3-芳基苯并呋喃酮类化合物的合成及抗肿瘤活性

以甲氧基取代苯甲醛和氯仿为起始物,以四丁基溴化铵(TBAB)为催化剂,在氢氧化钠溶液中反应制得甲氧基取代扁桃酸钠,经酸化得到相应的甲氧基取代扁桃酸;在三氟化硼-乙醚催化下,甲氧基取代扁桃酸分别与不同的酚类化合物发生串联的酯化-分子内环合反应,便捷、高效地合成了13种3-芳基苯并呋喃酮类化合物.采用噻唑蓝(MTT)法对其中11种化合物进行了肿瘤细胞增殖抑制活性研究,结果表明化合物4b,4j及4a,4i具有较强的抗肿瘤活性.

2-芳基苯并呋喃化合物的新法合成与表征

创造了两步合成2-芳基苯并呋喃化合物的新方法。即利用水杨醛或取代水杨醛在低价钛作用下进行交叉McMurry偶联反应,并对交叉偶联产物-邻乙烯基苯酚进行氧化环化获得对应苯并呋喃化合物。此法为脱甲氧基野茉莉醇、野茉莉醇等天然产物的全合成提供了简便有效的方法。

3-芳基苯并呋喃酮类化合物的精制工艺研究

对3-芳基苯并呋喃酮衍生物3-(3,4-二甲基苯基)-5,7-二叔丁基-3-氢-苯并呋喃-2-酮(SHY-1)的精制工艺进行了研究。在较佳的精制工艺条件下,精制产品的纯度可达99.90%,收率可达70.20%;其在BOPP的应用效果显示,三元复合抗氧剂组成配比SHY-1为15%、1010为42.5%、并且168为42.5%的YJK-101-1#抗氧化效果最为突出。

2-芳基苯并呋喃类化合物的合成与抗心肌缺血活性研究

以丹酚酸C为先导化合物,根据药物设计中简化天然产物活性结构的原则,基于生物电子等排、活性结构优化手段,通过简化丹酚酸C结构,设计合成了一系列新型2-芳基苯并呋喃类化合物。所合成的目标化合物均未见文献报道,其组成和结构经熔点、红外光谱和核磁共振氢谱确证。采用小鼠夹闭气管致心肌缺氧模型测试了目标化合物的抗心肌缺血活性。实验结果表明,目标化合物5c、5e、5f、5h具有抗心肌缺血活性。

十二烷基硫醇催化合成2-芳基苯并呋喃

以邻羟基二芳基乙烯为底物,十二烷基硫醇为催化剂,在氧气氛围、无溶剂条件下构建了一种合成2-芳基苯并呋喃类化合物的新方法,产率28%~91%,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR,HR-MS(ESI)和LR-MS(APCI)确证。

3-芳基苯并呋喃酮类化合物的合成

以50%(质量分数,下同)乙醛酸水溶液(乙醛酸)和2,4-二叔丁基苯酚(烷基酚)为起始物,采用"酯化加成-烷基化-萃取结晶"的工艺路线合成了3-芳基苯并呋喃酮类化合物3-(3,4-二甲基苯基)-5,7-二叔丁基-3-氢-苯并呋喃-2-酮(SHY-1)。全面系统地考查了反应温度、时间、压力、原料配比、催化剂及其用量等条件对产物收率的影响,并采用红外光谱、质谱、核磁共振及元素分析等方法对目标产物进行了分析。结果表明,酯化加成反应的乙醛酸与烷基酚摩尔比为1.3:1、反应温度为100℃、反应时间为3 h,烷基化反应的催化剂用量与烷基酚质量比为0.12:1、反应压力为一0.06 MPa、反应时间为2.5 h时,目标产物收率可达70.2%。

波罗蜜中2个新的2-芳基苯并呋喃衍生物

采用ODS、MCI、Sephadex LH-20、半制备HPLC等柱色谱技术对波罗蜜根进行了化学成分研究。从中分离得到了2个异戊烯基2-芳基苯并呋喃衍生物,采用HR-ESI-MS、1D NMR、2D NMR、IR等光谱学方法对所分离单体进行结构鉴定,分别为5-[6-羟基-4-甲氧基-5,7-双(3-甲基-2-丁烯)苯并呋喃-2-基]-1,3-苯二酚(1)、5-[2H,9H-2,2,9,9-四甲基-呋喃并[2,3-f]吡喃并[2,3-h][1]苯并吡喃-6-基]-1,3-苯二酚(2)。化合物1和2均为新化合物,分别命名为artoheterin B(1)、artoheterin C(2)。采用细胞模型评价了化合物1和2对佛波豆蔻酸乙酯刺激的大鼠中性粒细胞(PMNs)呼吸爆发抑制活性。结果表明,化合物1和2对PMNs呼吸爆发具有显著抑制作用,IC_(50)分别为0.27、1.53μmol·L^(-1)。

韦茎百合根茎中的1,2-二苯乙烯苷和2-芳基苯并呋喃苷

据报道,从生长于埃及西奈地区的百合科植物韦茎百合(Schoenocaulon officinale)中分离出的绿藜芦生物碱具有杀虫和抗高血压活性。本次从其根茎中分离出2个新的1,2-二苯乙烯苷(1、5)、1个新的2-芳基苯并呋喃苷(8)和5个已知化合物(2～4、6、7)。

2-芳基苯(吡啶)并呋喃类化合物的合成及抗真菌活性

[目的]Ni催化偶联关环获得23个2-芳基苯(吡啶)并呋喃类化合物,考察其离体杀菌活性。[方法]通过1H NMR和13C NMR谱确认了目标化合物结构,采用菌丝生长速率法测定了其对茄交链孢、尖孢镰刀菌、灰葡萄孢、链格孢菌4种植物病原真菌抑制活性。[结果]化合物对供试真菌具有不同程度的抑制作用,5l和5s对链格孢的抑制作用显著,处理后96 h抑制率均在94%以上(50 mg/L)。[结论]化合物上取代基R1和R2对抑菌活性有较大影响,吡啶环的引入使得抑菌效果显著提高。

3-亚烷基(亚芳基)异苯并呋喃-1(3H)-酮及其衍生物的合成研究

报道了3-亚烷基(亚芳基)异苯并呋喃-1(3H)-酮及其衍生物的简易而且高效的合成方法.其特点是原料易得、价格低廉、反应条件温和、收率高.该方法以异苯并呋喃-1(3H)-酮(苯酞)及其衍生物为原料,经过自由基溴代合成了3-溴异苯并呋喃-1(3H)-酮及其衍生物,随后与三苯基膦发生亲核取代反应,接着在三乙胺的作用下发生消除反应生成Wittig试剂,最后与脂肪族醛或者芳香族醛发生Wittig反应得到目标化合物.目标产物及其中间体有13个是新化合物.

桑白皮水提物中化学成分的研究

目的研究桑白皮(Cortex Mori)水提物中的化学成分。方法采用聚酰胺柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、开放ODS柱色谱、HPLC等手段从桑白皮水提物中分离得到10个化合物,利用理化性质和波谱学分析,鉴定它们的化学结构。结果分离得到10个化合物,包括5个二苯乙烯苷类化合物、2个芳基苯并呋喃类化合物及3个香豆素类化合物,分别鉴定为mulberroside A(1)、cis-mulberroside A(2)、oxyresveratrol-2-O--βD-glu-copyranoside(3)、oxyresveratrol-3′-O--βD-glucopyranoside(4)、resveratrol-4,3-′di-O--βD-glucopyranoside(5)、moracin M-3′-O--βD-glucopyranoside(6)、moracin M-6,3-′di-O--βD-glucopyranoside(7)、7-hydroxycoumarin-6-O--αL-rhamnopyranosyl-(1→6)-O--βD-glucopyranoside(8)、scopoletin(9)、6-hydroxycoumarin-7-O--βD-glucopyra-noside(10)。结论化合物3、5、8为首次从该属植物中分得的已知化和物,化合物6为首次从该种植物中分离得到的已知化合物。

2-芳基苯并[b]呋喃衍生物的生物活性与合成策略

2-芳基苯并呋喃是一类广泛存在于植物中的化合物,具有良好的抗病毒、抗肿瘤、抗真菌、抗氧化等生物活性,一直以来都引起人们的广泛关注.综述了近年来2-芳基苯并呋喃类化合物的研究进展,重点介绍其生物活性和合成方法,尤其是苯并呋喃环的构建方法.

Irganox~ HP-136的抗氧化机理及对聚丙烯加工稳定性的影响

介绍了Irganox HP-136在PP加工中的作用，表明它能有效地捕获烷基自由基．与传统的受阻酚类及亚磷酸酯类抗氧剂复配与传统的二元抗氧稳定体系相比，具有添加量少、抗氧性能优等优点。比较了Irganox HP-136（3-芳基-苯并呋喃酮）与传统抗氧剂的抗氧机理．并分析了在聚合物稳定体系中的作用。

苯并呋喃类组胺H_3受体拮抗剂的构效关系研究

组胺H_3受体在体内参与调节很多神经递质的释放。人们预期,H_3受体拮抗剂将临床应用于老年性痴呆症、抑郁症、精神分裂症等中枢性疾病。本文使用三维定量构效关系研究方法,包括比较分子场分析法(CoMFA)和比较分子相似性指数分析法(CoMSIA),研究芳基苯并呋喃类H_3受体拮抗剂的分子结构与生物活性之间的定量关系。本文使用CoMSIA法所获建三维定量构效关系模型,其交叉验证系数q^2为0.646,非交叉验证相关系数R^2为0.920,表明模型预测能力较好,同时使用"留八法"证实模型的稳定和可靠。模型中各分子场的贡献为:立体场10.4%、静电场56.9%和疏水场32.7%。三维系数等势图和静电势图显示:母核3′和4′位上的取代基对活性影响较大,估计它们是配体与受体作用的位点。本研究结果可为设计和开发活性更高的该类拮抗剂提供理论参考。

波罗蜜根中异戊烯基酚性成分研究

目的:研究波罗蜜Artocarpus heterophyllus Lam.根中的酚性成分。方法:运用ODS、MCI CHP-20P、Sephadex LH-20等柱色谱和高效液相色谱技术从波罗蜜根中分离化合物,并根据理化性质和NMR、MS波谱数据鉴定化合物结构。结果:从波罗蜜根的乙醇提取物中分离得到了10个含异戊烯基取代的酚性化合物,分别鉴定为:cudrastilbene(1)、artocarbene(2)、3′,5′,2,4-tetrahydroxy-4-(3-methyl-2-butenyl)stilbene(3)、demethylmoracinⅠ(4)、moracin C(5)、artoindonesianin B-1(6)、wittifuran W(7)、5′-hydroxycudraflavone A(8)、artochamin B(9)、8-(γ,γ-dimethylallyl)-5,2′,4′-trihydroxy-7-methoxyflavone(10)。结论:其中,化合物1、4、5、7为首次从波罗蜜属植物中分离得到,化合物6、8、9为首次从该植物中分离得到。

二色波罗蜜根皮的化学成分研究

目的:研究桑科波罗蜜属植物二色波罗蜜(Artocarpus styracifolius Pierre)根皮的化学成分。方法:利用正/反相硅胶、MCI CHP-20P树脂、Sephadex LH-20凝胶、Toyopearl HW-40C凝胶柱色谱技术分离纯化化合物,根据理化性质和NMR波谱学方法鉴定化合物的结构。结果:从二色波罗蜜根皮中分离得到9个化合物,分别鉴定为albanin A(1),artocarpone B(2),artonin A(3),artopetelin B(4),lakoochin A(5),儿茶素(6),儿茶素-3-O-α-L-鼠李糖苷(7),羽扇豆醇乙酸酯(8)和β-谷甾醇(9)。结论:7为首次从桑科植物分得;8为首次从波罗蜜属植物中分得;除3外,其他化合物均为首次从二色波罗蜜中分得。