基于两步法的植物油制备脂肪酸酰胺研究

以植物油合成脂肪酸酰胺是实现生物质资源高值化利用的一种重要方式。本文开发了两步反应技术(碱催化甲酯化反应合成脂肪酸甲酯,脂肪酸甲酯发生酰胺化反应生成脂肪酸酰胺),以六种不同的植物油(菜籽油、棕榈油、花生油、橄榄油、大豆油和山茶油)为原料合成脂肪酸酰胺。以菜籽油为典型植物油原料,系统考察了酰胺化反应过程中温度、时间、氨气压力和硅胶用量等工艺参数的影响,得出最佳工艺条件:反应温度130℃、反应时间15 h、起始氨气压力0.5 MPa、硅胶0.6 wt%。在最佳工艺条件下,进一步以棕榈油、花生油、橄榄油、大豆油和山茶油为底物合成脂肪酸酰胺,结果表明所测植物油的棕榈酸酰胺、硬脂酸酰胺、油酸酰胺、亚油酸酰胺和亚麻酸酰胺产率在79.5%~96.6%之间。研究表明开发的两步法技术对不同植物油合成脂肪酸酰胺具有很好的普适性,为规模化应用不同种类植物油合成脂肪酸酰胺创造了条件。

N-[(3-二甲氨基)丙基]-脂肪酸酰胺泡沫浮选一水硬铝石的研究

研究了N-[(3-二甲氨基)丙基]-脂肪酸酰胺对一水硬铝石(Al2O3·H2O)的泡沫浮选行为.结果表明,使用该捕收剂,一水硬铝石的回收率最高达99.7％以上.在等电点附近一水硬铝石的回收率最高.碱性条件下,一水硬铝石的回收率急剧下降.增加N-[(3-二甲氨基)丙基]-脂肪酸酰胺的用量,可有效地提高一水硬铝石的回收率.通过测定矿物的Zeta电位,表明一水硬铝石的等电点(IEP)大约为6.2.根据矿物的红外吸收光谱和Zeta电位,讨论了表面吸咐机理,认为N-[(3-二甲氨基)丙基]-脂肪酸酰胺主要通过静电力和氢键的方式吸咐在矿粒表面.

一水硬铝石的N-(3-二乙基氨丙基)-脂肪酸酰胺浮选

研究用N -( 3 -二乙基氨丙基 ) -脂肪酸酰胺浮选一水硬铝石。矿浆Zeta电位测定表明 ,一水硬铝石矿浆的等电点(IEP)约为 6 2 ,在等电点附近一水硬铝石的回收率最高 ,达 99 8%以上。碱性条件下 ,一水硬铝石的回收率急剧下降。增加N -( 3 -二乙基氨丙基 ) -脂肪酸酰胺的用量 ,可有效地提高一水硬铝石的回收率。N -( 3 -二乙基氨丙基 ) -脂肪酸酰胺主要通过静电力和氢键的方式吸附在矿粒表面。

胃癌血清脂肪酸和脂肪酸酰胺水平的变化及其意义

目的:调查胃癌血清脂肪酸和脂肪酸酰胺的改变并探讨与胃癌相关的特征性小分子标记物。方法:利用GC/MS对30例胃癌和30例健康血清的脂肪酸和脂肪酸酰胺进行定量分析。结果:分析获得11种脂肪酸和3种脂肪酸酰胺,利用OPLS-DA建模可以较好地区分胃癌组和对照组,并且发现4种脂肪酸的变化具有统计学差异,8种脂肪酸对两组患者的区分作用具有较大的贡献(VIP值>1)。结论:本实验发现胃癌血清中脂肪酸和脂肪酸酰胺的代谢发生了紊乱,血清脂类对于该病的诊断具有很大的潜力。

抑郁症患者外周血中大麻素受体1和脂肪酸酰胺水解酶的mRNA表达水平及意义

目的探讨抑郁症患者外周血中大麻素受体1(CB1)和脂肪酸酰胺水解酶(FAAH)的mRNA表达水平及意义。方法选择43例未经治疗的抑郁症患者(抑郁组)和43例健康志愿者(健康组),采用实时荧光定量反转录聚合酶链式反应(RTPCR)技术检测两组患者外周血中CB1和FAAH的mRNA表达水平,观察抑郁症患者与健康人群的CB1和FAAH水平变化;采用汉密尔顿抑郁量表(HAMD)和Stroop色词测试对抑郁症患者的抑郁程度和认知功能进行评估,分析CB1和FAAH表达水平与测试结果的相关性。结果 (1)抑郁症患者的CB1-mRNA、FAAH-mRNA表达水平均明显低于健康组(P<0.05);(2)抑郁症患者的CB1表达水平与HAMD中的体质量变化因子正相关(r=1.021,P=0.001);FAAH表达水平与HAMD中的认知障碍因子负相关(r=-0.065,P=0.023);(3)抑郁症患者FAAH-mRNA表达水平影响患者的注意力和反应能力(P<0.05)。结论 CB1受体可以影响抑郁症患者的能量代谢,FAAH会对抑郁症患者的认知障碍产生影响,提示抑郁症患者外周血CB1-mRNA、FAAH-mRNA表达量与抑郁障碍具有相关性。

脂肪酸酰胺水解酶抑制剂抑制活性的神经网络预测模型

为研究脂肪酸酰胺水解酶(Fatty acid amide hydrolase,FAAH)抑制剂抑制活性(p Ki)定量构效关系(Quantitative structure-activity relationship,QSAR),计算了72种FAAH抑制剂的两类结构参数,一类是拓扑指数,另一类是量化参数.利用最佳变量子集回归的方法,建立了7个参数(e2,m3 2,m3,lg P,SAA,m59,e14)的QSAR模型,该模型经验证具有良好的稳健性和预测能力,以此7个参数为人工神经网络的输入层,设定7∶5∶1的网络结构,所建BP模型的相关系数为0.994.结果表明,拓扑指数联合量化参数能全面表征FAAH抑制剂的分子结构特征,其中e2,m3 2,m3,lg P,SAA,m59,e14与p Ki呈现良好的非线性关系,BP神经网络的预测结果优于多元线性回归方法所得的结果.

脂肪酸酰胺水解酶抑制剂URB597对人肝癌细胞MHCC97H生长和侵袭的抑制作用及机制研究

目的：观察脂肪酸酰胺水解酶抑制剂URB597对人肝癌高转移细胞MHCC97H细胞生长和侵袭性的抑制作用。方法：不同浓度URB597（1、5、10μmol/L）作用于MHCC97H细胞后不同时间,应用MTT法及流式细胞仪检测该种细胞生长活力及凋亡细胞数目的改变;应用Transwell实验检测该种细胞的运动能力及侵袭能力;应用蛋白质印迹法检测该种细胞内磷酸化Akt（p-Akt）和Akt表达量的变化。结果：上述3种浓度的URB597作用于该种细胞3-7d后,细胞活力明显降低,呈时间及剂量依赖性;10μmol/L URB597作用3-7d可显著增加凋亡细胞数目。URB597作用于细胞48h后,与对照组比较,5、10μmol/L URB597可显著抑制MHCC97H细胞侵袭能力（P〈0.01,P〈0.001）。3种浓度URB597作用于细胞24h后,5、10μmol/L URB597可显著下调细胞内p-Akt水平（P〈0.05,P〈0.01）。结论：URB597对体外生长的人肝癌细胞MHCC97H的生长和侵袭有明显抑制作用,该作用可能与其抑制磷酯酰肌醇-3激酶（PI3K）/Akt信号通路有关。

脂肪酸酰胺水解酶抑制剂URB597诱导人肝癌细胞MHCC97H凋亡的作用及其机制研究

目的:观察脂肪酸酰胺水解酶(fatty acid amide hydrolase,FAAH)抑制剂URB597诱导人肝癌高转移细胞MHCC97H凋亡的作用,并探讨其机制。方法:给予不同浓度(1、5、10μmol/L)URB597与MHCC97H孵育,应用流式细胞仪检测细胞凋亡率。采用蛋白质印迹技术检测凋亡诱导因子(apoptosis inducing factor,AIF)在细胞核中的水平,及凋亡相关蛋白Bcl-2和Bax的表达水平。采用caspase 3试剂盒检测caspase 3的活性变化。结果:(1)不同浓度(1、5、10μmol/L)URB597作用细胞1、4、7d后,凋亡细胞数目明显增加,呈时间-剂量依赖性;(2)不同浓度URB597作用96h后细胞内caspase3活性明显升高,且细胞核中AIF水平显著增加;(3)10μmol/L URB597作用细胞96h后,与对照组相比,Bcl-2水平明显下调,Bax水平明显上调,Bcl-2/Bax比值显著下降。PI3K抑制剂LY294002亦可显著降低Bcl-2/Bax比值,但与10μmol/L URB597作用相比,对Bcl-2/Bax比值的影响程度较低。结论:URB597可通过促进人肝癌细胞凋亡抑制其增殖,该作用与其下调Bcl-2/Bax比值,影响线粒体通透性,诱导caspase依赖和非caspase依赖的细胞凋亡有关,且部分依赖于PI3K/Akt通路。

胃癌组织脂肪酸和脂肪酸酰胺水平的变化及其意义

目的:观察胃癌组织中脂肪酸和脂肪酸酰胺水平的变化并寻找与胃癌相关的特征性小分子标志物。方法:利用气相色谱质谱联用技术(GC/MS)分析30例胃癌组织和30例癌旁正常组织的脂肪酸和脂肪酸酰胺水平。获得的脂类数据通过OPLS-DA多维统计分析方法建立胃癌诊断模型,应用非参数Wilcoxon检验发现具有统计学差异的组织标志物。结果:利用GC/MS分析共获得13种脂肪酸和4种脂肪酸酰胺,通过OPLS-DA建模后可以较好的区分胃癌组和对照组,但不能区分不同TNM分期的胃癌。胃癌组织中发现5种脂肪酸和油酸酰胺的变化较正常黏膜差异有统计学意义(P<0.05)。8种脂肪酸对OPLS-DA模型中两组患者的区分作用具有较大的贡献(VIP值>1)。结论:胃癌组织中脂肪酸和脂肪酸酰胺的代谢发生了紊乱,胃癌脂类代谢谱对于该病的诊断具有很大的潜力,有助于理解肿瘤发生的分子机制。

脂肪酸酰胺丙基二甲基叔胺的绿色合成研究

以固体超强碱为催化剂,利用脂肪酸和N,N-二甲基丙二胺的缩合反应合成脂肪酸酰胺丙基二甲基叔胺.系统考察了催化剂结构及其用量、底物比例、反应时间和温度等因素对缩合反应的影响,得出最佳的反应条件,即以固体超强碱KF/γ-Al2O3为催化剂、催化剂用量为0.1 mmol、n(脂肪酸)∶n(N,N-二甲基丙二胺)为1∶1、反应时间12 h、反应温度120℃.与传统的合成方法相比,该方法的产率高,反应结束后无须进行纯化处理;反应条件温和,操作简便,无须使用惰性气体保护;催化剂易分离且可循环利用,循环使用5次后,催化活性基本保持不变.是一种绿色高效的合成脂肪酸酰胺丙基二甲基叔胺的新方法.

脂肪酸酰胺类阴离子表面活性剂的合成、性能和应用

以月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸等脂肪酸为原料 ,通过甲酯化、酰胺化、磺化或再甲酯化、磺化等步骤 ,合成了一系列脂肪酸单乙醇酰胺硫酸酯钠 (FMS n ,n为脂肪酸中碳原子数 ,n =12、14、16、18)、脂肪酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸单酯二钠盐 (DFMS n ,n同上 )和脂肪酸二乙醇酰胺硫酸酯钠盐 (FDMS n ,n同上 )等阴离子表面活性剂 ,测定了它们的临界胶束浓度(CMC)、润湿力、克拉夫特点 (K .P)、钙皂分散力 (LSDR % )、去污力 (R % )等性能 .结果表明 :采用本实验室的方法 ,工艺稳定 ,合成产率高 ;另外 ,较系统地研究了该系列阴离子表面活性剂的结构与性能的关系 。

N-羟乙基脂肪酸酰胺类捕收剂对低品位碳酸锰矿的浮选作用及机理

设计并合成4种N-羟乙基脂肪酸酰胺类捕收剂,分别为N-羟乙基亚油酸酰胺(ELOA)、N-羟乙基油酸酰胺(EOA)、N-羟乙基蓖麻油酸酰胺(EROA)、N-羟乙基硬脂酸酰胺(ESOA)。考察4种捕收剂对湖南凤凰-花垣地区低品位碳酸锰矿的浮选行为。锰品位为11.49%的原矿,通过一次粗选工艺后,捕收能力顺序为:ELOA≈EOA>EROA>ESOA。其中,经过化合物ELOA和EOA浮选后的精矿中锰的品位分别为14.86%、14.69%,回收率分别为81.85%、83.54%。通过表面张力、Zeta电位、IR及量子化学计算探究捕收剂与锰矿之间的作用机理。结果表明:4种N-羟乙基脂肪酸酰胺类化合物和锰矿之间是化学吸附作用;捕收剂能明显地降低溶液的表面张力,降低矿物表面的动电位;分子中的负电荷主要集中在N,O原子上,分子与矿物表面的Mn具备多个作用位点及多种作用模式。

室旁核内脂肪酸酰胺水解酶上调介导慢性心衰大鼠交感神经兴奋亢进

目的:探讨慢性心衰大鼠室旁核(PVN)内脂肪酸酰胺水解酶(FAAH)表达失衡导致中枢交感传出增加的机制。方法:雄性Wistar大鼠左冠状动脉结扎8周后,用超声心动图检测心功能,并通过组织病理学测定心肌梗死面积,鉴定大鼠心衰模型构建成功;酶联免疫吸附法测血浆去甲肾上腺素(NE)水平;Western blot测定PVN内FAAH蛋白表达量;高效液相色谱法测定PVN内N-花生四烯酰乙醇胺(AEA)的生成量;PVN微量注射AEA、FAAH抑制剂PF3845或r AAV2-FAAH sh RNA病毒,记录交感驱动和心功能指标的变化。结果:与假手术组相比,心衰组心功能显著降低,血浆NE显著增加,PVN内FAAH表达量显著上调,AEA生成量显著减少(P<0.05);PVN微量灌注PF3845、AEA或r AAV2-FAAH sh RNA病毒后,心衰组交感驱动指标显著降低,心功能明显改善。结论:心衰状态下PVN内FAAH蛋白表达上调可能引起AEA生成量的减少,从而增强交感神经兴奋性,恶化心衰。

脂肪酸酰胺水解酶在不同癌症中的表达及其与预后和免疫微环境的关系

目的 本研究旨在阐明脂肪酸酰胺水解酶(fatty acid amide hydrolase,FAAH)在不同癌症中的表达及其与生存预后、肿瘤免疫微环境的关系。方法 利用TCGA数据库33种癌症的癌和癌旁组织数据结合GTEx数据库正常组织的转录组和随访生存数据分析癌症中FAAH的表达模式和预后的关系,运用CIBERSORT算法和Pearson相关系数研究FAAH表达与肿瘤免疫浸润的相关性。结果 表达图谱显示,FAAH在乳腺浸润癌、前列腺癌等7种癌症中显著高表达(P <0.001);在肾透明细胞癌、肺鳞癌等15种癌症显著低表达(P <0.001)。生存分析显示,与低表达FAAH患者相比,高表达FAAH的肾透明细胞癌、胃腺癌等多种癌症患者的预后(OS、DSS、DFI、PFI)较好,具有较长的生存时间(P <0.05)。免疫微环境分析显示,肾透明细胞癌中FAAH低表达组中CD4+T记忆细胞与γδT细胞显著减少(P <0.05),胃腺癌中FAAH低表达组有较少的单核细胞浸润(P <0.05)。结论 泛癌分析表明FAAH在多种癌症中普遍低表达,且其低表达与较差的生存预后显著相关,而且FAAH的表达与免疫浸润有关,可作为预后生物标志物和癌症免疫治疗的潜在靶点。

脂肪酸酰胺(一)

山萮酰胺类山萮酰胺在111/112℃熔解,适合作生产合成洗涤剂的消泡剂和纺织品的长效耐用防水剂。另外,用于后一种目的时,它可与甲醛和卤化氢作用得氯甲基山萮酰胺,它还可以作为地板蜡和蜡烛着色的组份,添加该物质制得的产品容易脱模,产品表面颜色均匀,并且在斜置蜡烛时不会滴蜡;它还可代替聚乙烯蜡用于降低印刷油墨的摩擦力。山萮酰胺用作偏氯乙烯共聚物薄膜的抗静电剂和抗结块剂,浓度为0.5%时,摩擦系数(膜与膜之间)为0.5,而对照物的摩擦系数为4.55。

脂肪酸酰胺(二)

月桂酰胺月桂酰胺在100.5℃熔化,可溶解于如下溶剂:异丙醇11.4g/100g;己烷0;乙酸丁酯3;苯1;乙醇11.4;丁醇10.1乙酸乙酯2.5;丙酮3.4;四氯化碳0.4;甲醇12.4。二月桂酰胺在97/98℃熔化,加热月桂酰胺和月桂酰氯可制得二月桂酰胺。月桂酰胺作为聚乙烯薄膜的防粘剂和滑爽剂浓度为0.2%时,膜与膜之间的摩擦系数为0.53。它用于亚乙烯基聚合物热缩性膜也能防粘、抗静电和抗摩损。

脂肪酸酰胺磷酸酯对矿物润滑油生物降解及理化性能的影响

以液体石蜡模拟矿物润滑油基础油,考察了脂肪酸酰胺磷酸酯作为润滑油生物降解促进剂对液体石蜡生物降解性、抗磨减摩性、热稳定性、抗腐蚀性、防锈性的影响。结果表明:脂肪酸酰胺磷酸酯可显著提高液体石蜡的生物降解性,并可在一定程度上改善液体石蜡的抗磨减摩性、抗腐蚀性,对液体石蜡热稳定性和防锈性能影响不大。

长链脂肪酸钠/芳基酰胺脂肪酸钠复配成核剂对聚丙烯性能影响研究

使用长链脂肪酸钠盐与芳基酰胺脂肪酸钠(SCAB)复配作为聚丙烯(PP)成核剂,研究了复配前后SCAB对PP结晶及力学性能的影响。结果表明,长碳链脂肪酸钠盐在复配过程和PP加工温度下均未改变SCAB的分子结构且复配可以明显改善SCAB分子间聚集状态;PP的结晶速率、缺口冲击强度和拉伸强度随着长链脂肪酸钠盐的碳链长度延长大幅提高且复配物未影响PP的晶体生长方式;硬脂酸钠复配的SCAB由于在PP基体中优异的分散性,能够更有效细化PP球晶,完善晶体结构,使其结晶速率提高6.3倍,缺口冲击强度提升27.3%,拉伸强度增长8.2 MPa。

西北地区晚第四纪沉积地层一元正脂肪酸酰胺分布特征及古气候意义

利用气相色谱质谱联用仪在中国西北地区晚第四纪沉积地层中检测出一类特殊的类脂物分子——一元正脂肪酸酰胺。根据其碳数分布特征及前人的研究成果,认为一元正脂肪酸酰胺来源于各种生物体,产生于生物的某些生理活动过程,而不是来源于石油残余物及各种可能的污染。通过对比3个不同区域相近时期古湖相及黄土沉积地层中的脂肪酸酰胺分布特征,认为柴达木盆地可能不是黄土沉积的主要物源区,而额济纳盆地及邻近区域对黄土堆积有着重要的贡献或具有相同的物源。典型黄土沉积地层中UFAA值(不饱和与饱和脂肪酸酰胺相对含量的比值)与粒度、磁化率等指标具有很好的可对比性,特别是在相对暖湿阶段UFAA值呈现了明显的低值。这一现象表明脂肪酸酰胺在沉积地层中的变化受控于气候变化所导致的成岩作用强度的变化,从而记录了气候变化信息。通过研究,认为生物生理活动过程中所产生的一元正脂肪酸酰胺与构成细胞膜的类脂物分子一样,可记录古气候变化。