新型meso位芘取代氟硼二吡咯衍生物的合成及光敏活性

以1-芘甲醛为原料分别与2,4-二甲基吡咯和吡咯进行缩合反应,经由2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌氧化脱氢、三氟化硼乙醚络合物配位后得到两种meso位芘取代的氟硼二吡咯(BODIPY)染料1和2。1和2经Vilsmeier-Haack反应引入醛基后分别与2,4-二甲基吡咯和吡咯反应得到四种meso位芘取代的BODIPY二聚体(1a,1b,2a,2b);将染料1通过碘化反应生成单碘代产物1c和二碘代产物1d,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(APCI)表征,以1,3-二苯基异苯并呋喃(DPBF)为单线态氧捕获剂测试了各衍生物的光敏氧化性能。结果表明:1a^1d的光敏氧化活性均高于母体1,碘代产物1c的光敏活性提升最大,对DPBF的光敏降解速率可达1的12.0倍,半数降解时间仅为29 s;2的光敏降解速率是1的4.9倍,光照72 s即可实现半数降解。

9位芘和长链烷氧基苯取代的三联芴

采用Suzuki偶联反应制备了9位芘和长链烷氧基苯取代的三联芴ATF。热分析结果显示ATF具有良好的热稳定性,其热分解温度为430℃,玻璃化转变温度高达155℃。芘在芴9位的非共轭取代并没有改变共轭三联芴的高效率蓝光发射特点,但ATF的HOMO能级得以明显提高,这意味着空穴注入性能有明显的提高。ATF既可以采用真空蒸镀,又可以采用溶液旋涂的方法制备电致发光器件,旋涂器件(ITO/PEDOT∶PSS(40nm)/ATF(100nm)/Ba/Al)的启动电压为7V,最大外量子效率为0.62。

一种基于1,8-双取代芘的荧光探针对Cu^(2+)和焦磷酸根的接力识别

以1,8-二乙炔基芘和8-氨基喹啉为原料,通过click反应合成了一种双取代芘荧光探针L,表征了其结构.探针L可以在THF/H_2O(V∶V=1∶1,HEPES,1×10^(-2) mol/L,p H=7.4)中快速识别Cu^(2+),其他离子没有干扰.Job’s实验和高分辨质谱证明L与Cu^(2+)的结合计量比为1∶1,密度泛函理论计算表明L与Cu^(2+)形成了多元配合物.此外,L-Cu^(2+)对PPi具有良好的选择性和灵敏度,且响应快速,其检测限可达到6.32μmol·L^(-1),有潜在的应用价值.