新型芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗肿瘤活性

以取代靛红和肌氨酸为原料制得1,3-偶极子,再与(E)-芳姜烯酮类化合物在乙腈中经3+2环加成反应合成了10个新型的芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚类化合物(3a^3j),产率70%~91%,d/r值15∶1~>20∶1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a^3j对人肺癌细胞(A549)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:3f对K562抑制活性较好(IC50=31.1μmol·L-1),3b对A549抑制活性较好(IC50=54.1μmol·L^(-1))。

姜黄酮骨架双螺环吡咯氧化吲哚类化合物的合成及其抗白血病活性研究

本文以各种取代的靛红1、二烯酮3-烯基氧化吲哚2与脯氨酸或硫代脯氨酸,在有机溶剂乙腈中回流,进行1,3-偶极子3+2环加成反应,获得6个新型的姜黄酮骨架双螺环吡咯氧化吲哚类化合物(3a^3f,Scheme 1),产率65~81%,dr值10∶1~15∶1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a^3f对人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:化合物3a对K562具有一定的抑制活性(IC50为27.9μM),接近于阳性对照药顺铂。

基于姜黄酮骨架的新型螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗癌活性

以取代靛红、芳姜二烯酮与α-氨基苯乙酸为原料,在甲苯中回流,经1,3-偶极子3+2环加成反应合成了3个新型的基于姜黄酮骨架螺环氧化吲哚类化合物(3a～3c),收率65%～73%,dr值10/1～15/1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征,相对构型经3c的单晶结构确定。采用MTT法研究了3a～3c对人白血病细胞(K562)、人肺癌细胞(A549)和人前列腺癌(PC-3)的体外抗肿瘤活性。结果表明:化合物3b对K562具有明显的抑制活性(IC_(50)为37. 5μM),接近于阳性对照药顺铂。