合成肽核酸单体组氨酸的保护策略

以L-组氨酸为起始原料,设计合成了含组氨酸残基的手性肽核酸单体.以叔丁氧羰基(Boc)保护α-氨基,羧基形成苄酯加以保护,分别以苄氧羰基(Cbz)及2,4-二硝基苯基(Dnp)作为咪唑基的临时和永久保护基,共九步反应,手性肽核酸单体总收率13.3%.

多组分缩合反应合成肽核酸类化合物 Ⅰ.肽核酸单体的合成

目的对新型反义核酸类化合物肽核酸 (PNA)进行结构改造。探索并利用多组分缩合反应(Ugi反应 )进行PNA类似物单体的合成。 方法改变了一般合成PNA的思路 ,采用Ugi反应进行PNA的合成。结果设计并合成了Ugi反应中的关键组分 :异腈 ,PNA单体。结论所得产物经MS ,IR ,1H NMR及元素分析确证与目标化合物相符。该反应具有步骤简单 。

含丝氨酸残基手性肽核酸单体的合成

对文献合成方法进行了改进.以N-Boc氨基酸与自制甲烷磺酸酯反应,制备N-Boc氨基酸丙烯酯,以混合酸酐法实现关键中间体与1-胸腺嘧啶乙酸的缩合,总收率为26.4%,比文献方法提高了12%,成本降低,制备了含丝氨酸残基碱基为胸腺嘧啶的手性肽核酸单体.

肽核酸单体骨架修饰的研究进展

肽核酸(PNA)是DNA模拟物,能与DNA和RNA以序列特异性方式结合,在基因研究和基因治疗方面有广泛的应用前景。为了优化肽核酸的性质(如水溶性、对细胞的透膜能力、杂交专一性),许多骨架修饰的PNA被合成出来。该文综述了近年来肽核酸单体骨架修饰的合成研究进展。指出设计新型的PNA结构是改良PNA性能、拓宽DNA应用的主要途径。