杀虫植物苦皮藤麻醉成分的结构与毒力

从杀虫植物苦皮藤 Celastrus angulatus Max.根皮中分离出2个对东方粘虫 Mythimna separata (Walker) 具有麻醉活性的新化合物。采用高分辨质谱和超导核磁共振谱鉴定其 结构为1 α ,2 α ,6 β ,8 β ,13-五乙酰氧基-4 β -羟基-9 β -苯 甲酰氧基- β -二氢沉香呋喃1（苦皮藤素Ⅵ）和1 α ,2 α ,6 β -三乙酰氧基-4 β -羟基-8 α -呋喃甲酰氧基-9 β -苯甲酰氧基-13-异丁酰氧基- β -二氢沉香呋喃2（苦皮藤素Ⅶ）。两者对5龄东方粘虫的麻醉中量(ND50)分别为159.8和59.9 μg/ g。

苦皮藤薄层色谱鉴别方法的建立

为建立苦皮藤二氯甲烷部位的薄层色谱鉴别方法,该研究以雷公藤醌F(Triptoquinone F)和Epikatonic acid为对照品,考察供试品溶液制备方法、展开剂、点样量、展距、显色剂对薄层色谱分析的影响,确定苦皮藤的最佳薄层色谱条件。结果显示:采用薄层色谱GF254硅胶板,以二氯甲烷为萃取溶剂制备供试品溶液,甲苯-乙酸乙酯-冰醋酸=7:2:0.2为展开剂展开,喷以5%磷钼酸乙醇溶液,热风吹干显色,于日光底部灯下进行检视,所得苦皮藤层色谱分离效果和显色效果较佳,斑点清晰且特征性好。该方法安全、易操作、专属性强,可作为苦皮藤二氯甲烷部位的薄层鉴别方法。

苦皮藤毒杀成分对昆虫的选择毒杀作用及其机制研究

生测结果表明，苦皮藤毒杀成分苦皮藤素Ⅴ若被试虫摄入消化道（胃毒处理），则在小地老虎Ａｇｒｏｔｉｓｙｐｓｉｌｏｎ和粘虫Ｍｙｔｈｉｍｎａｓｅｐａｒａｔａ幼虫之间有明显的选择毒杀作用：对小地老虎４龄幼虫，即使给予高达１０５ｍｇ／ｇ的剂量，试虫也不表现任何中毒症状，而对粘虫４龄幼虫，仅给予３７６μｇ／ｇ的剂量，试虫就表现失水、死亡。若直接将苦皮藤素Ⅴ注入试虫血淋巴，则小地老虎和粘虫４龄幼虫都表现相同的失水、死亡症状，不表现选择毒杀作用。这种胃毒选择毒杀作用的机理包括２个方面：①药剂在虫体内穿透作用的差异。苦皮藤素Ⅴ很容易从粘虫幼虫消化道穿透肠壁进入血腔，也容易从血腔进入消化道；但苦皮藤素Ⅴ既不能从小地老虎幼虫消化道进入血腔，也不能从血腔进入消化道；②试虫解毒能力的差异。活体试验和离体试验都说明小地老虎幼虫对苦皮藤素Ⅴ的解毒速率远大于粘虫幼虫。

苦皮藤麻醉成分(苦皮藤素Ⅳ)的结构鉴定

从苦皮藤(Celastrus angulatus Max.)根皮的石油醚提取物中分离出一种对粘虫具有高度麻醉活性的新化合物,以高分辨质谱和核磁共振谱鉴定其分子结构为1β,2β,6α-三乙酰氧基-8β,9α-二(β-呋喃甲酰氧基)-12-异丁酰氧基-4α-羟基-β-二氢沉香呋喃,命名为苦皮藤素Ⅳ。

苦皮藤素的提取、鉴定与杀虫效果实验研究

采用回流法从陕西宁陕县苦皮藤中提取了苦皮藤素浸膏,通过紫外光谱、红外光谱、高效液相色谱对其进行了结构鉴定,通过阿贝折光仪对其折光率进行了测试,并对其杀虫效果进行了初步实验。结果表明,回流法对陕西苦皮藤素有较好的提取效果,苦皮藤素膏中含有3种不同苦皮藤素,且苦皮藤浸膏中苦皮藤素的含量最多可达14.3%,苦皮藤素浸膏对蟋蟀等生物害虫有较好的杀虫效果,杀虫效率在24 h内可达90%以上。

苗药苦皮藤的化学成分研究

目的:研究苗药苦皮藤石油醚部位化学成分。方法:采用硅胶柱色谱和重结晶进行分离纯化,根据波谱数据结合文献鉴定其结构。结果:从苦皮藤根石油醚部位中分离鉴定得到6个化合物:13,14-dihydroxy-8,11,13-podocarpatrien-7-one(1)、β-香树脂醇(2)、9(11),12-dieneoleana-3β-ol(3)、Friedelin(4)、4-二甲基庚二酸(5)、正十六烷酸(6)。结论:从苦皮藤石油醚部位中分离得到6个化合物,包括4个萜类、2个脂肪酸,其中化合物1-6为首次苦皮藤中获得。

苦皮藤酯2、3、4的结构鉴定

苦皮藤(Celastrus angulatus Maxim.)种子油是一种植物性昆虫拒食剂。用化学及多种层析方法结合活性追踪试验,从中分离纯化了具有不同拒食活性的4种结晶,并用IR、UV、MS、~1H-NMR、DEPT、~1H-~1H-COSY和NOESY等波谱方法鉴定了它们的结构。它们都是以β-二氢沉香呋喃为母核的倍半萜多元酯,为新化合物,命名为苦皮藤酯(kupitengester)。

苦皮藤愈伤组织中有效成分的提取与测定

为扩大苦皮藤有效成分的来源,减轻对野生植物资源的需求压力,以苦皮藤素A含量为比较标准,对苦皮藤愈伤组织中有效成分的提取及其含量进行研究结果发现,以甲醇为提取溶剂采用回流提取时,料液比1∶8、60℃提取1.5 h,苦皮藤种子、叶和茎为外植体的愈伤组织苦皮藤素A提取率最高,皮藤素A含量茎愈伤组织>种子愈伤组织>叶愈伤组织.说明苦皮藤种子、叶和茎为外植体的愈伤组织中含有以苦皮藤素A为代表的主要活性成分.

苦皮藤不同部位有效成分提取研究

苦皮藤是我国重要的中药资源,其杀虫作用显著,应用广泛。以苦皮藤素A的含量为标准,对苦皮藤根皮、茎皮、假种皮、种子、叶等不同部位的有效成分提取工艺进行研究。按照料液比16加入甲醇作为提取溶剂,在适当的高温条件(70℃-80℃)下提取2 h,提取3次,可以从苦皮藤的根皮、茎皮、假种皮、种子、叶中提取较高含量的有效成分。苦皮藤素A在苦皮藤中的分布量:根皮>茎皮>叶>假种皮>种子。

酶法辅助提取苦皮藤素工艺优化

以苦皮藤素(Celastrus angulatus Maxim)根皮为原料,以苦皮藤素得率为指标,对碱性蛋白酶、纤维素酶、胃蛋白酶、中性蛋白酶4种酶辅助提取苦皮藤素的效果进行比较分析,筛选出酶解效果较好的胃蛋白酶,再通过单因素试验和正交试验,优化胃蛋白酶辅助提取苦皮藤素的最佳工艺。结果表明,胃蛋白酶辅助提取苦皮藤素在酶解温度37℃、时间5 h、pH 2.0、加酶量66 000 U/g的条件下效果最好。

苦皮藤素对小菜蛾和家蝇的生物活性研究

生测结果表明 ,苦皮藤素乳油对小菜蛾敏感品系和采自田间的自然种群初孵幼虫有很高的毒力 ,其LC5 0 值分别为 0 .87mg/L和 0 .91 mg/L。生测结果还表明 ,苦皮藤素乳油对家蝇幼虫不敏感 ,在 1 0 mg/L浓度下 ,对其敏感品系、抗溴氰菊酯品系、抗辛硫磷品系幼虫的死亡率分别为 4 4.4 %、1 5.0 %、4 6.0 %。

苦皮藤内生真菌中杀虫杀菌活性物质的初步研究

对杀虫植物苦皮藤植株中的内生真菌进行了研究。从苦皮藤根中和侧枝中分别分离得到24株和15株内生真菌,其中表皮层10株,韧皮部27株,木质部2株。对分离出的菌株进行液体培养,并对其发酵产物进行了杀虫和杀菌活性测定。以生物活性追踪为指导,对杀虫和杀菌成分分别进行了制备薄层分离和柱层析分离。生物活性测定结果表明,只有1B菌株菌丝体的丙酮粗提物对3龄粘虫有毒杀作用,在500μg/mL浓度处理下,24h后的死亡率为85.3%;在500μg/mL浓度处理下,1L,2B和5J3个菌株的发酵液和菌丝体粗提物对番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌、苹果炭疽病菌和玉米小斑病菌表现出了不同程度的抑制菌丝生长活性;其菌丝体粗提物对番茄灰霉病菌、玉米小斑病菌和烟草赤星病菌有明显的抑制孢子萌发作用,在盆栽试验中,对小麦白粉病和黄瓜霜霉病的盆栽防效均在50%以上;从1B菌株中分离到1个杀虫化合物1B-4;从1L菌株中分离出3个杀菌化合物1L-3,1L-6和1L-8,其中1L-6杀菌活性最高。

苦皮藤假种皮中的杀菌活性成分研究

用 5种溶剂对苦皮藤假种皮进行了系统提取 ,在灵敏的活性追踪指导下 ,从2 5%乙醇提取物中分离、鉴定了 3个具有杀菌活性的化合物 :麝香草酚、多羟基二氢沉香呋喃和间苯二酚 ,它们抑制玉米小斑病菌 Bip olaris maydis孢子萌发的 EC50 分别为 2 2 .2 7、53.32、16 9.2 9mg/L。其中麝香草酚为首次在卫矛科植物中分离得到 。

苦皮藤主要杀虫有效成分的杀虫作用机理及其应用

卫矛科植物苦皮藤CelastrusangulatusMax.是我国著名的杀虫植物,自1980年代以来,已从化学和生物学的角度对这一杀虫植物进行了多学科的交叉研究。该文综述了苦皮藤中化合物的主要生物活性,包括对昆虫的拒食作用、毒杀作用、麻醉作用,对植物病菌的杀菌作用以及抗癌活性。就主要杀虫成分的杀虫作用机理,特别是对苦皮藤素Ⅳ可能作用于昆虫神经-肌肉突触、苦皮藤素Ⅴ作用于昆虫消化系统以及在中肠肠壁细胞膜上可能存在有苦皮藤素Ⅴ受体的研究进行了总结。此外,还综述了苦皮藤素制剂的应用技术和环境毒理学的有关研究。最后,分析和讨论了这些研究中存在的问题及其发展前景。

苦皮藤果实中农药活性成分的分离和结构鉴定

采用 5种溶剂对苦皮藤假种皮进行了系统提取 ,在灵敏的活性追踪指导下 ,分别从苦皮藤假种皮体积分数 2 5 %和 5 0 %的乙醇提取物中分离、鉴定了 4个化合物 :卫矛醇 (化合物 )、1α,2 α,4β,6 β,8α,9β,13-七羟基 -二氢沉香呋喃 (化合物 )、9β-苯甲酰氧基 - 1α,8β,13-三乙酰氧基 -二氢沉香呋喃 (化合物 )、β-谷甾醇 (化合物 ) ;其中化合物 有杀菌活性 ,化合物 有杀虫活性 ,化合物 为在苦皮藤中首次分离鉴定。

苦皮藤根皮的~1HN MR指纹图解析

目的 对苦皮藤的1HNMR指纹图进行解析。方法 用硅胶柱色谱法分离苦皮藤根皮CGEA的化学成分 ,鉴定单体化合物的结构并对其进行1HNMR研究 ,从而实现苦皮藤根皮的1HNMR指纹图解析。结果 不同来源的苦皮藤样品 ,其1HNMR指纹图有很好的重现性和高度的特征性。从其CGEA中分得 3个主要成分 ,经光谱分析鉴定其结构 ,分别为 :angulatinA ( 1) ,angulatinB ( 2 )和angulatinC ( 3 )。 结论 苦皮藤根皮的1HNMR指纹图可用于其基源鉴定 ,并主要显示了以上 3个化合物的特征共振信号 ;化合物 3为新化合物 ,化合物

RP-HPLC法测定苦皮藤素中苦皮素A的含量

建立了一种测定苦皮藤根皮及其产品中苦皮素A的反相高效液相色谱方法.采用Zorbax eclipse XDB C18(150 mm×4.6 mm i.d.,5μm)色谱柱,以甲醇-水(V甲醇∶V水=70∶30)为流动相,流速为1.0 ml/min,在波长232 nm处进行检测.实验结果表明,在0.000 9～0.020 7 mg/ml范围内,苦皮素A的峰面积与质量浓度呈良好的线性关系,相关系数R=0.999 5,平均回收率为98.8%,相对标准偏差RSD=0.313%.该法简便、快速且重现性好,适用于苦皮藤原料及其产品中苦皮素A的定量分析.

从天然产物到新农药创制——杀虫植物苦皮藤研究进展

天然产物是新农药创制的重要资源。苦皮藤(Celastrus angulatus)是一种传统杀虫植物,广泛分布于我国长江和黄河流域的丘陵浅山地区。1980年以来作者对苦皮藤进行系统的研究,获得下列重要成果:(1)从苦皮藤根皮和叶子的提取物中分离、鉴定出54个化合物,其中37个为新化合物,这些化合物都属于倍半萜多元醇酯,具有二氢沉香呋喃的骨架结构。(2)以苦皮藤素V和双呋喃二氢沉香呋喃为起始化合物,修饰合成一系列衍生物,其中一些化合物的杀虫活性高于天然产物苦皮藤素V。(3)作用机理研究结果表明:阻断昆虫神经-肌肉兴奋性接点电位的传导及对钙通道的抑制可能是麻醉成分苦皮藤素IV的主要作用机理;而和昆虫中肠肠细胞的特异性受体结合,从而改变细胞膜的结构,破坏细胞膜的正常功能可能是毒杀成分苦皮藤素V的主要作用机理。(4)研制出0.2%苦皮藤素乳油、0.15%苦皮藤素微乳剂及0.15%苦皮藤素微粉剂,其中0.2%苦皮藤素乳油于2001年投入批量生产,取得明显的经济效益和环境生态效益。

杀虫植物苦皮藤中的有效成分及其生物活性

卫矛科植物苦皮藤(CelastrusangulatusMax.)是我国著名的杀虫植物.自1980年以来,我国对这一杀虫植物从化学和生物学的角度进行了多学科的交叉研究.本文就西北农林科技大学农药研究所在苦皮藤有效成分及其生物活性方面的研究成果进行了综述.

杀虫植物苦皮藤毒杀成分的研究

从苦皮藤CelastrusangulatusMax .根皮中分离出 5个对粘虫Mythimnaseparata (Walker)具有毒杀活性的新化合物 .经高分辨质谱和核磁共振谱鉴定其结构为 1α,2α ,6 β 三乙酰氧基 4 β 羟基 8α 异丁酰氧基 9β 呋喃甲酰氧基 13 异戊酰氧基 β 二氢沉香呋喃 (1) ,1α ,2α ,6 β 三乙酰氧基 4 β 羟基 8α ,13 二异丁酰氧基 9β 苯甲酰氧基 β 二氢沉香呋喃 (2 ) ,1α ,2α ,6 β 三乙酰氧基 4 β 羟基 8α 异丁酰氧基 9β 苯甲酰氧基 13 异戊酰氧基 β 二氢沉香呋喃 (3) ,1α ,6 β ,8α ,13 四乙酰氧基 2α 羟基 9α 苯甲酰氧基 β 二氢沉香呋喃 (4) ,1α ,2α 二乙酰氧基 4 β ,6 β 二羟基 8β 异丁酰氧基 9α 苯甲酰氧基 13 异戊酰氧基 β 二氢沉香呋喃 (5 ) .它们对5龄粘虫的致死中量LD50 分别为 91 4 ,2 71 5 ,16 8 8,388 0和 135 3μg/g .