脱氢枞胺水杨醛类Schiff碱的光致变色和溶致变色性能的研究

以乙醇为溶剂合成了脱氢枞胺水杨醛Sch iff碱(a)以及脱氢枞胺(5-硝基)水杨醛Sch iff碱(b),IR光谱确证其结构,用紫外-可见吸收光谱研究了它们在有机溶剂中的光致变色及溶致变色性能。研究发现,a和b在氯仿溶液中都能发生光致变色现象,b在二甲基甲酰胺(DMF)溶液中发生溶致变色现象,讨论了两种物质发生变色现象的机理。

N-苯甲酰基-脱氢枞胺-7-酮的合成及其对雄激素受体活性的研究

以脱氢枞胺和苯甲酰氯为原料,合成了N-苯甲酰基-脱氢枞胺。通过B环氧化,得到N-苯甲酰基-脱氢枞胺-7-酮,用IR、MS和1H NMR光谱确证其结构。对N-苯甲酰基-脱氢枞胺-7-酮进行了雄激素受体(AR)结合活力测试。结果表明,N-苯甲酰基-脱氢枞胺-7-酮与AR具有一定的结合活性,半数抑制浓度(IC50)为83.8 nmol/L。

脱氢枞胺及其衍生物的应用研究进展

脱氢枞胺是歧化松香胺的主要成分,具有三环菲骨架结构,是松香重要的改性产品之一。本文综述了脱氢枞胺及其衍生物的应用研究进展,包括脱氢枞胺在手性化合物分离方面的应用和脱氢枞胺衍生物在抑菌、防腐、缓蚀、金属离子浮选、催化、抗癌、抗氧化、抗溃疡、可与雄性激素结合等方面的应用。指出目前脱氢枞胺成盐衍生物及脱氢枞胺N—C衍生物的研究较为广泛,脱氢枞胺B环和C环改性衍生物的研究仍需加强,而且对于B环和C环改性衍生物的深入研究,将进一步促进脱氢枞胺衍生物在生物活性方面的应用。最后对脱氢枞胺衍生物在生物医学工程上的应用前景进行了展望。

N,N-四氯邻苯二甲酰基-13-硝基-7,7-C_(60)-脱异丙基脱氢枞胺的合成

以脱氢枞胺为起始原料,经酰化、苄基氧化、硝化、缩合和卡宾加成反应合成了一个新化合物——N,N-四氯邻苯二甲酰基-13-硝基-7,7-C60-脱异丙基脱氢枞胺,总收率7.4%,其结构经UV-Vis,1H NMR,13C NMR,IR,MS和元素分析表征。

CrO_3/SiO_2固载氧化剂对脱氢枞胺衍生物B环的氧化

以硅胶作载体,制备了负载型CrO3/SiO2固载氧化剂,研究了CrO3/SiO2氧化剂对N-苯甲酰基脱氢枞胺定向氧化制备N-苯甲酰基脱氢枞胺-7-酮的反应特征,考察了溶剂种类、溶剂量、反应温度、CrO3负载量及氧化剂用量对产率的影响。结果表明,采用负载量为2 mmol/g的CrO3/SiO2固载氧化剂,氧化剂与N-苯甲酰基脱氢枞胺物质量之比为2∶1,以50 mL环己烷为溶剂,回流温度(80.7℃)下搅拌反应8 h,可将1 g(2.57 mmol)N-苯甲酰基脱氢枞胺氧化成N-苯甲酰基脱氢枞胺-7-酮,产率为60%。该氧化剂具有制备简单,可应用于各种烯丙位氧化的特点,且氧化选择性和产物得率相对较高,反应操作简单,提纯方便。

光学活性拆分剂脱氢枞胺的制备性纯化及其表征

采用松香胺与对甲基苯磺酸成盐法,对光学活性拆分剂脱氢枞胺的纯化工艺进行了改进.通过对甲基苯磺酸与工业产品松香胺D在乙醇中形成脱氢枞胺、双脱氢枞胺、四脱氢枞胺的对甲基苯磺酸盐,经重结晶分离得到光学纯度的脱氢枞胺的对甲基苯磺酸盐,再利用碱游离得到光学纯度的脱氢枞胺.最后通过红外光谱、核磁共振光谱及高效液相色谱等对其进行表征.

脱氢枞胺及其Schiff碱衍生物与DNA作用的研究

合成了N-(2-亚甲基吡啶)脱氢枞胺Schiff碱(L2)及其还原产物(L3),利用元素分析、红外、核磁、质谱进行了表征。通过紫外吸收光谱、荧光光谱、圆二色谱和黏度分析的方法研究了脱氢枞胺、Schiff碱及还原Schiff碱与鲑鱼精DNA的作用,结果表明3个化合物均以插入的模式与DNA作用,且Schiff碱与DNA的结合能力最强。

脱氢枞胺聚氧乙烯醚合成及其结构与性能关系研究

以酸－碱二步催化乙氧基化反应合成了一系列具有不同ＥＯ加合数的脱氢枞胺聚氧乙烯醚。对合成条件、产物表面化学性质、缓蚀性能及产品结构与性能关系进行了研究。实验结果表明，合成产品可作为非离子表面活性剂及金属缓蚀剂使用。

N,N-二羧甲基脱氢枞胺的合成、表征及抑制木材腐朽菌的活性

以脱氢枞胺和氯乙酸为原料,通过N-烃化反应对脱氢枞胺的氨基进行修饰,增加其水溶性,合成了新化合物N,N-二羧甲基脱氢枞胺。以乙醇和水为溶剂,先用KOH水溶液与氯乙酸成盐,再在62℃的碱性条件下,向其中缓慢滴加脱氢枞胺乙醇溶液,反应18h,粗品经二氯甲烷重结晶得白色粉末状固体,得率为63.8%。对产物结构进行了表征,并发现产物对黄孢原毛平革菌、裂褶菌、蜜粘褶菌,云芝和绵卧腐孔菌有明显的抑制效果。

含氟脱氢枞胺Schiff碱的合成及抑菌活性

用直接缩合法合成了含氟的取代苯甲醛缩脱氢枞胺Schiff碱,用IR、1HNMR光谱确证其结构。对含氟Schiff碱进行体外抑菌活性试验。结果表明,含氟的取代苯甲醛缩脱氢枞胺Schiff碱对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌等多种细菌有较强的抑制作用。对氟苯甲醛缩脱氢枞胺Schiff碱对金黄色葡萄球菌以及枯草芽孢杆菌的抑制作用最强,抑菌圈直径分别达到1.65和1.30cm;氟的引入对大肠杆菌无效,抑制能力反而降低。

脱氢枞胺衍生物DHAA-urea对人肝癌HepG2细胞糖代谢的抑制作用(英文)

探讨脱氢枞胺衍生物DHAA-urea对有氧和乏氧状态的HepG2细胞的生长及糖代谢的影响。150μmol/L浓度氯化钴的无血清DMEM预培养24h致乏氧细胞模型,使用MTT法检测DHAA-urea(1～50μmol/L)分别对常氧和乏氧HepG2细胞的生长抑制情况。分别使用试剂盒检测DHAA-urea作用常氧与乏氧HepG2后细胞内ATP浓度,乳酸脱氢酶(LDH)以及葡萄糖-6-磷酸脱氢酶(G6PD)活性的变化。与正常对照组比较,DHAA-urea对常氧乏氧HepG2细胞的生长都具有明显的抑制作用,胞内ATP,LDH和G6PD含量与活性均受到抑制,且与DHAA-urea剂量和作用时间呈依赖性。DHAA-urea对HepG2细胞的生长抑制很可能与其抑制糖代谢导致能量耗竭相关。DHAA-urea是抗肿瘤领域较具发展潜力的新化合物。

脱氢枞胺水杨醛类席夫碱(Schiff Bases)对铜离子萃取性能的研究

合成5种脱氢枞胺水杨醛类Schiff碱,对其萃取铜离子的影响因素进行研究,并与萃取剂N902对电镀废水中铜离子的萃取性能进行了比较。结果表明:萃取温度和萃取时间对铜离子萃取率的影响不明显,萃取温度在20～30℃、萃取时间为2 h就能达到萃取平衡;大部分Schiff碱在低pH范围内对铜离子的萃取效果不理想,在高pH范围内有较好的萃取性能。DHAA 2,3,4-三羟基苯甲醛的萃取效果与N902相当。

脱氢枞胺-壳聚糖阳离子表面活性剂的合成及性能研究

以壳聚糖(相对分子质量为1 000、1 500、3 000)和脱氢枞胺为原料,合成了一类新型壳聚糖衍生物——脱氢枞胺-壳聚糖阳离子表面活性剂(a、b、c),通过FT-IR、1H NMR对产物结构进行了分析和表征,并对产物的表面活性、乳化性能及抑菌性能进行了研究。研究结果表明,25℃下产物a、b、c的临界胶束浓度(CMC)为3.98×10-4,2.51×10-3,5.01×10-3mol/L,CMC对应的表面张力(γcmc)分别为38.6,36.8,36.6 mN/m;乳化时间分别为44、71、148 s;采用最低抑菌浓度法对目标产物的抑菌性能进行了测试,初步的结果显示化合物都有一定的抑菌活性,特别是化合物a、b、c对产气肠杆菌的抑菌效果优于市售杀菌剂新洁尔灭和氨苄青霉素钠,对其最低抑菌浓度分别为2、2和4 mg/L。产物的抑菌性能随取代度的增大而增强,随壳聚糖分子质量的增大而有所降低。

脱氢枞胺水杨醛类Schiff碱对铜的缓蚀性能研究

以脱氢枞胺为原料,采用直接缩合法合成了5种脱氢枞胺水杨醛类Sch iff碱,用IR、1H NMR确证其结构,并用静态失重法研究了它们在酸性介质中对铜的缓蚀性能。结果表明:它们对铜的缓蚀率随着Sch iff碱处理浓度的增大、成膜时间的延长、腐蚀时间的缩短而增大。脱氢枞胺(5,6二-羟基)水杨醛Sch iff碱对铜的缓蚀性能最强。

N,N-二甲基脱氢枞胺的合成

介绍醛酸法合成N,N-二甲基脱氢枞胺(DDAA)的方法。合成产物的IR与脱氢枞胺的IR相对照,产物的IR在3550～3320cm^(-1)处的两个N-H伸缩带已经消失;产物的苦味酸盐的UV在350nm附近有最大吸收;光谱数据符合DDAA及其苦味酸盐的光谱特征吸收。采用冰醋酸-乙酐-高氯酸为标准溶液,非水电位滴定法测定叔胺含量为75％。

水溶性C_(60)-脱氢枞胺衍生物的合成及生物活性

以C60-脱氢枞胺吡咯烷衍生物和C60-脱氢枞胺氮烯加成物为原料,通过两种不同的水性化途径分别合成了两种水溶性的C60-脱氢枞胺富勒醇衍生物和两种水溶性的C60-脱氢枞胺甘氨酸衍生物。产物经TEM、FT-IR、ESI-MS、1H NMR和HPLC等分析方法检测确认为目标产物,且为加成度不同的混合物。对合成出的4种水溶性C60-脱氢枞胺衍生物进行了生物活性测试。结果表明,4种水溶性C60-脱氢枞胺衍生物对rTaq DNA聚合酶和HIV-1反转录酶均表现出一定的抑制作用,对卵巢癌细胞株几乎不表现出抑制活性。

脱氢枞胺钾盐对实验性胃溃疡的治疗作用

目的:研究脱氢枞胺钾盐对多种实验性动物胃溃疡的影响。方法:通过测定红细胞计数、弥漫性出血点、溃疡面积、胃液量、胃酸值、胃蛋白酶活性等指标的变化,观察脱氢枞胺钾盐对各种实验性溃疡的影响。结果:脱氢枞胺钾盐能明显降低溃疡指数。结论:脱氢枞胺钾盐对多种类型胃溃疡有抑制和治疗的作用。

脱氢枞胺对氟苯甲醛激活JNK/P38通路诱导人肝癌HepG2细胞凋亡

目的研究脱氢枞胺对氟苯甲醛(DHAA-F)对人肝癌Hep G2细胞存活的影响,探讨其诱导细胞凋亡作用机制。方法用不同浓度DHAA-F处理Hep G2细胞24,48和72 h,CCK-8法检测细胞存活;DHAA-F20,40和80μmol·L^(-1)处理Hep G2细胞24 h,荧光显微镜观察细胞形态的变化,Annexin V-FITC/PI双染检测细胞凋亡,Western蛋白印迹法检测凋亡相关蛋白BCL-2、BAX、活化的胱天蛋白酶9和胱天蛋白酶3蛋白表达水平,以及丝裂原激活蛋白激酶(MAPK)家族中ERK,JNK和P38蛋白的表达。结果与细胞对照组比较,DHAA-F可显著抑制细胞存活(P<0.01),24,48和72 h的IC50值分别为56.8±4.4,40.2±3.4和24.2±2.4μmol·L^(-1);DHAA-F 20,40和80μmol·L^(-1)作用24 h后,核固缩程度加深,PI染色增多,细胞凋亡率明显增加(P<0.01),由细胞对照组的(6.4±0.6)%分别增加至(12.3±1.7)%,(28.8±3.2)%和(61.8±4.6)%;DHAA-F可以增加Hep G2细胞中JNK和P38蛋白的磷酸化(P<0.01),引起BCL-2表达下调(P<0.01)、BAX及活化的胱天蛋白酶9和胱天蛋白酶3表达上调(P<0.01);与DHAA-F组相比,P38MAPK抑制剂SB203580和JNK抑制剂SP600125可逆转DHAA-F引起的BCL-2表达下调、BAX表达上调和胱天蛋白酶3的活化(P<0.01)。结论 DHAA-F可通过激活JNK/P38通路诱导人肝癌Hep G2细胞发生凋亡。

N-(邻羟基苯甲基)脱氢枞胺的合成及在盐酸溶液中对碳钢的缓蚀性能

由脱氢枞胺与水杨醛制备脱氢枞胺水杨醛希夫碱(DAS),经硼氢化钠还原得到N-(邻羟基苯甲基)脱氢枞胺(DARS)。采用红外光谱、紫外光谱、1H NMR对DARS进行结构表征,并通过静态失重法、电化学方法考察DARS在盐酸溶液中对A3钢的缓蚀性能。结果表明,DARS含有仲胺官能团,在盐酸溶液中的溶解性和稳定性大于DAS,能较好地抑制盐酸对A3钢的腐蚀;在DARS用量为0.005%、温度为40℃、体积分数为5.84%的盐酸溶液中,A3钢的腐蚀速度小于2.5 g/(m2.h),缓蚀效率高于98%。极化曲线表明DARS属于吸附型缓蚀剂。

脱氢枞胺提纯的实验教学研究

介绍一个与分离提纯相关的有机化学教学实验。通过对甲苯磺酸与歧化松香胺形成脱氢枞胺、二脱氢枞胺、四脱氢枞胺的对甲苯磺酸盐,经重结晶分离得到纯度较高的脱氢枞胺的对甲苯磺酸盐,再利用氢氧化钠游离得到脱氢枞胺。该实验易操作,适合教学。