谱、荧光量子产率及寿命、溶致变色效应、聚集诱导发光特性和抗光漂白特性;通过理论计算探讨其结构与性能间的关系。研究结果显示:2DDPA-AQ在甲苯中的最大紫外吸收波长为449 nm,在甲苯中和固体状态下的最大发射波长分别为630和653 nm,呈现红光发射;2DDPA-AQ在正己烷、环己烷、甲苯、二氧六环、四氢呋喃、乙酸乙酯中的最大荧光发射波长分别为578、584、630、638、645、650 nm。2DDPA-AQ的最大发射波长随溶剂极性的增大依次红移,表明其具有溶致变色效应和分子内的电荷转移行为。2DDPA-AQ的荧光发射强度随水/四氢呋喃(H2O/THF)中水体积分数的变化趋势表明其具有聚集诱导发光(AIE)特性;2DDPA-AQ在水体积分数为95%的H2O/THF中经连续30 min的紫外灯照射后,其荧光发射强度仅轻微减弱,表明其具有较强的抗光漂白特性。由实验所得数据计算2DDPA-AQ的HOMO/LUMO能级为-5.18 eV/-2.86 eV,带隙值为2.32 eV,按理论计算2DDPA-AQ的HOMO/LUMO能级为-4.91 eV/-2.14 eV,带隙值为2.77 eV,实验值与理论值略有偏差,由数据可知:2DDPA-AQ具有较窄带隙,符合红光分子的带隙特征。