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全细胞催化生产苯乙酰-7-氨基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸的条件优化 被引量:3
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作者 付金衡 赵健 +2 位作者 林白雪 许杨 陶勇 《生物工程学报》 CAS CSCD 北大核心 2014年第11期1781-1785,共5页
头孢类抗生素由于广谱性和低毒性被广泛用于细菌感染的治疗。7-氨基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸(7-aminodeacetoxycephalosporanic acid,7-ADCA)作为半合成头孢类抗生素的重要中间体,需求量逐渐增加,而7-ADCA主要由G-7-ADCA(苯乙酰-7ADCA)脱... 头孢类抗生素由于广谱性和低毒性被广泛用于细菌感染的治疗。7-氨基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸(7-aminodeacetoxycephalosporanic acid,7-ADCA)作为半合成头孢类抗生素的重要中间体,需求量逐渐增加,而7-ADCA主要由G-7-ADCA(苯乙酰-7ADCA)脱酰基得到。工业上多以化学法合成G-7-ADCA,成本高,污染严重。迫切需要对环境友好且经济高效的合成方法。在前期研究中,构建了一株可以将青霉素G转化为G-7-ADCA的代谢工程菌(E.coli H7/PG15)。本研究通过单因素试验对E.coli H7/PG15的G-7-ADCA合成过程进行优化,包括底物组成及其最适浓度,转化条件(菌体浓度、p H、青霉素浓度、MOPS浓度、葡萄糖浓度,铁离子浓度和时间等)。优化后,建立了全细胞催化法生产G-7-ADCA的工艺流程,使G-7-ADCA的产量稳定在15 mmol/L左右,转化率达到30%,具有操作简便、高效和经济的优势。 展开更多
关键词 苯乙酰-7-氨基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸 全细胞催化 生物转化 条件优化
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从青霉素G生产7-氨基脱乙酰氧基头孢烷酸 被引量:5
2
作者 李永刚 刘东志 +1 位作者 张伟 曲红梅 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2000年第8期376-380,共5页
综述了以青霉素 G钾为原料经氧化、酯化、扩环、水解、脱苯乙酰基等反应制备
关键词 青霉素G钾 7-氨基乙酰氧基 氧化 酯化
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7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸(7-ADCA)的合成研究 Ⅱ.7-苯乙酰氨基去乙酰氧基头孢烷酸的合成 被引量:4
3
作者 刘东志 贺茜 +1 位作者 李永刚 曲红梅 《中国抗生素杂志》 CSCD 北大核心 2000年第3期178-180,共3页
本文在制得青霉素 G亚砜的基础上 ,完成了重排酸的扩环反应 ,重点探讨了扩环反应的最优化条件。青霉素 G亚砜与 N,N′-双 (三甲基甲硅基 )脲 (BSU)在 5 5℃下反应 ,得到亚砜的酯化物。加入催化剂吡啶乙酰溴 ,回流条件下发生扩环反应。... 本文在制得青霉素 G亚砜的基础上 ,完成了重排酸的扩环反应 ,重点探讨了扩环反应的最优化条件。青霉素 G亚砜与 N,N′-双 (三甲基甲硅基 )脲 (BSU)在 5 5℃下反应 ,得到亚砜的酯化物。加入催化剂吡啶乙酰溴 ,回流条件下发生扩环反应。最后加水脱去酯基 ,加酸析出产物重排酸。通过正交实验可得出以下结论 :当 N,N′-双 (三甲基甲硅基 )脲 -亚砜为 2 .5 :1,乙酰溴 -亚砜为 0 .4:1,吡啶 -乙酰溴为 1.5 :1,回流时间为 3.5 h,酸化 p H值为 1.8时 ,扩环反应结果最好 ,总收率可达 76 % ,纯度 97%以上。 展开更多
关键词 7-ADCA 7-苯乙氨基乙酰氧基 合成
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7-氨基-3-去乙酰氧基头孢烷酸合成工艺的研究 被引量:3
4
作者 付涛 郭英 《河北化工》 2009年第8期19-21,共3页
7-氨基-3-去乙酰氧基头孢烷酸是一种重要的头孢抗菌素医药中间体。讨论了青霉素G钾盐的氧化剂及扩环重排反应中的催化剂、扩环条件及头孢G酸的后处理,以优化其合成工艺。
关键词 7-氨基-3-乙酰氧基 医药中间体 青霉素G钾盐
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7-氨基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸生产固体废物的处理
5
作者 李珣珣 周新基 +2 位作者 王丽丽 钱海霞 赵可贵 《化工环保》 CAS CSCD 北大核心 2012年第6期545-547,共3页
采用活性炭脱色—蒸馏—萃取—氯气置换的新工艺处理7-氨基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸(7-ADCA)生产固体废物。实验结果表明:适宜的活性炭与7-ADCA生产固体废物的质量比为0.8%;以二氯甲烷作为溶剂萃取吡啶,萃取效率较高;在n(氯):n(溴)为1.2时... 采用活性炭脱色—蒸馏—萃取—氯气置换的新工艺处理7-氨基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸(7-ADCA)生产固体废物。实验结果表明:适宜的活性炭与7-ADCA生产固体废物的质量比为0.8%;以二氯甲烷作为溶剂萃取吡啶,萃取效率较高;在n(氯):n(溴)为1.2时,溴回收率为86.3%;在真空度为0.04 MPa、蒸馏温度为95℃的条件下,对釜底液进一步蒸馏浓缩,最终得到尿素和氯化铵混合固体肥料。与传统方法相比,该工艺不仅提高了经济效益,而且实现了7-ADCA生产固体废物的综合利用。 展开更多
关键词 7-氨基-3-乙酰氧基 固体废物处理 蒸馏 萃取
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发酵法制造7-氨基脱乙酰氧基头孢烷酸技术概述 被引量:4
6
作者 于文洲 《国外医药(抗生素分册)》 CAS 2001年第4期156-157,共2页
从棒状链霉菌分离出扩环酶基因 ,从顶头孢中分离出扩环酶 /羟化酶基因和酰化酶基因 ,以质粒PSEL ECT为基础构建插入了这些酶基因的新的质粒 ,将重组质粒转入产生青霉素的产黄青霉中。在适当条件下培养转化菌株 ,产生取代的酰基 7-氨基... 从棒状链霉菌分离出扩环酶基因 ,从顶头孢中分离出扩环酶 /羟化酶基因和酰化酶基因 ,以质粒PSEL ECT为基础构建插入了这些酶基因的新的质粒 ,将重组质粒转入产生青霉素的产黄青霉中。在适当条件下培养转化菌株 ,产生取代的酰基 7-氨基脱乙酰氧基头孢烷酸 ,用适当的酶脱去侧链获得 7-氨基脱乙酰氧基头孢烷酸。 展开更多
关键词 扩环酶基因 质粒 产黄青霉 7-氨基乙酰氧基 发酵
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3-氯-7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸中残留溶剂气相色谱法分析 被引量:1
7
作者 王三忠 《中国民族民间医药》 2012年第5期33-33,共1页
目的:探讨气相色谱法测定3-氯-7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸中残留溶剂的效果。方法:采取了气相色谱分析仪与氢火焰离子化测量仪与HP ChemStation软件进行分析,以30m×0.32mm、0.25μm的毛细管色谱柱进行分析,柱温度从70摄氏度开始,持... 目的:探讨气相色谱法测定3-氯-7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸中残留溶剂的效果。方法:采取了气相色谱分析仪与氢火焰离子化测量仪与HP ChemStation软件进行分析,以30m×0.32mm、0.25μm的毛细管色谱柱进行分析,柱温度从70摄氏度开始,持续6分钟,之后以每分钟10摄氏度的速度加温,直至160摄氏度,保持1分钟。载体气体为纯度在99.99%以上的高纯度氮气,测定杂质含量。结果:样品测定液进样,外标法计算得丙酮残留量为0.0012%。因此7-ACCA样品中残留溶剂符合要求。讨论:气相色谱法能够有效测定3-氯-7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸中杂质的含量,对于残留量控制具有极高的价值。 展开更多
关键词 3--7-氨基乙酰氧基 残留溶剂 气相色谱法
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HPLC法测定7-氨基-去乙酰氧基头孢烷酸中有关物质含量 被引量:3
8
作者 张贵民 刘杰 +2 位作者 李铁健 刘延奎 崔志红 《实用药物与临床》 CAS 2009年第4期256-258,共3页
目的建立高效液相色谱法测定7-氨基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸(7-ADCA)中有关物质[Δ-2-7-氨基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸(Δ-2-7-ADCA)、苯乙酸、扩环酸]。方法色谱柱:Hypersil ODS柱(250 mm×4.6mm,10μm) 流速:2.0 mL/min 柱温... 目的建立高效液相色谱法测定7-氨基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸(7-ADCA)中有关物质[Δ-2-7-氨基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸(Δ-2-7-ADCA)、苯乙酸、扩环酸]。方法色谱柱:Hypersil ODS柱(250 mm×4.6mm,10μm) 流速:2.0 mL/min 柱温:30℃。DAD二极管矩阵检测器检测,检测波长:220 nm 进样量:20μL。梯度洗脱:流动相A:0.05 mol/L磷酸盐缓冲液(pH=6.0) 流动相B:乙腈。结果Δ-2-7-ADCA、苯乙酸和扩环酸相对于7-ADCA的响应因子为0.56、0.83和1.1 7-ADCA的线性范围为0.59~5.88μg/mL(r=0.999 7),最低检测浓度:0.12μg/mL。结论该方法操作简便、结果准确、稳定,可用于7-ADCA中有关物质含量的测定。 展开更多
关键词 高效液相色谱法 7-氨基-3-乙酰氧基 Δ-2-7-氨基-3-乙酰氧基 苯乙 扩环
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一种高效氧化3-羟甲基-7β-苯乙酰胺-3-头孢-4-羧酸二苯甲基酯的方法 被引量:1
9
作者 耿秀梅 刘武军 +1 位作者 赵永德 赵宗保 《精细化工》 CAS CSCD 北大核心 2008年第2期205-208,共4页
以7-氨基头孢烷酸(7-ACA)为原料,经水解、氨基和羧基保护,制得3-羟甲基-7β-苯乙酰胺-3-头孢-4-羧酸二苯甲酯(Ⅰ),产率48%;并在乙腈中用2-碘酰基苯甲酸实现羟基选择性氧化,产物3-甲酰基-7β-苯乙酰胺-3-头孢-4-羧酸二苯甲酯(Ⅱ),收率达... 以7-氨基头孢烷酸(7-ACA)为原料,经水解、氨基和羧基保护,制得3-羟甲基-7β-苯乙酰胺-3-头孢-4-羧酸二苯甲酯(Ⅰ),产率48%;并在乙腈中用2-碘酰基苯甲酸实现羟基选择性氧化,产物3-甲酰基-7β-苯乙酰胺-3-头孢-4-羧酸二苯甲酯(Ⅱ),收率达94%。 展开更多
关键词 3-羟甲基-7β-苯乙-3--4-二苯甲基酯 7-氨基 2-基苯甲 氧化 精细化工中间体
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从6-APA和7-ADCA生产废液中回收苯乙酸 被引量:3
10
作者 李丽娟 于文国 +3 位作者 蒋萃岚 张之东 马丽锋 陈慧 《化工环保》 CAS CSCD 北大核心 2007年第3期260-262,共3页
采用溶剂萃取、水法提取等方法从6-氨基青霉烷酸和7-氨基-3-去乙酰氧基头孢烷酸生产废液(简称废液)中回收苯乙酸(PAA),考察了各种因素对回收效果的影响。实验结果表明:以甲苯为萃取剂,在萃取温度30℃、萃取时间15m in、500mL废液中萃取... 采用溶剂萃取、水法提取等方法从6-氨基青霉烷酸和7-氨基-3-去乙酰氧基头孢烷酸生产废液(简称废液)中回收苯乙酸(PAA),考察了各种因素对回收效果的影响。实验结果表明:以甲苯为萃取剂,在萃取温度30℃、萃取时间15m in、500mL废液中萃取剂加入量130mL的最佳条件下,萃取率为96.5%;在提取温度为65℃左右、结晶温度低于10℃的条件下,PAA收率大于89%,纯度大于99%;所得PAA产品质量好,可用于青霉素G等医药产品的生产。 展开更多
关键词 苯乙 6-氨基青霉 7-氨基-3-乙酰氧基 回收
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固定化青霉素酰化酶制备7-ADCA的条件优化 被引量:1
11
作者 张小飞 刘友全 莫章桦 《中南林学院学报》 CSCD 北大核心 2006年第5期113-116,共4页
详细地论述了在固定化青霉素酰化酶(IPA-750)的催化裂解下.由青霉素G扩环得到的头孢G酸(扩环酸)转化为7-ADCA.在0.05 mol/L的硼酸缓冲液中,通过改变酶促反应过程中底物质量浓度、温度、pH值,并借助HPLC色谱仪的精确分析,在IPA-750... 详细地论述了在固定化青霉素酰化酶(IPA-750)的催化裂解下.由青霉素G扩环得到的头孢G酸(扩环酸)转化为7-ADCA.在0.05 mol/L的硼酸缓冲液中,通过改变酶促反应过程中底物质量浓度、温度、pH值,并借助HPLC色谱仪的精确分析,在IPA-750用量为65 KU/g(底物)的前提下筛选出最佳反应条件为温度28-30℃、pH值8.2、质量浓度60 kg/L,头孢G酸转化率可达96%以上.同时可实现400批的重复转化反应,且反应过后不会造成严重环境污染. 展开更多
关键词 抗生素 固定化酶 青霉素化酶 7-氨基3-乙酰氧基 高效液相色谱法
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7-ADCA系列产业结构现状和产业竞争态势分析 被引量:2
12
作者 宋娟 董丽 吴惠芳 《中国药业》 CAS 2010年第12期15-17,共3页
该文分析了7-氨基脱乙酰氧基头孢烷酸系列(7-ADCA系列)产业结构现状和产业竞争态势。7-ADCA系列由于产品特性上的缺陷,未来发展空间有限,第3终端将成为主流销售渠道;中间体和下游产品都已迈向国产化或出口型,企业应该提高自身消化转移能... 该文分析了7-氨基脱乙酰氧基头孢烷酸系列(7-ADCA系列)产业结构现状和产业竞争态势。7-ADCA系列由于产品特性上的缺陷,未来发展空间有限,第3终端将成为主流销售渠道;中间体和下游产品都已迈向国产化或出口型,企业应该提高自身消化转移能力,以应对未来市场愈演愈烈的竞争。 展开更多
关键词 7-氨基乙酰氧基系列 产业结构 竞争态势 分析
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7-ADCA的生产现状与发展 被引量:5
13
作者 赵美法 徐珍 薛亮 《化工科技市场》 CAS 2001年第10期18-22,共5页
作为我国市场上紧缺的医药中间体——7-ADCA在我国有较大的市场发展空间,本文叙述了国内外7-ADCA的生产现状、技术情况,并对国内7-ADCA的发展提出了建议。
关键词 7-ADCA 菌素 医药中间体 发展建议 7-氨基-3-乙酰氧基
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7-ADCA与7-ACA医药中间体 被引量:2
14
作者 徐兆瑜 《四川化工与腐蚀控制》 2003年第4期38-45,共8页
概述了 7 氨基 3 去乙酰氧基头孢烷酸 ( 7 ADCA)和 7 氨基头孢烷酸 ( 7 ACA)医药中间体的基本性质 ,并列举了一些以它们为原料合成出的头孢抗菌素药物 ,同时简介了它们的市场概况和前景。
关键词 7-ADCA 7-ACA 医药中间体 7-氨基-3-乙酰氧基 7-氨基
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7-ADCA生产废水处理的生产性试验研究 被引量:2
15
作者 刘治华 陈建华 +3 位作者 苏建文 朱文杰 王守忠 张贵民 《水处理技术》 CAS CSCD 北大核心 2011年第2期130-132,共3页
针对7-氨基-3-去乙酰氧基头孢烷酸(7-ADCA)生产废水成分复杂、含量高、生物降解性差的特点,采用"预处理、厌氧膨胀颗粒污泥床(EGSB)、水解酸化、循环活性污泥处理系统(CASS)、厌氧-好氧法(A/O)、Fenton氧化"工艺路线。调试运... 针对7-氨基-3-去乙酰氧基头孢烷酸(7-ADCA)生产废水成分复杂、含量高、生物降解性差的特点,采用"预处理、厌氧膨胀颗粒污泥床(EGSB)、水解酸化、循环活性污泥处理系统(CASS)、厌氧-好氧法(A/O)、Fenton氧化"工艺路线。调试运行结果表明,在综合进水COD为9 g.L-1、NH3-N的质量浓度为600 mg.L-1的情况下,出水水质稳定,COD为0.075~0.100 g.L-1、NH3-N的质量浓度为3~7 mg.L-1,COD和NH3-N的去除率分别达到了98.8%和99%,达到GB 8978-1996一级标准。采用该工艺可满足大规模7-ADCA生产废水处理要求。 展开更多
关键词 7-氨基-3-乙酰氧基 生产废水 厌氧膨胀颗粒污泥床 循环活性污泥处理系统 FENTON氧化
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7-ADCA产品可行性报告
16
作者 王荣耕 《精细化工原料及中间体》 2004年第5期20-22,共3页
7-ADCA,全称:7-氨基-3-去乙酰氧基头孢烷酸,英文名:7-aminodesacetoxy cephalosporanic acid(缩写为7-ADCA)。外观为白色或类白色结晶性粉末。分子式C8H10N2O3S,分子量214.24。技术指标如下:含量98.0%(最小),干燥失重:0.5%... 7-ADCA,全称:7-氨基-3-去乙酰氧基头孢烷酸,英文名:7-aminodesacetoxy cephalosporanic acid(缩写为7-ADCA)。外观为白色或类白色结晶性粉末。分子式C8H10N2O3S,分子量214.24。技术指标如下:含量98.0%(最小),干燥失重:0.5%(最大),吸收度:0.3%(最大),吸收系数:335-370,比旋度:150-170。 展开更多
关键词 7-ADCA 7-氨基-3-乙酰氧基 分子量 比旋度 吸收系数 产量 产品价格 抗生素
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7-ADCA发展展望
17
作者 赵磊 石磊 《精细化工原料及中间体》 2003年第12期32-34,共3页
7-氨基-3-去乙酰氧基头孢烷酸(简称7-AD—CA)是一种重要的头孢类抗菌素半合成的中间体,在医药工业上用于合成头孢氨苄、头孢拉定、头孢克罗、头孢他美酯和头孢羟氨苄等药物,这些药物都是市场用量较大的抗生素。由于这些药物的用量越... 7-氨基-3-去乙酰氧基头孢烷酸(简称7-AD—CA)是一种重要的头孢类抗菌素半合成的中间体,在医药工业上用于合成头孢氨苄、头孢拉定、头孢克罗、头孢他美酯和头孢羟氨苄等药物,这些药物都是市场用量较大的抗生素。由于这些药物的用量越来越大,而国内7-ADCA的合成技术尚不十分成熟, 展开更多
关键词 7-ADCA 7-氨基-3-乙酰氧基 类抗菌素 中间体 发展与展望 市场需求 医药工业
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7-ADCA发展前景广阔
18
作者 赵美法 薛亮 《化工文摘》 2001年第10期48-49,共2页
7-氨基-3-去乙酰氧基头孢烷酸(简称7-ADCA)是一种重要的头孢类抗菌素半合成的中间体,在医药工业上用于合成头孢氨苄、头孢拉定、头孢克罗、头孢他美酯和头孢羟氨苄等药物,这些药物都是市场用量较大的抗生素。
关键词 7-ADCA 发展前景 7-氨基-3-乙酰氧基 类抗菌素 中间体 抗生素
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使用液态BSU制备7-ADCA的工艺研究
19
作者 梁雪智 刘云坡 +1 位作者 杨梦德 宋斌 《河北化工》 2010年第4期31-32,共2页
在制得青霉素G亚砜的基础上,完成了使用液态BSU制备重排酸的反应,重点探讨了液态BSU的制备条件及重排酸的制备过程。通过实验得出结论:尿素-六甲基二硅胺烷的物质的量比为1∶1.03,反应2h,扩环反应2.5h;酸析pH值2.0时,反应结果最好,收率... 在制得青霉素G亚砜的基础上,完成了使用液态BSU制备重排酸的反应,重点探讨了液态BSU的制备条件及重排酸的制备过程。通过实验得出结论:尿素-六甲基二硅胺烷的物质的量比为1∶1.03,反应2h,扩环反应2.5h;酸析pH值2.0时,反应结果最好,收率达85%以上,制得重排酸的纯度>95%。 展开更多
关键词 二甲苯 BSU 7-苯乙氨基乙酰氧基
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枯草芽孢杆菌头孢菌素C脱乙酰基酯酶在大肠杆菌中的诱导及组成型表达
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作者 朱颖 马晓强 +2 位作者 杨胜利 魏东芝 苏二正 《生物加工过程》 CAS 2017年第2期21-29,共9页
本研究构建了8种诱导型质粒和16种组成型质粒,试图实现枯草芽孢杆菌头孢菌素C脱乙酰基酯酶(CAH)基因在大肠杆菌中的高效异源表达。经过筛选,最终选择带有pUC19上的起始位点、SIL_3基因、trp启动子以及间隔序列为B1的组成型表达质粒p B1-... 本研究构建了8种诱导型质粒和16种组成型质粒,试图实现枯草芽孢杆菌头孢菌素C脱乙酰基酯酶(CAH)基因在大肠杆菌中的高效异源表达。经过筛选,最终选择带有pUC19上的起始位点、SIL_3基因、trp启动子以及间隔序列为B1的组成型表达质粒p B1-SIL_3-K为最佳表达质粒。将PB1-SIL_3-K转入Escherichia coli DH5α,重组菌在37℃发酵培养24 h,其OD值达到5.4,酶活达到了138.61 U/mL。进一步通过培养基组成、培养条件、放大过程等优化,在7 L发酵罐上,CAH最高酶活达到1 340 U/mL,为目前国内外文献报道最高水平。 展开更多
关键词 菌素C基酯酶 诱导型表达 组成型表达 3'--7-氨基
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