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膦手性化合物合成及其在查尔酮不对称加成反应中应用
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作者 杨帅 杜鹏 吕小兵 《大连理工大学学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2020年第5期486-491,共6页
以L-薄荷醇为手性拆分试剂通过苯基二氯化膦制备含有膦手性有机膦硼烷化合物,重结晶分离出两种构型产物,发现它们在1H-NMR图谱上有显著差异.利用所得到的单一构型产物在甲基锂作用下转化为构型保持的甲基取代手性膦硼烷化合物,X射线单... 以L-薄荷醇为手性拆分试剂通过苯基二氯化膦制备含有膦手性有机膦硼烷化合物,重结晶分离出两种构型产物,发现它们在1H-NMR图谱上有显著差异.利用所得到的单一构型产物在甲基锂作用下转化为构型保持的甲基取代手性膦硼烷化合物,X射线单晶衍射确定其分子结构.在过氧叔丁醇氧化剂存在下,手性有机膦化合物可进一步转化为手性氧化膦化合物,反应过程中膦手性构型得以很好保持.在优化反应条件下,有机膦化合物参与的二乙基锌与查尔酮的不对称加成反应,目标产物的最高收率为76%,对映选择性为9%. 展开更多
关键词 手性 查尔酮 不对称加成反应
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手性氯代环膦酸拆分制备实验——推荐一个有机化学综合实验
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作者 李敏 杨钊英 陈维一 《山东化工》 CAS 2023年第10期223-225,共3页
手性氯代环膦酸是一类新型的高效拆分试剂,能够应用于胺、氨基酸的拆分生产中,也可作为手性衍生试剂用于手性胺类化合物的光学纯度检测。本实验取材于有机化学的前沿研究领域,利用D-(-)-4-对羟基苯甘氨酸为拆分试剂来制备手性氯代环膦酸... 手性氯代环膦酸是一类新型的高效拆分试剂,能够应用于胺、氨基酸的拆分生产中,也可作为手性衍生试剂用于手性胺类化合物的光学纯度检测。本实验取材于有机化学的前沿研究领域,利用D-(-)-4-对羟基苯甘氨酸为拆分试剂来制备手性氯代环膦酸,并分别通过熔点测定、旋光度测定、核磁共振氢谱法、X-射线衍射法等方法来确定了产物的结构和构型。本实验综合性强,实验操作技能要求高,能够巩固专业知识和培养学生的探索创新意识,适合作为有机化学专业本科高年级学生的课外兴趣实验。 展开更多
关键词 手性拆分 手性氯代环 D-(-)-4-对羟基苯甘氨酸 有机化学综合实验
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手性膦-酰胺协同金属催化构建多取代吡咯烷的研究进展
3
作者 梁国平 陈知刚 +1 位作者 罗岚峰 王海飞 《广东化工》 CAS 2023年第7期89-93,共5页
吡咯烷作为一类重要的五元杂环化合物,其骨架广泛存在于许多天然产物、活性药物分子及有机催化剂中,实现此类骨架的构建具有重要的意义。近年来,手性膦-酰胺作为一类重要的多功能配体,通过和金属络合催化甲亚胺叶立德与缺电子烯烃之间... 吡咯烷作为一类重要的五元杂环化合物,其骨架广泛存在于许多天然产物、活性药物分子及有机催化剂中,实现此类骨架的构建具有重要的意义。近年来,手性膦-酰胺作为一类重要的多功能配体,通过和金属络合催化甲亚胺叶立德与缺电子烯烃之间的不对称1,3-偶极环加成反应,实现了多取代吡咯烷衍生物的高效、高选择性地构建,本文就这一领域取得的进展做一简单综述。 展开更多
关键词 手性-酰胺 多取代吡咯烷 金属催化 1 3-偶极环加成
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含MPEG侧链的膦手性螺旋聚合物自组装材料的合成与表征 被引量:2
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作者 郄晶晶 韦宾 +1 位作者 张立群 岳冬梅 《高分子学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第10期1170-1176,共7页
合成了一种新型含薄荷醇基苯氧基丙炔膦酰胺单体(1a)和含不同长度MPEG侧链的丙炔酸酯单体(1b~3b).采用柱层析及诱导结晶拆分对映体(1a),31P-NMR表征可知对映体1a可成功拆分,以(nbd)Rh+[η6-C6H5B-(C6H5)3]为催化剂,对单体1a进行均聚,单... 合成了一种新型含薄荷醇基苯氧基丙炔膦酰胺单体(1a)和含不同长度MPEG侧链的丙炔酸酯单体(1b~3b).采用柱层析及诱导结晶拆分对映体(1a),31P-NMR表征可知对映体1a可成功拆分,以(nbd)Rh+[η6-C6H5B-(C6H5)3]为催化剂,对单体1a进行均聚,单体1a与1b~3b进行共聚,制得产率42.6%~80.3%,相对数均分子量Mn=1.8×104~2.4×104的聚合物.圆二色光谱(CD)紫外(UV-Vis)表征发现聚合物具有很强的光学活性且能形成单一方向的螺旋构象.探究发现随共聚物中b嵌段分子量增加其螺旋性能逐渐增强,研究发现不同配比的CH3Cl/CH3OH混合溶剂对均聚物及共聚物二级结构的影响差异显著.聚合物在不同溶剂中可以组装成球形以及棒状等形态. 展开更多
关键词 膦手性 螺旋构象 聚丙炔 自组装
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钯催化甲基苯基膦氢的不对称烷基化反应合成含膦手性中心化合物 被引量:1
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作者 李春 李伟逊 +1 位作者 许胜 段伟良 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2013年第4期799-802,共4页
研究了Pincer-钯催化的甲基苯基膦氢对卤代烃的不对称取代反应.以高收率、中等的立体选择性得到含膦手性中心的膦化合物,同时对反应的催化循环和可能的立体化学过程进行了探讨.
关键词 膦手性化合物 Pincer-钯催化剂 甲基苯基 不对称烷基化
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手性膦配体的合成及其在不对称催化反应中的应用研究进展 被引量:8
6
作者 徐利文 夏春谷 +2 位作者 孙伟 李福伟 王红旺 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2003年第9期919-932,共14页
手性膦配体的合成及其在不对称催化反应中的应用一直是不对称有机合成和催化研究中非常重要的研究领域 ,大量的单齿、双齿和多齿膦配体被合成出来并成功地应用于不对称催化研究 .综述了近十几年来手性膦配体的研究进展 .
关键词 手性配体 合成 不对称催化反应 应用
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钯-手性膦催化降冰片烯的不对称氢酯基化反应 被引量:6
7
作者 周宏英 侯经国 +3 位作者 陈静 吕士杰 傅宏祥 汪汉卿 《催化学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 1998年第3期247-250,共4页
首次用Pd(OAc)2-1,4∶3,6-双脱水-2,5-二(二苯基膦)-L-艾杜糖醇(DDPPI)-p-TsOH催化体系对降冰片烯进行了不对称氢酯基化反应,获得了较好的结果.考察了手性膦配体的结构以及磷原子与钯原子的... 首次用Pd(OAc)2-1,4∶3,6-双脱水-2,5-二(二苯基膦)-L-艾杜糖醇(DDPPI)-p-TsOH催化体系对降冰片烯进行了不对称氢酯基化反应,获得了较好的结果.考察了手性膦配体的结构以及磷原子与钯原子的摩尔比对反应的影响,发现在一个磷原子配位一个钯原子时,获得了较高的光学产率.同时考察了反应温度、反应压力及溶剂对降冰片烯不对称氢酯基化反应的影响,发现在120℃,5.0MPa,n(P)/n(Pd)=1时,化学产率可达71.6%,光学产率可达92.2%. 展开更多
关键词 降冰片烯 不对称 氢酯基化 手性 催化剂
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手性二茂铁膦配体在不对称催化反应中的应用 被引量:13
8
作者 支永刚 韩杰 +2 位作者 董春娥 郑维忠 张良辅 《合成化学》 CAS CSCD 2000年第5期384-394,共11页
综述了手性二茂铁膦配体的过渡金属配合物催化不对称氢化、硅氢化、交叉偶联、环加成、Aldol等反应的最新进展 ,参考文献 5 6篇。
关键词 不对称催化反应 手性二茂铁配体 应用
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膦手性丙炔胺脯氨酸磷酸酯螺旋聚合物的合成与表征
9
作者 任文娟 赵东 +1 位作者 张立群 岳冬梅 《高分子学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2013年第6期794-801,共8页
通过添加对映体拆分剂,合成了4种含膦手性的丙炔胺磷酸酯单体[HC帒CC H2NH(PO)R1R2].单体1,R1=OPh,R2=NC4H7COOCH3;单体2,R1=OPh,R2=NC4H7COOCH2CH3;单体3,R1=OPh,R2=NC4H7-COOC(CH3)3;单体4,R1=Ph,R2=NC4H7COOC(CH3)3].1H-NMR和31P-... 通过添加对映体拆分剂,合成了4种含膦手性的丙炔胺磷酸酯单体[HC帒CC H2NH(PO)R1R2].单体1,R1=OPh,R2=NC4H7COOCH3;单体2,R1=OPh,R2=NC4H7COOCH2CH3;单体3,R1=OPh,R2=NC4H7-COOC(CH3)3;单体4,R1=Ph,R2=NC4H7COOC(CH3)3].1H-NMR和31P-NMR表征可知对映体(单体1)不能被拆分剂拆分,而单体2、单体3、单体4通过拆分剂可以制得单一手性的磷化合物.以(nbd)Rh+[η6-C6H5B--(C6H5)3]为催化剂,以三氯甲烷为溶剂成功得到聚合物分子量范围在0.4×10-4~0.7×10-4,分子量分布在1.26~1.98范围的3种含手性膦侧基的丙炔胺类聚合物.比旋光度([α]D)、圆二色谱(CD)对聚合物的不同侧基及温度对光学活性的影响表明,聚合物具有良好的光学活性且能够形成单一方向的螺旋构象,说明膦手性在构建螺旋聚合物具有重要作用. 展开更多
关键词 螺旋聚合物 膦手性 光学活性 聚炔 对映体
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二茂铁手性膦配体研究的一些新进展 被引量:6
10
作者 宋庆宝 东宇 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第1期66-71,共6页
综述了具有独特结构的二茂铁手性膦配体的合成及应用.这类化合物在催化不对称合成反应中表现出了很高的活性.
关键词 二茂铁手性配体 合成 对映选择性
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手性膦配体合成及其在不对称催化中的应用 被引量:3
11
作者 李岩云 夏春谷 谢宝汉 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 2000年第3期305-317,共13页
本文较为详细地综述了手性膦配体的合成进展 ,并介绍了其在不对称氢化反应、不对称氢甲酰化反应及不对称氢酯基化反应中的应用。
关键词 手性配体 不对称催化 合成 不对称合成
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高效手性膦配体的合成及应用 被引量:3
12
作者 任玉杰 陈惠麟 +1 位作者 胡英 杨学锋 《合成化学》 CAS CSCD 2002年第1期1-7,52,共8页
较为详细地综述了高效、应用广泛的手性膦配体的合成进展 ,并介绍了其在不对称催化反应中的应用。参考文献 4
关键词 手性配体 不对称合成 不对称催化 应用 手性碳配体
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新型手性膦-硼烷配合物的合成及其在不对称催化氢化反应中的应用 被引量:6
13
作者 姜茹 南鹏娟 +2 位作者 柳巍 李晓晔 张生勇 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2001年第6期936-938,共3页
以苯乙烯为原料 ,通过 Sharpless不对称二羟基化反应合成高对映体纯的苯基乙二醇 ,经酯化、亲核取代反应转化为手性膦 -硼烷配合物 .后者克服了有机膦配体易氧化的缺点 ,其制备过程简单 ,易于提纯 ,在空气中可长期保存 .该手性膦 -硼烷... 以苯乙烯为原料 ,通过 Sharpless不对称二羟基化反应合成高对映体纯的苯基乙二醇 ,经酯化、亲核取代反应转化为手性膦 -硼烷配合物 .后者克服了有机膦配体易氧化的缺点 ,其制备过程简单 ,易于提纯 ,在空气中可长期保存 .该手性膦 -硼烷配合物在四氟硼酸 -甲醚的存在下解络 ,生成的自由膦不经分离直接与[Rh( COD) Cl]2 作用生成手性膦 -铑原位催化剂 .在 α-乙酰氨基肉桂酸甲酯的不对称氢化反应中 ,转化率为1 0 0 % ,对映选择性 88% e.e. 展开更多
关键词 手性-硼烷配合物 合成 不对称二羟基化 不对称氢化 不对称合成 α-乙酰氨基肉桂酸甲酯
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二茂铁衍生的手性硫膦配体在铱催化喹啉不对称氢化中的应用 被引量:3
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作者 赵玉军 汪游清 周永贵 《催化学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第9期737-739,共3页
Chiral S,P-donor ferrocene-derived ligands were synthesized and applied in the asymmetric hydrogenation of quinolines using the [Ir(COD)Cl]2/S,P-ligand c omplex a s the catalyst in the presence of iodine. The effects ... Chiral S,P-donor ferrocene-derived ligands were synthesized and applied in the asymmetric hydrogenation of quinolines using the [Ir(COD)Cl]2/S,P-ligand c omplex a s the catalyst in the presence of iodine. The effects of the solvent and hydroge n pressure on conversion and enantioselectivity were examined, and up to 82% ee was obtained. The planar chirality plays an important role in this reaction. R- and S-enantiomers of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives were ob tained using ligands 3 and 5, respectively. 展开更多
关键词 二茂铁 手性配体 喹啉 不对称氢化
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含手性膦配体的钯(Ⅱ)配合物的二维核磁共振研究 被引量:1
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作者 吴达旭 施继成 +1 位作者 刘秋田 康北笙 《分析测试学报》 CAS CSCD 1997年第6期16-19,共4页
利用一维和二维NMR技术,对含有手性膦配体甲基-3脱氧-3(二苯膦基)-4,6-氧-苄叉基-α-D一吡喃阿卓糖苷(3-MBPA)和甲基-2-脱氧-2-(二苯膦基)-4,6-氧-苄叉基-α-D-吡喃阿卓糖苷(2-MBP... 利用一维和二维NMR技术,对含有手性膦配体甲基-3脱氧-3(二苯膦基)-4,6-氧-苄叉基-α-D一吡喃阿卓糖苷(3-MBPA)和甲基-2-脱氧-2-(二苯膦基)-4,6-氧-苄叉基-α-D-吡喃阿卓糖苷(2-MBPA)的钯配合物trans—[Pd(3-MBPAH)2CI2」(1),trans-[Pd(2-MBPAH)2CI2](2)和cis-[Pd(3-MBPA)2](3),cis-[Pd(2-MBPA)2](4)进行~1H和^(13)C NMR谱分析,归属了全部的~1H和^(13)C NMR谱线,并根据磷的化学位移及Raman谱确定化合物(3)和(4)是顺式构型,对实验中的一些现象也做了简单讨论。 展开更多
关键词 手性配体 钯配合物 MBPAH
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新的手性膦配体的合成及其在苯乙烯不对称氢甲酰化反应中的应用 被引量:1
16
作者 陈敏东 唐锋 +4 位作者 郑有飞 何都良 华维一 孙伟 吕士杰 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2004年第3期173-174,182,共3页
以甘露醇为原料合成了两个新的手性膦配体 ,并用这些新的手性膦配体和醋酸钯原位生成的催化剂体系催化苯乙烯的不对称氢甲酰化反应 ,当配体为手性膦氧配体 (DDPPIO)时得到S构型的 2 苯基丙醛的e .e .为 2 1 9% ,用手性膦硫配体 (DDPP... 以甘露醇为原料合成了两个新的手性膦配体 ,并用这些新的手性膦配体和醋酸钯原位生成的催化剂体系催化苯乙烯的不对称氢甲酰化反应 ,当配体为手性膦氧配体 (DDPPIO)时得到S构型的 2 苯基丙醛的e .e .为 2 1 9% ,用手性膦硫配体 (DDPPIS)作配体时得到S构型的 2 苯基丙醛的e .e .1 1 2 %。 展开更多
关键词 手性配体 氢甲酰化反应 催化剂
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含手性膦配体的铑化合物的NMR研究 被引量:1
17
作者 吴达旭 施继成 +1 位作者 卢葛覃 康北笙 《波谱学杂志》 CAS CSCD 1996年第6期525-530,共6页
利用1D和2DNMR技术.对含有手性膦配体的铑化合物trans-((3-MBPA)2Rh(CO)(1)和trans-((2-MBPA)2Rh(CO)Cl)(2),进行1H和13CNMR谱分析,归属了所有的1H和13C... 利用1D和2DNMR技术.对含有手性膦配体的铑化合物trans-((3-MBPA)2Rh(CO)(1)和trans-((2-MBPA)2Rh(CO)Cl)(2),进行1H和13CNMR谱分析,归属了所有的1H和13CNMR谱线.并根据磷和铑的偶合常数及羰基与磷,铑的偶合常数确定它们是反式构型. 展开更多
关键词 手性配体 铑化合物 NMR
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钯-手性膦配体催化剂在烯烃不对称催化反应中的应用 被引量:3
18
作者 董建霞 杨定乔 +1 位作者 韩英锋 刘二畅 《合成化学》 CAS CSCD 2006年第4期329-336,374,共9页
综述了钯-手性膦配体催化剂在烯烃的不对称氢氰化、不对称羰基化、不对称交叉偶联、不对称氢化硅氢化等方面的研究进展。参考文献36篇。
关键词 手性配体 不对称氢氰化 不对称羰基化 不对称硅氢化 不对称交叉偶联 综述
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不对称催化合成中手性膦配体的研究进展(Ⅰ)(待续) 被引量:2
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作者 唐除痴 李康应 周正洪 《化学研究》 CAS 1999年第1期6-16,共11页
对近十多年来不对称催化合成领域中出现的手性膦配体进行了综述,按其不对称中心以及结构上的特征加以分类,并对其催化性能进行总结。
关键词 不对称合成 不对称催化 手性 配体
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手性亚膦(磷)酸联二萘酚(胺)酯配体的应用研究 被引量:3
20
作者 张占金 万伯顺 陈惠麟 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 2002年第6期446-455,共10页
本文综述了手性亚膦 (磷 )酸联二萘酚酯及手性亚膦 (磷 )
关键词 配体 应用 手性(磷)酸联二萘酚酯 手性(磷)酸联二萘酚胺酯 不对称催化 氢甲酰化反应 催化氢化 取代反应 有机合成
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