溴代芳香碳糖苷的高效合成方法

首先在三氟乙酸银和无水四氯化锡体系中合成芳香碳糖苷2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃糖)-1,4-二甲氧基苯(4a和4b),再以弱路易斯酸硝酸铵为催化剂,使用N-溴代丁二酰亚胺(NBS)在温和条件下溴化4a和4b,高产率地得到2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃糖)-5-溴-1,4-二甲氧基苯(1a和1b);讨论了NBS和硝酸铵的用量对溴化反应的影响,并对产物的NMR进行了解析.

镍催化的卤代糖苷和卤代芳烃通过还原偶联制备芳香碳糖苷类化合物的简易方法

报道了在温和条件下通过镍和联吡啶催化的还原偶联反应,由C(1)-卤代糖苷和缺电子的芳基溴化物制备芳香糖苷类化合物的方法.运用该种方法可以由中等或高的α-选择性得到芳香碳糖苷类产物.包括富电子的芳香碘化物在内的多种卤代芳烃底物适用于该反应,产率在40%~95%之间.该方法可以放大到克级规模,并在此条件下将镍催化剂的用量减少到2 mol%.

高效合成氯代苯醌基碳糖苷

报道一种简便、高效的氯代苯醌碳糖苷3a(3b)的合成新方法:以苯醌基碳苷1a(1b)为原料,经CH3COCl/THF/H2O体系进行加成反应,高区域选择性获得糖基间位氯代的氢醌基碳苷2a(2b),继而通过硝酸铈铵(CAN)氧化得到目标结构3a(3b),并对所合成的化合物进行了结构表征.

对氯醌基碳糖苷的高区域选择性合成方法

报道2条反应条件温和、高效、实用的实验室合成对氯代醌基碳糖苷化合物的路线:其一路线是以芳香碳糖苷1a(1b)为起始原料,在硝酸铵催化下,与N-氯代丁二酰亚胺(NCS)反应获得对氯代芳香碳苷2a(2b),经硝酸铈铵(CAN)脱甲基氧化,得到氯代醌基糖苷3a(3b),总收率为88%(84%);另一路线是通过三甲基氯硅烷在三氟化硼.乙醚作用下对苯醌碳苷4a(4b)的催化加成和水解反应,获得对氯代氢醌基碳苷5a(5b),总收率为82%(76%),而且5a(5b)与氯代醌基糖苷3a(3b)可以通过氧化与还原反应相互转化。