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氨基酸DES催化3-苯基环丁酮的不对称Baeyer-Villiger氧化反应
1
作者
安健豪
于凤丽
+1 位作者
解从霞
于世涛
《青岛科技大学学报(自然科学版)》
CAS
2023年第2期13-19,25,共8页
以手性氨基酸与Br?nsted酸为原料合成了一系列新型酸性低共熔溶剂(DES)催化剂,以环境友好的H2O2为氧化剂,首次将DES应用于环酮的不对称Baeyer-Villiger氧化反应中。以3-苯基环丁酮为模板底物,探究了不同DES的催化活性,其中以L-亮氨酸(L-...
以手性氨基酸与Br?nsted酸为原料合成了一系列新型酸性低共熔溶剂(DES)催化剂,以环境友好的H2O2为氧化剂,首次将DES应用于环酮的不对称Baeyer-Villiger氧化反应中。以3-苯基环丁酮为模板底物,探究了不同DES的催化活性,其中以L-亮氨酸(L-Leu)为氢键受体(HBA)、以H3PO4为氢键供体(HBD)合成的DES为最优催化剂。研究了HBA与HBD的比例、催化剂用量、氧化剂用量、反应温度、反应时间等对催化反应的影响。较佳条件:n(HBD)∶n(HBA)=4∶1,n(DES)∶n(H2O2)∶n(底物)=2.6∶7∶1,反应温度25℃,反应时间5 h。较佳条件下,苯基环丁酮转化率98.59%,苯基丁内酯产率78.08%,对映体过量百分数69.26%。水相中的DES经过干燥后可以重复使用,经过6次循环使用后催化活性有些许下降(DES在每次分离时有少量损失所致)。DES催化剂L-Leu/4H3PO4还可以用于其它环酮底物的B-V氧化反应,结果表明该催化剂具有较好的底物普适性。
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关键词
DES催化剂
不对称Baeyer-Villiger氧化
苯基
环
丁
酮
苯基丁内酯
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职称材料
α-[(2-甲氧羰基-4-乙酰基苯基)-氧基]-γ-丁内酯的合成
2
作者
李晓祥
徐自奥
《安徽化工》
CAS
2009年第6期27-28,共2页
以水杨酸甲酯为起始原料,与乙酰氯酰化后得到5-乙酰水杨酸甲酯,再和α-溴代-γ-丁内酯缩合得到α-[(2-甲氧羰基-4-乙酰基苯基)-氧基]-γ-丁内酯,总收率60.9%。该工艺操作简单,适于工业化生产。
关键词
α-[(2-甲氧羰基-4-乙酰基
苯基
)-氧基]-γ-
丁
内酯
水杨酸甲酯
合成
中间体
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职称材料
(E)-1-[3-甲氧基-4-(3-苯基)丙烯酰氧基]苯基亚甲基γ-丁内酯-1的合成
被引量:
1
3
作者
马玉卓
刘鹰翔
佘志刚
《广东药学院学报》
CAS
2006年第2期126-127,共2页
目的设计合成1-[3-甲氧基-4-(3-苯基)丙烯酰氧基]苯基亚甲基γ-丁内酯-1。方法采用香草醛与氯化苄为起始原料,在碳酸钾和DMAP催化下,经W illamson反应得到苄氧基香草醛,然后在醇钠存在下与γ-丁内酯缩合,制得中间体苯基亚甲基γ-丁内酯...
目的设计合成1-[3-甲氧基-4-(3-苯基)丙烯酰氧基]苯基亚甲基γ-丁内酯-1。方法采用香草醛与氯化苄为起始原料,在碳酸钾和DMAP催化下,经W illamson反应得到苄氧基香草醛,然后在醇钠存在下与γ-丁内酯缩合,制得中间体苯基亚甲基γ-丁内酯,在酸性条件下脱去苄基保护基团,然后与肉桂酸和苯磺酰氯形成的混合酸酐发生酯化反应,最终得到标题化合物2。结果与结论合成了标题化合物2,并通过元素分析、IR和1H-NMR确证其结构。
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关键词
1-[3-甲氧基4-(3-
苯基
)丙烯酰氧基]
苯基
亚甲基γ-
丁
内酯
-1
合成
结构表征
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职称材料
题名
氨基酸DES催化3-苯基环丁酮的不对称Baeyer-Villiger氧化反应
1
作者
安健豪
于凤丽
解从霞
于世涛
机构
青岛科技大学化工学院
青岛科技大学化学与分子工程学院
出处
《青岛科技大学学报(自然科学版)》
CAS
2023年第2期13-19,25,共8页
基金
国家自然科学基金项目(21878166)
山东省重点研发计划项目(2017GGX70102)。
文摘
以手性氨基酸与Br?nsted酸为原料合成了一系列新型酸性低共熔溶剂(DES)催化剂,以环境友好的H2O2为氧化剂,首次将DES应用于环酮的不对称Baeyer-Villiger氧化反应中。以3-苯基环丁酮为模板底物,探究了不同DES的催化活性,其中以L-亮氨酸(L-Leu)为氢键受体(HBA)、以H3PO4为氢键供体(HBD)合成的DES为最优催化剂。研究了HBA与HBD的比例、催化剂用量、氧化剂用量、反应温度、反应时间等对催化反应的影响。较佳条件:n(HBD)∶n(HBA)=4∶1,n(DES)∶n(H2O2)∶n(底物)=2.6∶7∶1,反应温度25℃,反应时间5 h。较佳条件下,苯基环丁酮转化率98.59%,苯基丁内酯产率78.08%,对映体过量百分数69.26%。水相中的DES经过干燥后可以重复使用,经过6次循环使用后催化活性有些许下降(DES在每次分离时有少量损失所致)。DES催化剂L-Leu/4H3PO4还可以用于其它环酮底物的B-V氧化反应,结果表明该催化剂具有较好的底物普适性。
关键词
DES催化剂
不对称Baeyer-Villiger氧化
苯基
环
丁
酮
苯基丁内酯
Keywords
DES catalyst
asymmetric Baeyer-Villiger oxidation
phenylcyclobutanone
phe-nylbutyrolactone
分类号
O643 [理学—物理化学]
O624.4 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
α-[(2-甲氧羰基-4-乙酰基苯基)-氧基]-γ-丁内酯的合成
2
作者
李晓祥
徐自奥
机构
安徽省新星药物开发有限责任公司
出处
《安徽化工》
CAS
2009年第6期27-28,共2页
文摘
以水杨酸甲酯为起始原料,与乙酰氯酰化后得到5-乙酰水杨酸甲酯,再和α-溴代-γ-丁内酯缩合得到α-[(2-甲氧羰基-4-乙酰基苯基)-氧基]-γ-丁内酯,总收率60.9%。该工艺操作简单,适于工业化生产。
关键词
α-[(2-甲氧羰基-4-乙酰基
苯基
)-氧基]-γ-
丁
内酯
水杨酸甲酯
合成
中间体
Keywords
α-[(2-methoxycarbonyl-4-acetylphenyl)oxy]-γ-butyrolactone
methyl salicylate
synthesis
intermediate
分类号
O625.523 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
(E)-1-[3-甲氧基-4-(3-苯基)丙烯酰氧基]苯基亚甲基γ-丁内酯-1的合成
被引量:
1
3
作者
马玉卓
刘鹰翔
佘志刚
机构
广东药学院药物化学教研室
中山大学化学与化学工程学院
出处
《广东药学院学报》
CAS
2006年第2期126-127,共2页
文摘
目的设计合成1-[3-甲氧基-4-(3-苯基)丙烯酰氧基]苯基亚甲基γ-丁内酯-1。方法采用香草醛与氯化苄为起始原料,在碳酸钾和DMAP催化下,经W illamson反应得到苄氧基香草醛,然后在醇钠存在下与γ-丁内酯缩合,制得中间体苯基亚甲基γ-丁内酯,在酸性条件下脱去苄基保护基团,然后与肉桂酸和苯磺酰氯形成的混合酸酐发生酯化反应,最终得到标题化合物2。结果与结论合成了标题化合物2,并通过元素分析、IR和1H-NMR确证其结构。
关键词
1-[3-甲氧基4-(3-
苯基
)丙烯酰氧基]
苯基
亚甲基γ-
丁
内酯
-1
合成
结构表征
Keywords
(E) -1 - [ 3-methoxy-4- ( 3-phenyl ) acryloxy ] benzylidene γ-lactone-1
synthesis
structure analysis
分类号
R914.5 [医药卫生—药物化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
氨基酸DES催化3-苯基环丁酮的不对称Baeyer-Villiger氧化反应
安健豪
于凤丽
解从霞
于世涛
《青岛科技大学学报(自然科学版)》
CAS
2023
0
下载PDF
职称材料
2
α-[(2-甲氧羰基-4-乙酰基苯基)-氧基]-γ-丁内酯的合成
李晓祥
徐自奥
《安徽化工》
CAS
2009
0
下载PDF
职称材料
3
(E)-1-[3-甲氧基-4-(3-苯基)丙烯酰氧基]苯基亚甲基γ-丁内酯-1的合成
马玉卓
刘鹰翔
佘志刚
《广东药学院学报》
CAS
2006
1
下载PDF
职称材料
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