Material studio在芳环亲电取代反应定位规则教学中的应用

结合两类定位基(邻对位基和间位基)单取代苯的亲电取代反应实验结果,采用Materials Studio 8.0软件中的DMol3模块,对3种单取代苯环上C原子的Mulliken原子电荷和Mulliken Fukui函数进行了计算模拟。结合实验结果进行讨论分析,使学生们掌握取代基的电子效应(诱导效应、共轭效应),深刻理解芳环上亲电取代反应的定位规则的本质。融合了多学科的教学内容和灵活的教学方式,培养了学生发现问题、分析问题及解决问题的能力。

最高已占轨道电子分布图在亲电取代定位规律中的应用

影响芳环亲电取代定位规律的因素中,除了总π电子密度大小以外,芳环HOMO电子在各个C上的密度分布也是一个重要因素。本文采用B3LYP方法计算了3个芳香化合物的HOMO电子密度图,定性解释了它们的亲电取代定位效应。

某些杂环和苯环的芳香性比较

苯型化合物具有特殊稳定性,它们的环上易亲电取代反应、难加成反应,在结构上C——C键介于单、双键之间,键长平均化,人们把这种特性称为芳香性。除苯外,某些杂环化合物,亦具有类似苯的芳香性。如下面的实验现象;