3-芳基-2,5-二氢呋喃环的新合成方法

以1-芳基-2-羟基乙基-1酮和(2-溴甲基)三苯基溴化膦为原料,甲苯为溶剂,碱性条件下,加热至110℃,通过SN2反应和Witting反应,一步关环合成3-芳基-2,5-二氢呋喃环。所有目标化合物都通过核磁共振谱和质谱对其结构进行了确证。

一种黄明龙还原反应副产物产生的机理分析

芳基乙基酮类化合物在Wolff-Kishner-Huang还原反应过程中会产生副产物,随着底物共轭体系增大,副产物含量也相应增加,产品收率降低;通过1H NMR、13C NMR和LC-MS对副产物结构分析,证明其结构为二亚乙基肼,可能是共轭体系增加了中间体腙的氨基亲核性,从而与另一分子酮反应生成二亚乙基肼。实验结果表明,可通过改变碱的加入节点来避免该副产物的产生,水合肼加入量对反应也有影响。