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螯合型杂芳基甲胺串联合成双核钴1,4-二氢吡嗪配合物过程跟踪与机理研究
1
作者
蔡金
刘斌
《湖北民族大学学报(自然科学版)》
CAS
2023年第3期286-292,共7页
为了探索3d过渡金属离子配位导向鳌合型芳基甲胺的串联反应,拓展芳基甲胺的配位-自缩合-环加成反应序列,选取了2种底物:苯并[d]噻唑基-2-甲胺(S1)和(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲胺(L1),研究其与CoCl_(2)·6H_(2)O在120℃溶剂热...
为了探索3d过渡金属离子配位导向鳌合型芳基甲胺的串联反应,拓展芳基甲胺的配位-自缩合-环加成反应序列,选取了2种底物:苯并[d]噻唑基-2-甲胺(S1)和(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲胺(L1),研究其与CoCl_(2)·6H_(2)O在120℃溶剂热条件下的反应。该反应并没有获得和以往类似的吡嗪衍生物,而是得到了含有1,4-二氢吡嗪配体的双核钴配合物2(化合物2):[CoCl(HPy)]_(2)(HPy^(-):2,2′,2″-(6-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1,4-二氢吡嗪-2,3,5-三基)三(苯并[d]噻唑)阴离子)。通过X射线单晶衍射、X射线光电子能谱和红外光谱技术,证明化合物2中具有去质子化的1,4-二氢吡嗪阴离子(HPy^(-))有机骨架。利用电喷雾离子化质谱对反应溶液进行跟踪,检测到了一系列关键中间体片段(i、ii和[1-CoCl_(2)+H]^(+)),结合控制实验提出了可能的反应机理,包括S1和L1分别与Co^(2+)配位、胺的氧化自缩合以及交叉缩合、[3+3]环加成等5步连续转化。该反应实现了6个共价键(4个σ键和2个π键)的连续构筑。同时,Co^(2+)与1,4-二氢吡嗪中N原子的配位作用稳定了1,4-二氢吡嗪环,表明基于3d过渡金属离子配位导向的芳香甲胺的氧化缩合-环加成串联序列是合成新颖杂环非常有潜力的策略,在串联反应的设计、杂环的性质研究等方面有重要的应用前景。
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关键词
串联反应
1
4-二氢吡嗪配合物
电喷雾离子化质谱
晶体学
自由基捕获剂
胺氧化缩合
环加成
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题名
螯合型杂芳基甲胺串联合成双核钴1,4-二氢吡嗪配合物过程跟踪与机理研究
1
作者
蔡金
刘斌
机构
湖北大学化学化工学院
出处
《湖北民族大学学报(自然科学版)》
CAS
2023年第3期286-292,共7页
基金
有机功能分子合成与应用教育部重点实验室开放课题基金项目(020-016873)。
文摘
为了探索3d过渡金属离子配位导向鳌合型芳基甲胺的串联反应,拓展芳基甲胺的配位-自缩合-环加成反应序列,选取了2种底物:苯并[d]噻唑基-2-甲胺(S1)和(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲胺(L1),研究其与CoCl_(2)·6H_(2)O在120℃溶剂热条件下的反应。该反应并没有获得和以往类似的吡嗪衍生物,而是得到了含有1,4-二氢吡嗪配体的双核钴配合物2(化合物2):[CoCl(HPy)]_(2)(HPy^(-):2,2′,2″-(6-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1,4-二氢吡嗪-2,3,5-三基)三(苯并[d]噻唑)阴离子)。通过X射线单晶衍射、X射线光电子能谱和红外光谱技术,证明化合物2中具有去质子化的1,4-二氢吡嗪阴离子(HPy^(-))有机骨架。利用电喷雾离子化质谱对反应溶液进行跟踪,检测到了一系列关键中间体片段(i、ii和[1-CoCl_(2)+H]^(+)),结合控制实验提出了可能的反应机理,包括S1和L1分别与Co^(2+)配位、胺的氧化自缩合以及交叉缩合、[3+3]环加成等5步连续转化。该反应实现了6个共价键(4个σ键和2个π键)的连续构筑。同时,Co^(2+)与1,4-二氢吡嗪中N原子的配位作用稳定了1,4-二氢吡嗪环,表明基于3d过渡金属离子配位导向的芳香甲胺的氧化缩合-环加成串联序列是合成新颖杂环非常有潜力的策略,在串联反应的设计、杂环的性质研究等方面有重要的应用前景。
关键词
串联反应
1
4-二氢吡嗪配合物
电喷雾离子化质谱
晶体学
自由基捕获剂
胺氧化缩合
环加成
Keywords
domino reaction
1,4-dihydropyrazine complex
electrospray ionization mass spectrometry(ESI-MS)
crystallography
radical scavenger
amine oxidative condensation
cycloaddition
分类号
O626.23 [理学—有机化学]
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题名
作者
出处
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1
螯合型杂芳基甲胺串联合成双核钴1,4-二氢吡嗪配合物过程跟踪与机理研究
蔡金
刘斌
《湖北民族大学学报(自然科学版)》
CAS
2023
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参考文献
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