有机胂化合物的研究——ⅩⅦ.溴化(邻氟苄基)三苯鉮与α,β不饱和酮的相转移反应

溴化(邻氟苄基)三苯鉮在乙醇钠—无水乙醇中与芳醛反应,得到立体专一性的环氧乙烷衍生物;在苯为溶剂的50%氢氧化钠溶液中进行相转移反应,得到了反式烯烃衍生物。为了进一步研究溴化(邻氟苄基)三苯钟的反应性,在室温及二氯甲烷和50%氢氧化钠液相中,与系列α,β-不饱和酮反应,分离出高产率的取代环丙烷衍生物。其反应式如下。

有机胂化合物的研究(ⅩⅤ)——溴化(4-乙氧羰基苯基)甲基三苯鉮的合成及其与α,β-不饱和酮的相转移反应

黄耀曾等曾报道了环丙烷衍生物的合成方法,但在碱存在下用季鉮盐直接与α,β-不饱和酮进行相转移反应合成环丙烷衍生物的方法尚未见报道。我们用常法制得溴化(p-乙氧羰基苯基)亚甲基三苯基鉮(1),进而与系列α,β-不饱和酮(2_(a-f))在二氯甲烷和50％氢氧化钠液相体系中于室温反应得到相应的环丙烷衍生物(3_(a-f))。