CuI/TMEDA催化合成芳基葡萄糖碳苷化合物

以THF为溶剂,Cu I/TMEDA为催化剂,四乙酰溴代葡萄糖与芳基溴化镁经取代反应合成了芳基葡萄糖碳苷(2a^2c),其结构经1H NMR和13C NMR确证。在最佳反应条件(THF为溶剂,10%Cu I和10%TMEDA为催化剂,于0℃反应至终点)下,2a^2c的收率为58%~71%,α/β为1/6.5~1/7.1。

3,4,6-三-O-(α-萘亚甲基)-D-葡萄糖烯和3,4,6-三-O-(β-萘亚甲基)-D-葡萄糖烯的合成

D-葡萄糖烯是一种重要的糖化学中间体。它可以发生糖基化反应、还原反应、氧化反应以及基于糖烯的过渡金属插入反应等等。由于糖上多羟基的特点,糖烯一般需要保护羟基。常见的保护基有乙酰基、苄基、苯甲酰基以及含硅的保护基。这里我们首次报道以α-萘亚甲基溴和β-萘亚甲基溴为原料,保护D-葡萄糖烯上3,4,6三个位置的羟基,生成3,4,6-三-O-(α-萘亚甲基)-D-葡萄糖烯和3,4,6-三-O-(β-萘亚甲基)-D-葡萄糖烯。产物经1H NMR、^(13)C NMR和HRMS确证结构。